imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T21:02:45Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:L-Threonin - L-Threonine.svg|150px|Struktur von L-Threonin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von L-Threonin, dem natürlich vorkommenden Isomer
| Andere Namen = * 2-Amino-3-hydroxybutansäure
* α-Amino-β-hydroxybuttersäure
* Abkürzungen:
** Thr ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Dreibuchstabencode]])
** T ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Einbuchstabencode]])
* {{INCI|Name=THREONINE|ID=38594|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C4H9NO3
| CAS = * {{CASRN|72-19-5}} (L-Threonin)
* {{CASRN|632-20-2|Q44073885}} (D-Threonin)
* {{CASRN|28954-12-3|Q27103859}} (L-''allo''-Threonin)
* {{CASRN|24830-94-2|Q27094610}} (D-''allo''-Threonin)
* {{CASRN|80-68-2|Q27117433}} (unspez.)
| EG-Nummer = 200-774-1
| ECHA-ID = 100.000.704
| PubChem = 6288
| ChemSpider = 6051
| ATC-Code = {{ATC|V06|}}
| DrugBank = DB00156
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="merck">{{Merck|816012|Abruf=2019-12-25}}</ref>
| Molare Masse = 119,12 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,07 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 255 [[Grad Celsius|°C]] (''Zersetzung'', L-Threonin)<ref name="Alfa">{{Alfa|A16851|Name=L-Threonine, 98+%|Abruf=2019-12-25}}</ref>
| Dampfdruck =
| pKs = * p''K''S, COOH = 2,17 (L-Threonin)<ref name="carl" />
* p''K''S, NH3+ = 9,00 (L-Threonin)<ref name="carl" />
* pI = 5,59 (L-Threonin)<ref name="carl">{{Literatur |Autor=Carl S. Vestling, Donald T. Warner |Titel=The isoelectric points of threonine and some related compounds |Sammelwerk=Journal of Biological Chemistry |Band=144 |Nummer=3 |Datum=1942 |Seiten=687–690 |Sprache=en |Online=http://www.jbc.org/cgi/reprint/144/3/687.pdf}}</ref>
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (85,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* nahezu unlöslich in organischen Lösungsmitteln<ref>{{RömppOnline|ID=RD-20-01612|Name=L-Threonin|Abruf=2014-05-30}}</ref>
* praktisch unlöslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]]<ref name="Alfa" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=492382 |CAS=72-19-5 |Name=Threonin |Abruf=2022-11-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=3098 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Sigma-Aldrich|SIGMA|89179|Abruf=2016-10-17}}</ref> }}
}}

'''Threonin''', abgekürzt '''Thr''' oder '''T''', ist in seiner natürlichen L-Form eine [[Essentielle Aminosäure|essentielle]] [[proteinogen]]e [[Ständigkeit|α-]][[Aminosäure]].

Im Threonin findet sich am β-Kohlenstoffatom (= 3-Position) eine [[Hydroxygruppe]]; es kann auch als 3-Methyl-[[Serin]] oder 3-hydroxyliertes Desmethyl-[[Valin]] betrachtet werden. Aufgrund der Hydroxygruppe ist Threonin wesentlich polarer und reaktiver als Valin.

Threonin wird zu den polaren Aminosäuren gezählt. Es kann an seiner Hydroxygruppe phosphoryliert werden, was bei der Regulation von Enzymen eine Rolle spielen kann.

== Stereochemie ==
Threonin hat zwei stereogene Zentren an den Kohlenstoffatomen in 2- und 3-Position. Daher gibt es vier [[Stereoisomer]]e des Threonins mit folgenden absoluten Konfigurationen: (2''S'',3''R''), (2''R'',3''S''), (2''S'',3''S'') und (2''R'',3''R''). Das in den Proteinen gebunden enthaltene L-Threonin besitzt (2''S'',3''R'')-Konfiguration und wird auch (2''S'',3''R'')-2-Amino-3-hydroxy-butansäure (Bezeichnung gemäß der [[IUPAC]]-[[Nomenklatur]]) genannt. Die anderen drei Stereoisomere [(2''R'',3''S'')-Threonin, (2''S'',3''S'')-''allo''-Threonin und (2''R'',3''R'')-''allo''-Threonin] des L-Threonins besitzen nur geringe Bedeutung.

Wenn von „Threonin“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) gesprochen wird, ist gemeinhin L-Threonin gemeint.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Isomere von Threonin'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| L-Threonin || D-Threonin || L-''allo''-Threonin || D-''allo''-Threonin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (2''S'',3''R'')-2-Amino-3-hydroxybutansäure || (2''R'',3''S'')-2-Amino-3-hydroxybutansäure || (2''S'',3''S'')-''allo''-2-Amino-3-hydroxybutansäure ||(2''R'',3''R'')-''allo''-2-Amino-3-hydroxybutansäure
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:L-Threonin - L-Threonine.svg|150px]] || [[Datei:D-Threonine.svg|150px]] || [[Datei:L-allo-Threonine.svg|150px]] || [[Datei:D-allo-Threonine.svg|150px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|72-19-5}} || {{CASRN|632-20-2|Q44073885}} || {{CASRN|28954-12-3|Q27103859}} || {{CASRN|24830-94-2|Q27094610}}
|-
| colspan="4" | {{CASRN|80-68-2|Q27117433}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 200-774-1 || 211-171-8 || 249-327-2 || 246-488-0
|-
| colspan="4" | 201-300-6 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.000.704}} || {{ECHA|100.010.157}} || {{ECHA|100.044.829}} || {{ECHA|100.042.247}}
|-
| colspan="4" | {{ECHA|100.001.183}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6288}} || {{PubChem|69435}} || {{PubChem|99289}} || {{PubChem|90624}}
|-
| colspan="4" | {{PubChem|205}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[DrugBank]]
| {{DrugBank|DB00156|kurz}} || {{DrugBank|DB03700|kurz}} || − || −
|-
| colspan="4" | − (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| colspan="4" | 17.021 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q186521|Q186521]] || [[d:Q44073885|Q44073885]] || [[d:Q27103859|Q27103859]] || [[d:Q27094610|Q27094610]]
|-
| colspan="4" | [[d:Q27117433|Q27117433]] (unspez.)
|-
|}

== Vorkommen ==
Threonin ist Bestandteil von tierischen und pflanzlichen [[Protein]]en. Der Tagesbedarf für Erwachsene wird mit etwa 16 mg pro kg Körpergewicht angenommen.<ref>D. H. Baker: ''Tolerance for branched-chain amino acids in experimental animals and humans'', in: ''[[J. Nutr.]]'', 2005, Bd. 135 (6), S. 1585S–1590S; PMID 15930474.</ref> Die folgenden Beispiele für den Gehalt an Threonin beziehen sich jeweils auf 100 g des Lebensmittels, zusätzlich ist der prozentuale Anteil am Gesamtprotein angegeben.<ref>[http://www.ars.usda.gov/ba/bhnrc/ndl Nährstoffdatenbank] des US-Landwirtschaftsministeriums, 21. Auflage.</ref>
{| class="wikitable sortable"
! class="unsortable"| Lebensmittel !! Protein !! Threonin !! Anteil
|-
|Rindfleisch, roh
|style="text-align:right" | 21,26 g
|style="text-align:right" | 849 mg
|style="text-align:right" | 4,0 %
|-
|Hähnchenbrustfilet, roh
|style="text-align:right" | 23,09 g
|style="text-align:right" | 975 mg
|style="text-align:right" | 4,2 %
|-
|Lachs, roh
|style="text-align:right" | 20,42 g
|style="text-align:right" | 860 mg
|style="text-align:right" | 4,2 %
|-
|Hühnerei
|style="text-align:right" | 12,58 g
|style="text-align:right" | 556 mg
|style="text-align:right" | 4,4 %
|-
|Kuhmilch, 3,7 % Fett
|style="text-align:right" | {{0}} 3,28 g
|style="text-align:right" | 148 mg
|style="text-align:right" | 4,5 %
|-
|Walnüsse
|style="text-align:right" | 15,23 g
|style="text-align:right" | 596 mg
|style="text-align:right" | 3,9 %
|-
|Weizen-Vollkornmehl
|style="text-align:right" | 13,70 g
|style="text-align:right" | 395 mg
|style="text-align:right" | 2,9 %
|-
|Mais-Vollkornmehl
|style="text-align:right" | {{0}} 6,93 g
|style="text-align:right" | 261 mg
|style="text-align:right" | 3,8 %
|-
|Reis, ungeschält
|style="text-align:right" | {{0}} 7,94 g
|style="text-align:right" | 291 mg
|style="text-align:right" | 3,7 %
|-
|Erbsen, getrocknet
|style="text-align:right" | 24,55 g
|style="text-align:right" | 872 mg
|style="text-align:right" | 3,6 %
|}

Alle diese Nahrungsmittel enthalten L-Threonin chemisch gebunden als Proteinbestandteil, nur ausnahmsweise freies L-Threonin.
In Fischen sind die [[Anti-Frost-Protein]]e fast ausschließlich aus L-Threonin und [[Alanin|L-Alanin]] aufgebaut.<ref name="Barrett">G. C. Barrett: ''Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids'', Chapman and Hall, London, New York, 1985, S. 11, ISBN 0-412-23410-6.</ref>

== Geschichte ==
Der amerikanische Biochemiker [[William Cumming Rose]] beschäftigte sich während seiner wissenschaftlichen Laufbahn intensiv mit der Bedeutung von Aminosäuren für die Ernährung.<ref>S. Hansen: ''{{Webarchiv|url=https://www.arginium.de/wp-content/uploads/2015/12/Aminos%C3%A4uren-Entdeckungsgeschichte.pdf |wayback=20160615203851 |text=Die Entdeckung der proteinogenen Aminosäuren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois.}}'' Berlin 2015.</ref> Bei Versuchen an Ratten in den 1930er Jahren musste er feststellen, dass die Fütterung mit den bis dahin bekannten 19 Aminosäuren nicht für ein Wachstum der Ratten ausreichte.<ref>W. C. Rose, ''Feeding experiments with mixtures of highly purified amino acids: I. The inadequacy of diets containing nineteen amino acids'', J Biol Chem, Band 94, S. 155ff (1931)</ref> Daraufhin suchte er systematisch nach einer weiteren essentiellen Aminosäure; schließlich konnte er sie aus Fibrin isolieren und ihrer Struktur nach identifizieren.<ref>W. C. Rose, R. H. McCoy und C. E. Meyer, ''Feeding experiments with mixtures of highly purified amino acides: VIII. Isolation and identification of a new essential amino acid'', J Biol Chem, Band 112, S. 283ff. (1935).</ref> Mit dieser als Threonin bezeichneten Aminosäure war damit die letzte der [[Kanonische Aminosäuren|kanonischen]] proteinogenen Aminosäuren entdeckt. Der Name Threonin wurde aufgrund der [[Threose]]-Grundstruktur dieser Aminosäure gewählt.

== Eigenschaften ==
Die hier angegebenen Daten beziehen sich nur auf L-Threonin und D-Threonin.
* Restname: Threonyl
* [[Seitenkette]]: [[hydrophil]]
* [[isoelektrischer Punkt]]: 5,64<ref name="Hoppe">Bernd Hoppe und Jürgen Martens: ''Aminosäuren – Herstellung und Gewinnung'', in: ''[[Chemie in unserer Zeit]]'', 1984, Bd. 18, S. 73–86; [[doi:10.1002/ciuz.19840180302]].</ref>
* [[Van-der-Waals-Volumen]]: 93
* [[Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient|Lipidlöslichkeit]]: log KOW = −0,7

== Biosynthese ==
Da L-Threonin zu den essentiellen Aminosäuren gehört, muss L-Threonin mit der Nahrung durch L-Threonin-haltige Proteine aufgenommen werden. In Pflanzen und Mikroorganismen beginnt die Biosynthese des L-Threonins ausgehend vom L-[[Aspartat]], dessen Ursprünge ([[Oxalacetat]]) dem [[Citratcyclus]] entstammen. Das L-Aspartat wird über zwei Zwischenstufen, mittels entsprechender [[Enzyme]] (Aspartatkinase, Aspartatsemialdehyd-Dehydrogenase, Homoserindehydrogenase) zum L-[[Homoserin]] umgesetzt. In einem weiteren Schritt wird der primäre Alkohol vom L-Homoserin von einer Homoserinkinase phosphoryliert. Dieses Phosphohomoserin wird im letzten Schritt von der Homoserinphosphat-Mutaphosphatase (PLP) zum L-Threonin umgesetzt.

== Abbau ==
''Für Abbau inklusive Strukturformeln siehe Abschnitt Weblinks''

L-Threonin wird entweder zu [[Acetaldehyd]] sowie [[Glycin]] abgebaut, was von der Threonin-Aldolase ({{EC|4.1.2.5}}) katalysiert wird. Die Aminosäure kann aber auch zu [[Propionyl-CoA]] umgesetzt werden.

== Stoffwechselkrankheiten ==
Der Abbau von Threonin ist bei den folgenden Stoffwechselkrankheiten gestört:

* [[Kombinierte Malon- und Methylmalonazidurie]] (CMAMMA)
* [[Methylmalonazidurie]]
* [[Propionazidämie]]

== Evolutionäre Bedeutung ==
Während der [[Menschliche Evolution|menschlichen Evolution]] führte eine [[Enhancer (Genetik)|regulatorische Variante]] (rs34590044-A) zu einer erhöhten Expression von [[ACSF3|Acyl-CoA-Synthetase-Familienmitglied 3]] (ACSF3), einem Enzym, das am Threonin-[[Katabolismus]] beteiligt ist.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Yufeng Zhang, Jie Wang, Chuanyou Yi, Yue Su, Zi Yin, Shuxian Zhang, Li Jin, Mark Stoneking, Jian Yang, Ke Wang, He Huang, Jin Li, Shaohua Fan |Titel=An ancient regulatory variant of ACSF3 influences the coevolution of increased human height and basal metabolic rate via metabolic homeostasis |Sammelwerk=Cell Genomics |Band=5 |Nummer=6 |Datum=2025-06 |DOI=10.1016/j.xgen.2025.100855 |Seiten=100855 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S2666979X25001119}}</ref> Diese Variante, die bei nicht-menschlichen [[Menschenaffen]] fehlt, verbesserte den Threoninstoffwechsel, unterstützte höhere [[basale Stoffwechselrate]]n und förderte das [[Ossifikation|Knochenwachstum]].<ref name=":0" /> Diese Veränderungen trugen wahrscheinlich zur [[Koevolution]] von Stoffwechsel und Ernährungsgewohnheiten bei, bei der sich moderne Menschen zunehmend proteinreich ernährten.<ref name=":0" />

== Herstellung ==
L-Threonin kann nach der Extraktionsmethode mit Hilfe von [[Ionenaustauscher]]n aus [[Protein]]-Hydrolysaten gewonnen werden. Vorwiegend wird L-Threonin heute jedoch durch [[Fermentation]] hergestellt.

== Verwendung ==
Als Bestandteil von Aminosäure-Infusionslösungen [Aminoplasmal® (D), Aminosteril®-N-Hepa (D), Primene® (A)] zur parenteralen Ernährung findet L-Threonin, neben anderen Aminosäuren, breite Anwendung in der Humanmedizin. Für Patienten mit gestörter Verdauung wurde eine oral anzuwendende „chemisch definierte Diät“ entwickelt, die L-Threonin enthält. In dieser Diät bilden die Aminosäuren die Stickstoffquelle; alle lebensnotwendigen Nährstoffe liegen in chemisch genau definierter Form vor.<ref name="Izumi">Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata, Tamio Itoh: ''Herstellung und Verwendung von Aminosäuren'', in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]'', 1978, 90 (3), S. 187–194; [[doi:10.1002/ange.19780900307]].</ref>

Viele Getreidesorten weisen einen zu geringen Gehalt einer essentiellen Aminosäure auf. Durch diesen Mangel an nur einer Aminosäure sinkt die Verwertbarkeit aller aufgenommenen Aminosäuren auf den durch die in zu geringer Menge enthaltene essentielle Aminosäure („limitierende Aminosäure“)<ref name="Izumi" /> bestimmten Wert. Man steigert den Nährwert des Getreides dann durch den gezielten Zusatz geringer Mengen jener essentieller Aminosäuren, die darin defizitär sind. Mit Ausnahme von Mais enthalten die meisten Getreidearten weniger L-Threonin als von den Nutztieren benötigt wird. Der Zusatz von L-Threonin zu Mischfutter ist in der [[Futtermittel]]-Industrie verbreitet und schont so natürliche Ressourcen.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Threonine|Threonin}}
{{Wiktionary}}
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Threonin-, Glycin- und Serin-Stoffwechsel|Biochemie und Pathobiochemie: Threonin-, Glycin- und Serin-Stoffwechsel}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Aminosäuren}}

[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]
[[Kategorie:Butansäure]]
[[Kategorie:Propanol]]
[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]
[[Kategorie:Proteinogene Aminosäure]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Threonin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen