https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThreitThreit - Versionsgeschichte2026-06-04T05:28:33ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Threit&diff=699881&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:15:18Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2R 3R Threit.png|120px|(2R,3R)-Threit (Fischer-Projektion)]] [[Datei:2S 3S Threit.png|120px|(2S,3S)-Threit (Fischer-Projektion)]]<br />
| Strukturhinweis = ''(2R,3R)''-Threit und ''(2S,3S)''-Threit<br />([[Fischer-Projektion]])<br />
| Andere Namen = * 1,2,3,4-Butantetrol<br />
* Threitol<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|7493-90-5|Q0}}<br />
* {{CASRN|2418-52-2}} (2''R'',3''R'')<br />
* {{CASRN|2319-57-5|KeinCASLink=1|Q0}} (2''S'',3''S'')<br />
<!-- 6968-16-7 gelöscht --><br />
| EG-Nummer = 621-282-7<br />
| ECHA-ID = 100.150.149<br />
| PubChem = 169019<br />
| ChemSpider = 147828<br />
| DrugBank = DB03278<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 122,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 88–89 °C (Enantiomere)<ref name="Römpp">{{Literatur |Autor= |Titel=RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 6: T - Z |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort= |Datum=2014 |ISBN=978-3-13-200071-1 |Seiten= |Online=[https://books.google.com/books?id=4T3OAwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PT516&dq=7493-90-5&hl=de books.google.com]}}</ref><br />
* 72 °C (Racemat)<ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|263559|Name=DL-Threitol|Abruf=2011-04-24}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Threit''' ('''1,2,3,4-Butantetrol''') bezeichnet eine [[Chiralität (Chemie)|chirale]] [[chemische Verbindung]] mit süßem Geschmack, die zur Gruppe der [[Zuckeralkohol]]e (Alditole) gehört. Von Threit existieren zwei [[Enantiomer]]e, ''(2R,3R)''-Threit und ''(2S,3S)''-Threit. Die [[Molekül]]e der beiden Threit-Formen verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild. Auch ein Gemisch dieser beiden Verbindungen wird mit ''Threit'' bezeichnet. Ein weiterer Zuckeralkohol mit derselben [[Summenformel]] wie das Threit ist das [[Erythrit]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Threit kommt im [[Hallimasch]] und einigen Pflanzen vor.<ref name="Römpp" /><br />
<br />
Das einzige bekannte Tier, das Threit in hohen Konzentrationen anreichert, ist der in Schweden und Nordamerika vorkommende Käfer ''Upis ceramboides.'' Das Threit dient neben anderen Substanzen als [[biogenes Gefrierschutzmittel]], was dem Käfer ein Überleben bei extremer Kälte von bis zu −60 °C ermöglicht.<ref>{{Internetquelle |autor=Walters KR Jr; Pan Q; Serianni AS; Duman JG |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2719318/ |titel=Cryoprotectant Biosynthesis and the Selective Accumulation of Threitol in the Freeze-tolerant Alaskan Beetle, Upis ceramboides |werk=Journal of Biological Chemistry |datum=2009 |sprache=Englisch |abruf=2023-07-19}}</ref><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Threit kann aus dem Zucker [[Threose]] durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] der [[Aldehyde|Aldehydgruppe]] zur Hydroxygruppe hergestellt werden. Im Labor ist dies mit [[Natriumborhydrid]] als Reduktionsmittel gut möglich. Weiterhin kann die Reduktion von Threose mit [[Wasserstoff]] erfolgen, wobei [[Nickel]] (Ni) als [[Katalysator]] dient ([[Hydrierung|katalytische Hydrierung)]]. Eine weitere Möglichkeit stellt die katalytische Hydrierung von [[Erythrulose]] dar, dabei entstehen beide Konfigurationen. Weiterhin kann Threit biotechnologisch aus Erythrit hergestellt werden. Diese Reaktion wird z.&nbsp;B. durch ''[[Bordetella avium]]'' katalysiert.<br />
<br />
[[Datei:Threitsynthese.png|375px|Hydrierung von Threose zu Threit]]<br />
<br />
== Molekülaufbau ==<br />
Beide enantiomeren Formen sind [[Optische Aktivität|optisch aktiv]], da sie [[Chiralität (Chemie)|chiral]] gebaut sind. Threit verfügt mit dem zweiten und dritten [[Kohlenstoff]]-[[Atom]] über 2 Chiralitätszentren, die in den [[Fischer-Projektion]]en als Schnittpunkte der vertikalen und horizontalen Bindungen (Kreuze) dargestellt sind. Die beiden Enantiomere unterscheiden sich in der räumlichen Lage ihrer Hydroxygruppen an diesen C-Atomen.<br />
Die Bezeichnungen ''(2R,3R)''-Threit und ''(2S,3S)''-Threit basieren auf der Anordnung der [[Hydroxygruppe]]n und folgen der [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention]].<br />
<br />
[[Erythrit]] hat dieselbe [[Summenformel]] und dieselbe [[Konstitution (Chemie)|Konstitution]] wie Threit, unterscheidet sich jedoch in der [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]]. In der Fischer-Projektion von Erythrit liegen die Hydroxygruppen am zweiten und dritten C-Atom auf der gleichen Seite.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Polyol]]</div>imported>ChemoBot