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2026-03-05T13:39:45Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Thiuram.svg|200px|Struktur von Thiram]]
| Andere Namen = * TMTD
* Tetramethylthiuramdisulfid
* Pomarsol
* Thianosan
* Tetramethylthioperoxydicarbondiamid
* Tutan
* Bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfid
| Summenformel = C6H12N2S4
| CAS = {{CASRN|137-26-8}}
| EG-Nummer = 205-286-2
| ECHA-ID = 100.004.806
| PubChem = 5455
| ChemSpider =
| DrugBank = DB13245
| ATC-Code = {{ATC|P03|AA05}}
| Beschreibung = farb- und geruchlose, brennbare Kristalle<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 240,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,3 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Thiram|ZVG=12190|CAS=137-26-8|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 148–152 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 129 °C (bei 26,6 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,00133 Pa (25 °C)<ref name="Handbook1">Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: ''Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals'', Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4097.</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (16,5 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* schlecht in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="extoxnet" />
* löslich in [[Aceton]] und [[Chloroform]]<ref name="extoxnet">Eintrag [http://extoxnet.orst.edu/pips/thiram.htm ''Thiram''] bei Extoxnet.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.806|Name=Thiram|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+332|315|317|319|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312+330|302+352|304+340+312|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Thiram |CAS-Nummer=137-26-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=560 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Thiram''' ('''TMTD''' in Russland, '''Thiuram''' in Japan) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Dithiocarbamate]], genauer ein [[Methyl|Dimethyl]]-Dithiocarbamat. Es liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.

== Geschichte ==
Thiram wurde 1931 von [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] in den USA als [[Pflanzenschutzmittel]] eingeführt.<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-20-01548|Name=Thiram|Abruf=2015-05-03}}</ref><ref name="EPA">United States Environmental Protection Agency: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/reregistration/REDs/factsheets/0122fact_thiram.pdf ''Thiram Factsheet''] (PDF; 167 kB).</ref> Die ersten Untersuchungen über die Auswirkungen von Thiram fanden in den 1960er Jahren statt.<ref>{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v92pr19 |Name=Thiram |Abruf=2014-12-09}}</ref> Es wird heute in großen Mengen produziert und eingesetzt. Es unterliegt dem [[Rotterdamer Übereinkommen]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Thiram wird ausgehend von [[Kohlenstoffdisulfid]] und [[Dimethylamin]] dargestellt. Diese reagieren mit [[Natriumhydroxid]] zu [[Natriumdimethyldithiocarbamat]]. Dieses wird mit [[Wasserstoffperoxid]] zu Thiram dimerisiert.<ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 129 }} | Seiten = 129 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Thiram zersetzt sich oberhalb des Schmelzpunktes in Schwefel-, Stickstoff- und Kohlenstoffoxide.

== Verwendung ==
Thiram ist ein Breitband-[[Fungizid]] und wird gegen pilzliche Krankheitserreger im Kernobst- ([[Apfelschorf|Schorf]], Lagerfäulen), Erdbeer-, Wein-, Gemüse- und Zierpflanzenanbau ([[Botrytis]]) sowie als [[Beizen (Pflanzenschutz)|Beizmittel]] verwendet.<ref name=roempp /><ref>Saat- und Erntetechnik GmbH: {{Webarchiv | url= http://www.suet.de/Saatgut_Detail.htm | wayback = 20050406155129 | text = mit Fungiziden inkrustiertes Saatgut}}</ref> Dabei wird es manchmal in Kombination mit anderen Stoffen wie z. B. [[Tecoram]], [[Dimethomorph]] oder [[Metalaxyl]] eingesetzt.

Thiram wirkt außerdem als [[Repellent]] gegen Vögel und Nagetiere.<ref name=unger />

Darüber hinaus wird Thiram in der Gummiindustrie als [[Vulkanisationsbeschleuniger]] eingesetzt.<ref>MAK Value Documentation in German language, 2007, {{DOI|10.1002/3527600418.mb13726d0043}}</ref>

== Zulassung ==
In Deutschland konnten Thiram-haltige Präparate gegen die sogenannten [[Auflaufkrankheit]]en verwendet werden. In der Schweiz bestand neben dem Einsatz gegen pilzliche Erkrankungen des Keimlings Zulassungen als [[Wundverschlussmittel]] für Obstbäume, gegen den Schorf an Obst und als [[Repellent#Repellentien gegen Säugetiere|Wildabhaltemittel]]. Auch in Österreich waren Thiram-haltige Präparate zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Thiram |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>

Die routinemäßige Verlängerung der Zulassung in der EU wurde im Oktober 2018 durch die [[Europäische Kommission]] wegen der Gefährdung von Arbeitern und Verbrauchern bei Blattspritzung sowie der Gefährdung von Vögeln und Säugetieren bei allen Verwendungsweisen abgelehnt, so dass eine Verwendung als [[Pflanzenschutzmittel]] in der EU ab dem 31. Januar 2020 nicht mehr zulässig ist.<ref>{{Literatur |Titel=Durchführungsverordnung (EU) 2018/1500 der Kommission vom 9. Oktober 2018 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Thiram sowie zum Verbot der Verwendung und des Verkaufs von Saatgut, das mit Thiram enthaltenden Pflanzenschutzmitteln behandelt wurde, gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission |Nummer=32018R1500 |Datum=2018-10-10 |Online=http://data.europa.eu/eli/reg_impl/2018/1500/oj/deu |Abruf=2018-10-25}}</ref> Dennoch wird der von [[Bayer AG|Bayer]] hergestellte Wirkstoff weiterhin auf dem brasilianischen Markt vertrieben.<ref>{{Internetquelle |autor=Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung) |url=https://www.rosalux.de/fileadmin/rls_uploads/pdfs/Studien/Studie_Gefaehrliche_Pestizide_20200420.pdf |hrsg=[[Rosa-Luxemburg-Stiftung]], [[INKOTA-netzwerk]], [[Bischöfliches Hilfswerk Misereor]] u. a. |titel=Gefährliche Pestizide |titelerg=von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards |datum=2020-04 |zugriff=2020-04-25 |format=PDF; 2,4 MB}}</ref>

Die Schweiz hat 2019 entschieden, dass Thiram zum 6. Januar 2020 aus der Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel zurückgezogen wird.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fedlex.admin.ch/eli/oc/2019/734/de |titel=AS 2019 4263 als Anhang 1 im PSMV, SR 916.161 |datum=10.12.2019 |sprache=de |abruf=08.08.2021}}</ref> Der Verkauf von Thiram ist seit dem 6. Januar 2021 verboten und nach der Aufbrauchfrist bis zum 6. Januar 2022 wird auch der Einsatz als Pflanzenschutzmittel verboten.<ref>{{Internetquelle |autor=Bundesamt für Landwirtschaft BLW |url=https://www.blw.admin.ch/dam/blw/de/dokumente/Nachhaltige%20Produktion/Pflanzenschutz/Pflanzenschutzmittel/Zugelassene%20Pflanzenschutzmittel/Zur%C3%BCckgezogene%20Pflanzenschutzmittel/rueckzuege_psm.pdf.download.pdf/Zur%C3%BCckgezogene%20Pflanzenschutzmittel%20mit%20Ausverkaufs-%20und%20Verwendungsfristen_v1.1.pdf |titel=Zurückgezogene Pflanzenschutzmittel mit Ausverkaufs- und Verwendungsfristen |datum=31.12.2020 |sprache=de |abruf=08.08.2021}}</ref>

== Sicherheitshinweise / Risikobewertung ==
Thiram ist nur wenig giftig, kann aber in großer Dosis bzw. bei längerem Kontakt [[Allergie]]n auslösen und die Leber schädigen. Bei Exposition in Verbindung mit Alkoholaufnahme tritt ein [[Acetaldehyd]]syndrom auf.<ref>Veterinärpharmakologie und -toxikologie Zürich über [http://www.vetpharm.uzh.ch/reloader.htm?clinitox/toxdb/WDK_075.htm?clinitox/wdk/toxiwdk.htm Thiam]</ref> Bei Reaktion von Thiram mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von [[kanzerogen]]en [[Nitrosamine|''N''-Nitrosaminen]] kommen. Spuren (100–500 ppm) von Thiram über längere Zeit im Futter von Vögeln führen zu weichen Eierschalen, verminderter Legeleistung und Missbildungen beim Geflügel.<ref>Clinipharm: [http://www.vetpharm.uzh.ch/reloader.htm?clinitox/toxdb/WDK_075.htm?clinitox/wdk/toxiwdk.htm ''Toxikologie-Dithiocarbamate'']</ref>

Thiram wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Thiram waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von [[Schweden]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/ac1279c9-8c21-04a9-ea59-8ceb94151542 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.004.806 |Name=Thiram |Evaluationsjahr=2014 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Thiurame]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Repellent]]
[[Kategorie:Dithiocarbamat]]
[[Kategorie:Organisches Disulfid]]
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]

Thiram - Versionsgeschichte

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