https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Thioterpineol Thioterpineol - Versionsgeschichte 2026-05-31T00:36:46Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thioterpineol&diff=609036&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T00:33:17Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Thioterpeniol Racemate Structural Formulae.png|130px|Grapefruitmercaptan-Strukturformel]]<br /> | Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br /> | Andere Namen = * &#039;&#039;p&#039;&#039;-Menth-1-en-8-thiol<br /> * Menthenthiol<br /> * {{INCI|Name=TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-METHANETHIOL |ID=41187 |Abruf=2020-04-16}}<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;18&lt;/sub&gt;S<br /> | CAS = * {{CASRN|71159-90-5}} &lt;small&gt;[(&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Thioterpineol]&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|83150-78-1|Q412720}} &lt;small&gt;[(&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Thioterpineol]&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = 275-223-1<br /> | ECHA-ID = 100.068.364<br /> | PubChem = 6427135<br /> | ChemSpider = 4932553<br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 170,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = flüssig<br /> | Dichte = 0,948 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt; (20 °C) [(&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Form)]&lt;ref name=&quot;Römpp&quot;&gt;{{RömppOnline|ID=RD-13-01233|Name=p-Menth-1-en-8-thiol|Abruf=2016-03-26}}&lt;/ref&gt;<br /> | Schmelzpunkt = <br /> | Siedepunkt = 40 °C (0,13 [[Pascal (Einheit)#Hektopascal|hPa]])&lt;ref Name=&quot;Römpp&quot;&gt;&lt;/ref&gt;<br /> | Dampfdruck = <br /> | Löslichkeit = <br /> | Brechungsindex = 1,503 (20 °C)&lt;ref Name=&quot;Römpp&quot;&gt;&lt;/ref&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref&gt;{{CL Inventory|ID=115117|Name=α,α,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-methanethiol|Abruf=2019-07-29}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br /> | GHS-Signalwort = <br /> | H = {{H-Sätze|-}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|-}}<br /> | Quelle P = <br /> }}<br /> <br /> Das [[Terpene#Monoterpene|Monoterpen]] &#039;&#039;&#039;Thioterpineol&#039;&#039;&#039; (&#039;&#039;p&#039;&#039;-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des [[Grapefruit]]saftes&lt;ref name=&quot;Ullmann&quot; /&gt; und der Stoff mit der niedrigsten bekannten [[Geruchsschwelle]].<br /> <br /> [[Datei:Citrus paradisi (Grapefruit, pink) white bg.jpg|mini|links|Grapefruit (pink)]]<br /> <br /> Bereits etwa 10&lt;sup&gt;−4&lt;/sup&gt;&amp;nbsp;[[Mikrogramm|μg]]·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; des [[Racemat]]s sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten).&lt;ref&gt;Beyer-Walter: &#039;&#039;Lehrbuch der organischen Chemie&#039;&#039;&lt;/ref&gt; &lt;br /&gt;<br /> Thioterpineol zählt zu den [[Schwefel]]-Analoga der Alkohole, den [[Thiole]]n.&lt;br /&gt;<br /> <br /> Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Thioterpineol und (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Thioterpineol und (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Thioterpineol] bezeichnet man als (&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-Thioterpineol.<br /> <br /> [[Datei:Thioterpeniol Enantiomers Structural Formulae.png|310px|Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere]]<br /> <br /> (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Thioterpineol (links) und (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Thioterpineol (rechts)<br /> <br /> Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer [[Geruchsschwelle]]. Für das (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-[[Enantiomer]] beträgt sie 8&amp;nbsp;·&amp;nbsp;10&lt;sup&gt;−5&lt;/sup&gt;&amp;nbsp;μg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;, für die (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Form nur 2&amp;nbsp;·&amp;nbsp;10&lt;sup&gt;−5&lt;/sup&gt;&amp;nbsp;μg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;.&lt;ref Name=&quot;Römpp&quot; /&gt;&lt;ref name=&quot;Ullmann&quot; /&gt;<br /> Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Enantiomer.&lt;ref&gt;John C. Leffingwell: &#039;&#039;[http://www.leffingwell.com/chirality/menthenthiol.htm Chirality &amp; Odour Perception – The p-Menthen-8-thiols]&#039;&#039;.&lt;/ref&gt;<br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;Ullmann&quot;&gt;{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=112 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;/references&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Terpenoid]]<br /> [[Kategorie:Thiol]]<br /> [[Kategorie:Alkylcyclohexen]]<br /> [[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br /> [[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br /> [[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div> imported>ChemoBot