https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThiotepaThiotepa - Versionsgeschichte2026-06-02T04:07:16ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thiotepa&diff=805461&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:53:18Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:ThioTEPA.svg|120px|Struktur von Thiotepa]]<br />
| Freiname = Thiotepa<br />
| Andere Namen = *''N'',''N'',''N''-Triethylenthiophosphorsäuretriamid<br />
* Tris(1-aziridinyl)phosphinsulfid <br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>N<sub>3</sub>PS<br />
| CAS = {{CASRN|52-24-4}}<br />
| EG-Nummer = 200-135-7<br />
| ECHA-ID = 100.000.124<br />
| PubChem = 5453<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB04572<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|AC01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 189,22 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 54–57 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T6069|Name=Thio-TEPA|Abruf=2011-04-24}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|350}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|264|301+310|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=23 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Thiotepa''' ist ein alkylierendes [[Zytostatikum]], welches schon 1953 zur Behandlung von Krebserkrankungen ([[Brustkrebs]], [[Blasenkrebs]], [[Ovarialkarzinom]]) eingeführt wurde.<ref>{{Literatur |Autor=Sean M. Gallagher, Steven H. Selman |Titel=From the battlefield to the bladder: The development of thioTEPA |Sammelwerk=World Journal of Clinical Urology |Band=3 |Nummer=3 |Datum=2014-11-24 |DOI=10.5410/wjcu.v3.i3.195 |Seiten=195–200 |Online=https://www.wjgnet.com/2219-2816/full/v3/i3/195.htm |Abruf=2018-12-31}}</ref> Es wird bis heute in der [[Onkologie]] verwendet.<ref>{{Internetquelle |url=https://professionals.optumrx.com/publications/library/drugappovals-tepadina-2017-0126.html |titel=Tepadina® (thiotepa) – New Drug Approval |zugriff=2018-12-31}}</ref><br />
<br />
2010 wurde Thiotepa EU-weit &nbsp;−&nbsp;in Kombination mit anderen Chemotherapeutika&nbsp;−&nbsp; zugelassen zur Vorbereitung von Patienten auf die [[Stammzelltransplantation|Transplantation hämatopoetischer Stammzellen]] (HSZT) zur Behandlung bestimmter Erkrankungen des Blutes (z.&nbsp;B. [[Leukämie]]) sowie zur Behandlung solider [[Tumor]]en, wenn anschließend eine HSZT erfolgen soll ([[Handelsname]] THIOTEPA RIEMSER von Esteve Pharmaceuticals GmbH<ref>{{Internetquelle |autor=Esteve Pharmaceuticals GmbH |url=https://www.esteve.com/de/produkte/thiotepa |titel=Thiotepa |werk=Homepage |datum=2023 |sprache=de en |abruf=2023-11-11}}</ref> oder ''TEPADINA<sup>®</sup>'', pharmazeutischer Unternehmer [[ADIENNE Pharma & Biotech]]).<ref>Informationen zu [https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/tepadina Tepadina] auf der Website der [[Europäische Arzneimittelagentur|europäischen Arzneimittelagentur]].</ref><br />
<br />
Thiotepa wurde ursprünglich als Hilfssubstanz bei der [[Baumwolle|Baumwollproduktion]] entwickelt.<br />
<br />
Es ist ein kristallines, weißes Pulver mit einem [[Schmelzpunkt]] zwischen 54 und 57&nbsp;Grad Celsius. In Lösungen ist Thiotepa nur wenige Tage stabil und muss entsprechend bei niedrigen Temperaturen gelagert werden.<ref name="sigma" /><br />
<br />
Im menschlichen und tierischen Organismus wird Thiotepa zum ebenfalls alkylierenden TEPA ([[Tris(aziridinyl)phosphinoxid|Triethylenphosphorsäuretriamid]]) umgewandelt.<br />
<br />
Die Anwendung von Thiotepa führt zu erheblichen Nebenwirkungen: Dabei führt die ausgeprägte Knochenmarkstoxizität als erwünschte Wirkung im Rahmen der Konditionierung zur HSZT zu einer [[Panzytopenie]] und einem hohen Risiko für Infektionen. In Tierversuchen zeigte Thiotepa sich als [[karzinogen]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Sykes, MP. ''et al.'' (1953): ''Clinical Studies of triethylenephosphoramide compounds with nitrogen mustard-like activity''. ''[[Cancer (Zeitschrift)|Cancer]]'' '''6'''(1); 142–48<br />
* Maanen, MJ. ''et al.'' (2000): ''Chemistry, pharmacology and pharmacokinetics of N,N',N" -triethylenethiophosphoramide (ThioTEPA). [[Cancer Treat Rev]].'' '''26'''(4); 257–68; PMID 10913381<br />
* Hagen, B. ''et al.'' (1990): ''Long-term pharmacokinetics of thio-TEPA, TEPA and total alkylating activity following i.v. bolus administration of thio-TEPA in ovarian cancer patients''. ''[[Cancer Chemother Pharmacol]].'' '''25'''(4); 257–62; PMID 1688514<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäureverbindung]]<br />
[[Kategorie:Aziridin]]<br />
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]<br />
[[Kategorie:Säureamid]]<br />
[[Kategorie:Phosphor-Stickstoff-Verbindung]]</div>imported>ChemoBot