https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Thioridazin Thioridazin - Versionsgeschichte 2026-06-24T03:08:00Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thioridazin&diff=2080396&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T08:29:32Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Thioridazin Enantiomers Structural Formulae V.1.svg|380px|alt=|Strukturformeln von (±)-Thioridazin]]<br /> | Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Form (links) und (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Form (rechts)<br /> | Freiname = Thioridazin<br /> | Andere Namen = (&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-10-[2-(1-Methylpiperidin-2-yl)ethyl]-2-methylsulfanylphenothiazin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br /> | Summenformel = <br /> * C&lt;sub&gt;21&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;26&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;S&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; &lt;small&gt;(Thioridazin)&lt;/small&gt;<br /> * C&lt;sub&gt;21&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;27&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;S&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;Cl &lt;small&gt;([[Hydrochlorid]])&lt;/small&gt;<br /> | CAS = <br /> * {{CASRN|50-52-2}} &lt;small&gt;(Thioridazin)&lt;/small&gt;<br /> * {{CASRN|130-61-0|Q27104616}} &lt;small&gt;(Hydrochlorid)&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = 200-044-2<br /> | ECHA-ID = 100.000.041<br /> | PubChem = 5452<br /> | ChemSpider = 5253<br /> | ATC-Code = {{ATC|N05|AC02}}<br /> | DrugBank = DB00679<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Antipsychotikum|Antipsychotika]]<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Beschreibung = weißes bis fast weißes Pulver&lt;ref name=&quot;Ph. Eur.&quot; /&gt;<br /> | Molare Masse = <br /> * 370,57 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; &lt;small&gt;(Thioridazin)&lt;/small&gt;<br /> * 407,05 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; &lt;small&gt;(Hydrochlorid)&lt;/small&gt;<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = <br /> * 72–74 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;(Thioridazin)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;römpp&quot;&gt;{{RömppOnline |ID=RD-20-01523 |Name=Thioridazin |Abruf=2011-09-21}}&lt;/ref&gt;<br /> * 158–160 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;(Hydrochlorid)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;römpp&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = 230 [[Grad Celsius|°C]] (Thioridazin, 2,66 Pa)&lt;ref name=&quot;römpp&quot; /&gt;<br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = <br /> * nahezu unlöslich in Wasser&lt;ref name=&quot;Ph. Eur.&quot;&gt;{{EDQM|Y0000704|Name=Thioridazine CRS|Abruf=2010-09-15}}&lt;/ref&gt;<br /> * leicht löslich in [[Dichlormethan]] und [[Methanol]]&lt;ref name=&quot;Ph. Eur.&quot; /&gt;<br /> * löslich in [[Ethanol]]&lt;ref name=&quot;Ph. Eur.&quot; /&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T9025|Name=Thioridazine hydrochloride|Abruf=2011-04-24}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = Hydrochlorid&lt;br /&gt;{{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|302|315|319|335|410}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|261|273|305+351+338|501}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | ToxDaten = <br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=995 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Thioridazin |Quelle=&lt;ref name=&quot;Ph. Eur.&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=385 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Thioridazin |Quelle=&lt;ref name=&quot;römpp&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1060 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=&lt;ref name=&quot;römpp&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=360 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=&lt;ref name=&quot;römpp&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Thioridazin&#039;&#039;&#039; ist ein als [[Sedativum]] und [[Antipsychotikum]] eingesetzter [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der<br /> [[Neuroleptikum|Neuroleptika]].<br /> <br /> Die [[chemische Verbindung]] gehört zu den [[Phenothiazine]]n und wird in Form des [[Racemat]]s verwendet.<br /> <br /> == Pharmakologische Eigenschaften ==<br /> Thioridazin zeigt eine starke Blockade von<br /> * [[Α1-Adrenozeptor|α&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;-Adrenozeptoren]]<br /> <br /> und jeweils eine mäßige Blockade von<br /> * [[Dopamin-Rezeptor|Dopamin-D&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-]]<br /> * [[5-HT-Rezeptor|Serotonin-5-HT&lt;sub&gt;2A&lt;/sub&gt;-]]<br /> * [[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin-H&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;-]]<br /> * und [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinischen M&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;-Acetylcholin-Rezeptoren]].&lt;ref&gt;Harald Schmidt (Hrsg.), begründet von Claus-Jürgen Estler: &#039;&#039;Pharmakologie und Toxikologie&#039;&#039;. 6. Auflage. Schattauer, Stuttgart / New York 2007, S. 225.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Wegen seiner schwachen [[Neuroleptische Potenz|neuroleptischen Potenz]] wurde es bevorzugt zur [[Sedierung]] angewandt.<br /> <br /> Ein ähnliches Wirkspektrum wie Thioridazin besitzt [[Quetiapin]].<br /> <br /> Thioridazin wirkt zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).&lt;ref name=&quot;pmid18504571&quot;&gt;{{Literatur |Autor=J Kornhuber, M Muehlbacher, S Trapp, S Pechmann, A Friedl, M Reichel, C Mühle, L Terfloth, T Groemer, G Spitzer, K Liedl, E Gulbins, P Tripal |Titel=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=6 |Nummer=8 |Datum=2011 |Seiten=e23852 |DOI=10.1371/journal.pone.0023852}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Zulassung ==<br /> Thioridazin wurde 1958 von [[Sandoz]] unter dem [[Handelsname]]n &#039;&#039;Melleril&#039;&#039; in den Handel gebracht. Der Arzneistoff wird vorwiegend als besser wasserlösliches [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] oder [[Tartrate|Tartrat]] eingesetzt.<br /> <br /> Wegen QTc-Verlängerung (siehe [[QT-Syndrom]]) hatte der größte Hersteller [[Novartis]] &#039;&#039;Melleril&#039;&#039; in den USA und in Europa aus dem Handel genommen.&lt;ref&gt;[http://apps.who.int/medicinedocs/en/d/Js8116e/1.7.html &#039;&#039;Thioridazine – Withdrawn due to poor benefit/risk profile&#039;&#039;.] [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]] &#039;&#039;Pharmaceuticals Newsletter&#039;&#039;, 2005, No. 01; abgerufen am 20. November 2016.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> In Indien wurde Thioridazin neuerdings erfolgreich in mehreren kleinen Studien gegen extrem resistente Stämme von &#039;&#039;[[Mycobacterium tuberculosis]]&#039;&#039; (XDR-TB) eingesetzt. Größere klinische Studien sind geplant.&lt;ref name=&quot;PMID21631417&quot;&gt;Z. F. Udwadia, T. Sen, L. M. Pinto: &#039;&#039;Safety and efficacy of thioridazine as salvage therapy in Indian patients with XDR-TB.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Recent patents on anti-infective drug discovery&#039;&#039;, Mai 2011, Band 6, Nummer 2, S.&amp;nbsp;88–91; PMID 21631417.&lt;/ref&gt;&lt;ref name=&quot;PMID21548879&quot;&gt;M. J. Boeree: &#039;&#039;Global clinical trials for the treatment of TB with thioridazine.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Recent patents on anti-infective drug discovery&#039;&#039;, Mai 2011, Band 6, Nummer 2, S.&amp;nbsp;99–103; PMID 21548879.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Unerwünschte Wirkungen ==<br /> [[Nebenwirkungen]] zeigen sich wie bei anderen Neuroleptika unter anderem durch [[anticholinerg]]e Effekte.&lt;ref&gt;Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: &#039;&#039;Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Deutsches Ärzteblatt&#039;&#039;, (22. Juli) 2019, Band 116, Heft 29 f. S. 508–517, S. 511.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> &#039;&#039;Mellaril&#039;&#039;, &#039;&#039;Mellaril-S&#039;&#039; (USA), &#039;&#039;Melleril&#039;&#039;, &#039;&#039;Melleretten&#039;&#039; (D, A, CH)<br /> <br /> == Siehe auch ==<br /> * [[Liste von Antipsychotika]]<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * Ernst Mutschler: &#039;&#039;Arzneimittelwirkungen.&#039;&#039; 7. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996, S. 143–149.<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Phenothiazin]]<br /> [[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]<br /> [[Kategorie:Thioether]]<br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Antipsychotikum]]<br /> [[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br /> [[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]</div> imported>ChemoBot