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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzenethiol 200.svg|130px|Strukturformel von Thiophenol]]
| Andere Namen = * Phenylmercaptan
* Benzolthiol
* Benzenthiol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C6H6S
| CAS = {{CASRN|108-98-5}}
| EG-Nummer = 203-635-3
| ECHA-ID = 100.003.306
| PubChem = 7969
| ChemSpider = 7681
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Thiophenol|ZVG=23990|CAS=108-98-5|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 110,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,08 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −15 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 169 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 6,62 (25 °C)<ref name="CRC90_8_45">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases|Kapitel=8|Startseite=45}}</ref>
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (0,94 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie.'' VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1411.</ref>
| Brechungsindex = 1,5893 (20 °C)<ref name="CRC90_3_36">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=36}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|300+310+330|315|319|335|361|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 2,3 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Thiophenol |CAS-Nummer=108-98-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Thiophenol''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[Schwefel]]verbindung, eine farblose giftige Flüssigkeit mit üblem Geruch. Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die organische [[Synthese (Chemie)|Synthese]]. Thiophenole sind eine Stoffgruppe von Verbindungen, die an einem [[Benzol]]ring eine [[Thiolgruppe]] (–SH) aufweisen.

== Geschichte==
Thiophenol wurde erstmals 1861 vom deutschen Chemiker [[Carl Friedrich Gustav Vogt]] (1839–1886), als ''Benzylmercaptan'' bezeichnet, hergestellt.<ref name="Vogt">C. Vogt: ''Ueber Benzylmercaptan und Zweifach-Schwefelbenzyl'', Ann. Chem. Pharm 119 (1861) 142.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 157 ([https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf PDF]).</ref>

== Gewinnung ==
Thiophenol kann unter anderem hergestellt werden durch:
* Reduktion von [[Benzolsulfonylchlorid]] mit [[Zink]]<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv1p0504 |Autor=R. Adams, C. S. Marvel |Titel=Thiophenol |Jahrgang=1921 |Volume=1 |Seiten=71 |ColVol=1 |ColVolSeiten=504 |doi=10.15227/orgsyn.001.0071 }}</ref>
* Versetzen von Phenyl-[[Grignard-Verbindung]]en oder [[Phenyllithium]] mit [[Schwefel]] und anschließendes Ansäuern

== Eigenschaften ==
Thiophenol hat die Formel C6H5–SH. Es liegt bei Raumtemperatur als mäßig flüchtige, aber extrem übelriechende und giftige Flüssigkeit vor. Thiophenole sind stärker sauer als [[Phenole]], die entsprechenden Sauerstoffverbindungen.

== Reaktionen ==
Mit Alkyliodiden ergeben sich [[Thioether]].<ref>O. Campopiano: ''Thiophenol.'' In: L. Paquette (Hrsg.): ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'' J. Wiley & Sons, New York 2004.</ref> Eine Oxidation erzeugt [[Disulfide|Diphenyldisulfid]], das mit [[Natriumborhydrid]] wieder zu Thiophenol reduziert werden kann. Daher kann Thiophenol bei chemischen Reaktionen als Quelle für Wasserstoff dienen. Mit [[Chlor]] entsteht [[Phenylsulfenylchlorid]].<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv8p0550 |Autor=A. G. M. Barrett, D. Dhanak, G. G. Graboski, S. J. Taylor |Titel=(Phenylthio)nitromethane |Jahrgang=1990 |Volume=68 |Seiten=8 |ColVol=8 |ColVolSeiten=550 |doi=10.15227/orgsyn.068.0008 }}</ref> Durch Reaktion von Thiophenol mit [[Alkalihydroxid]]en ([[Natriumhydroxid]], [[Kaliumhydroxid]]) entstehen die entsprechenden [[Salze]] ([[Thiophenolate]]). Bei der Umsetzung mit [[Carbonsäurechlorid]]en in Gegenwart von Basen wie [[Triethylamin]] entstehen [[Thiolester]].<ref name="Buchholz">Gerd Buchholz, Jürgen Martens, [[Klaus Praefcke]]: ''2- und 4-Azathioxanthone durch Photoumlagerung von Thionicotinsäure-S-arylestern.'' In: ''Angewandte Chemie.'' Band 86, 1974, S. 562; ''Angewandte Chemie International Edition English.'' Band 13, 1974, S. 550.</ref>

== Unfälle ==
In der Nacht auf den 16. Februar 2011 wurden aus Unachtsamkeit etwa 30 Liter Thiophenol auf dem Gelände einer Spedition im nordhessischen [[Homberg (Efze)]] freigesetzt. Etwa 180 Personen wurden mit den Dämpfen kontaminiert, 101 davon mussten ins Krankenhaus gebracht werden.<ref>''Großalarm und mehr als 30 Verletzte bei Giftunfall.'' In: ''faz.net'', 16. Februar 2011. [https://www.faz.net/aktuell/rhein-main/region-und-hessen/ (faz.net)]</ref><ref>{{Webarchiv|url=http://nh24.de/index.php/unfaelle/42073-gefahrgut-unfall-homberg-zahl-der-verletzten-steigt-auf-101 |wayback=20110219214248 |text=''Gefahrgutunfall: Zahl der Verletzten steigt auf 101.'' }} In: ''nh24.de'', abgerufen am 17. Februar 2011.</ref>

== Siehe auch ==
Thiophenol ist formal das [[Monomer]] von [[Polyphenylensulfid]], das aber industriell nicht aus dem Monomer erzeugt wird.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4469249-3}}

[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]
[[Kategorie:Thiol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Thiophenol - Versionsgeschichte

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