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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Thiophen.svg|Struktur von Thiophen]]
| Andere Namen = Thiofuran
| Summenformel = C4H4S
| CAS = {{CASRN|110-02-1}}
| EG-Nummer = 203-729-4
| ECHA-ID = 100.003.392
| PubChem = 8030
| ChemSpider = 7739
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit schwach benzolartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 84,14 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,06 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −38 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 84 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *80 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 206 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 309 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Chloroform]] und [[Benzol]]<ref name=roempp/>
| Dipolmoment = 0,55(1) [[Debye|D]]<ref name="CRC90_9_58">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dipole Moments|Kapitel=9|Startseite=58}}</ref> (1,8 · 10−30 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| Brechungsindex = 1,5289<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-20-01504|Name=Thiophen|Abruf=2014-04-04}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Thiophen|ZVG=10090|CAS=110-02-1|Abruf=2018-02-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|319|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|260|262|273|305+351+338|403+235}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}
| Standardbildungsenthalpie = 80,2 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Thiophen''', auch '''Thiofuran''' genannt, ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C4H4S und zählt zu den [[Heteroaromaten]]. Vier [[Kohlenstoff]][[atom]]e und ein [[Schwefel]]atom bilden einen Fünfring mit sechs π-[[Elektron]]en, vier stammen von den [[Doppelbindung]]en und zwei von einem freien [[Elektronenpaar]] des Schwefels. Demnach ist es das Schwefel-Analogon von [[Furan]].

Tritt ein Thiophenring als [[Substituent]] auf, so wird dies mit dem [[Präfix]] ''Thienyl-'' angegeben. Als [[Anellierung|Anelland]] heißt er [[Thieno]].

== Geschichte ==
Thiophen wurde 1883 von [[Victor Meyer]] in Rohbenzol entdeckt, das durch Destillation von [[Steinkohlenteer]] gewonnen wurde.<ref name="Meyer">V. Meyer: ''Über den Begleiter des Benzols im Steinkohlentheer'' in Ber. dt. chem. Ges. 16 (1883) 1465ff.</ref> Während „phen“ auf das gasförmige Kokereiprodukt „Leuchtgas“ hinweisen sollte, das damals als [[Stadtgas]] zur Beleuchtung (gr. phainomei: leuchten) in den Städten diente, leitet sich „Thio“ vom Schwefel (gr. theion, vgl. auch [[Thioether]]) ab.

Das von Victor Meyer verwendete Roh[[benzol]] bildete mit [[Isatin]] einen blauen Farbstoff, wenn es mit [[Schwefelsäure]] versetzt wurde ([[Indophenin-Reaktion]]). Daher hielt man die Bildung des [[Indophenin]]s lange Zeit für eine Reaktion mit Benzol, bis ein Versuch mit reinem [[Benzol]] keine Farbreaktion ergab.<ref>[https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90696b/f1470.chemindefer Victor Meyer: Über den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer]</ref>

[[Hugo Erdmann]] und [[Jacob Volhard]] gelang die Thiophensynthese in der nach beiden benannten [[Volhard-Erdmann-Zyklisierung]]. Die deutschen Chemiker [[Wilhelm Steinkopf]] und G. Kirchhoff erhielten die Verbindung 1914 durch die Reaktion von [[Acetylen]] mit [[Pyrit]].<ref name="Steinkopf">W. Steinkopf, G. Kirchhoff in Ann. Chem. Pharm. 403 (1914) 1ff.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 157 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>

== Herstellung ==
Technisch wird Thiophen aus [[Butan]] und [[Schwefel]] bei 560 °C synthetisiert:<ref>[[Beyer-Walter Lehrbuch der Organischen Chemie]], 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998.</ref>
:<math>\mathrm{ C_4H_{10} \ + \ 4 \ S \ \rightleftharpoons \ C_4H_4S \ + \ 3 \ H_2S}</math>
Statt Butan können auch [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Butans, wie [[Butene]], [[1,3-Butadien|Butadien]] oder [[1-Butanol]] eingesetzt werden, als Schwefelspender auch beispielsweise [[Schwefeldioxid]] oder [[Kohlenstoffdisulfid|Schwefelkohlenstoff]].<ref name=roempp />

Weiterhin kann Thiophen durch Erhitzen von [[Natriumsuccinat]] mit [[Diphosphortrisulfid]] oder durch Überleiten von [[Acetylen]] über erhitzten [[Pyrit]] erhalten werden.<ref name=roempp />

== Eigenschaften ==
Thiophen ist bei [[Raumtemperatur]] eine mit [[Wasser]] nicht mischbare [[Flüssigkeit]], die [[benzol]]artig riecht und bei 84 °C [[Siedepunkt|siedet]].

Da es sich um eine [[Aromaten|aromatische]] Verbindung handelt, unterscheiden sich seine Eigenschaften stark von denen konventioneller [[Thioether]]: So ist es beispielsweise nicht möglich, den Schwefel mittels [[Methyliodid]] zu alkylieren, während die diesen flankierenden CH-Gruppen empfänglich für einen [[elektrophil]]en Angriff sind. Da es sich mit Schwefelsäure leicht [[Sulfonierung|sulfonieren]] lässt, ist die Umwandlung in die wasserlösliche [[Thiophensulfonsäure]] die Basis für Abscheidung von Thiophen aus verunreinigtem Benzol. Eine Trennung des Benzol-Thiophen-Gemisches durch [[Destillation]] ist aufgrund der sich um nur 4 °C unterscheidenden Siedepunkte kaum möglich.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Thiophen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von −9 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (52 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,5 Vol.‑% (435 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der maximale [[Explosionsdruck]] beträgt 8,4 bar.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,91 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,39 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 395 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Polythiophen ==
[[Polythiophene]] (PT) können durch [[Elektrochemische Reaktion|elektrochemische Polymerisation]] von Thiophen oder dessen [[Derivat (Chemie)|Derivate]] hergestellt werden. Auch ist die Herstellung aus [[Grignard-Reaktion|Grignard]]-Verbindungen von 2,5-Dihalogenthiophenen<ref name=roempp /> oder durch [[Oxidation]] möglich. Polythiophene sind höchst stabil gegenüber Wärme, Sauerstoff oder Feuchtigkeit.

[[Dotierung|Undotiertes]] Polythiophen besitzt nur eine geringe [[Elektrische Leitfähigkeit|Leitfähigkeit]]. Durch Dotieren mit geeigneten [[Oxidationsmittel]]n werden jedoch Leitfähigkeiten bis 100 S/cm erreicht. Daher finden dotierte Polythiophene als [[Elektrode]]nmaterial, [[Halbleiter]] und Lichtemitter in [[Organische Leuchtdiode|Organischen Leuchtdioden]] Verwendung.<ref name=roempp /> Die Polythiophene leuchten bei Anlegung einer Spannung, wobei die jeweilige Farbe mit der elektrischen Spannung variiert werden kann. Da unsubstituiertes Polythiophen unlöslich und unschmelzbar ist, werden zur besseren Verarbeitung PT-Derivate benutzt.

== Vorkommen ==
Thiophen ist wie Benzol im [[Steinkohlenteer]] enthalten und kann auch als Verunreinigung in diesem enthalten sein.

== Weblinks ==
* {{NIST|110-02-1}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thiophen| ]]

Thiophen - Versionsgeschichte

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