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Thionylchlorid - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Sulfurous dichloride 200.svg|130px|Struktur von Thionylchlorid]]<br />
| Andere Namen = * Thionyldichlorid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Schwefligsäurechlorid<br />
* Chlorthionyl<br />
| Summenformel = SOCl<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|7719-09-7}}<br />
| EG-Nummer = 231-748-8<br />
| ECHA-ID = 100.028.863<br />
| PubChem = 24386<br />
| ChemSpider = 22797<br />
| Beschreibung = farblose, stark lichtbrechende, erstickend riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-20-01498|Name=Thionylchlorid|Abruf=2014-05-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 118,97 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,638 g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = −104,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 76 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = * 124 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 188 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 435 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = teils heftige Zersetzung mit Wasser und [[Alkohole]]n<ref name="roempp" /><br />
| Brechungsindex = 1,518 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|88950|Name=Thionyl chloride|Abruf=2016-10-03}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.028.863|Name=Thionyl dichloride|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Thionylchlorid|ZVG=1310|CAS=7719-09-7|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|331|314|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|014|029}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|301+312|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 1 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 5 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Thionylchlorid |CAS-Nummer=7719-09-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=500–1274 [[Parts per million|ppm]]·1 h |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
*{{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=540 [[Parts per million|ppm]]·4 h |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Thionylchlorid''' ([[Trivialname (Chemie)|Trivialname]]) ist eine stark lichtbrechende farblose Flüssigkeit, das [[Anorganische Säurehalogenide|Dichlorid]] der [[Schweflige Säure|Schwefligen Säure]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Thionylchlorid wurde erstmals im Jahre 1849 durch die Umsetzung von [[Schwefeldioxid]] mit [[Phosphorpentachlorid]] erhalten.<ref>{{cite journal |last1=Persoz |last2=Bloch |title=Des composés binaires formés par les métalloïdes, et, en particulier, de l'action du chloride phosphorique sur les acides sulfureux, sulfurique, phosphorique, chromique, etc. |journal=Comptes rendus |date=1849 |volume=28 |pages=86–88 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015035450975;view=1up;seq=96 |language=fr}}</ref><ref>{{cite journal |last1=Persoz |last2=Bloch |title=Addition à une Note précédente concernant les combinaisons du chloride phosphorique avec les acides phosphorique, sulfurique et sulfureux |journal=Comptes rendus |date=1849 |volume=28 |page=389 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015035450975;view=1up;seq=401 |language=fr}}</ref><ref>{{cite journal |last1=Kremers |first1=P. |title=Ueber schwefligsaures Phosphorchlorid |journal=Annalen der Chemie und Pharmacie |date=1849 |volume=70 |issue=3 |pages=297–300 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hx3bh3;view=1up;seq=703 |language=de |doi=10.1002/jlac.18490700311}}</ref> Nachdem seine Eignung als Chlorierungsreagenz erkannt worden war, wurde es etwa ab 1900 im industriellen Maßstab hergestellt und verwendet.<ref name="Ullmann">H.-D. Lauss, W. Steffens: ''Sulfur Halides.'' In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]].'' Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, {{DOI|10.1002/14356007.a25_623}}.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Thionyl-chloride-2D-dimensions.svg|mini|links|Bindungslängen und -winkel von Thionylchlorid]]<br />
Thionylchlorid ist eine farblose bis gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit, die sich in Wasser oder bei Erhitzung oder unter Lichteinwirkung zersetzt. Ihre Dämpfe wirken schon bei großer Verdünnung erstickend.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung reagiert heftig mit Wasser und [[Base (Chemie)|Basen]] sowie mit einigen [[Alkohole]]n. Beim Erhitzen über 80&nbsp;°C zerfällt es in [[Schwefeldioxid]], [[Chlor]] und [[Dischwefeldichlorid]],<ref>''[https://www.uni-muenster.de/Chemie.ac/gefahrstoff/uw-c209.htm Thionylchlorid (7719-09-7)]'', Universität Münster, abgerufen am 4. November 2014.</ref> gemäß der Gleichung:<br />
::<math>\mathrm{4 \ SOCl_2 \ \longrightarrow \ 2 \ SO_2 + S_2Cl_2 + 3 \ Cl_2}</math><br />
<br />
Bei der Reaktion mit Wasser bilden sich [[Chlorwasserstoff]] und Schwefeldioxid:<ref name="GESTIS" /><br />
::<math>\mathrm{SOCl_{2(l)} + H_2O_{(l)} \ \longrightarrow \ 2 \ HCl_{(g)} + SO_{2(g)}}</math><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Thionylchlorid wird im Labor durch Einleiten von [[Schwefeltrioxid]] in [[Schwefeldichlorid]] oder durch Überleiten von [[Schwefeldioxid]] über [[Phosphorpentachlorid]] hergestellt:<ref>G. Brauer (Hrsg.): ''Handbook of Preparative Inorganic Chemistry.'' 2. Auflage. vol. 1, Academic Press, 1963, S. 382–383.</ref><br />
:<math>\mathrm{SCl_2 + SO_3 \ \longrightarrow SOCl_2 + SO_2}</math><br />
:<math>\mathrm{PCl_5 + SO_2 \ \longrightarrow POCl_3 + SOCl_2}</math><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
* In [[Lithium-Thionylchlorid-Batterie]]n als Lösungsmittel und Elektrolyt<br />
<br />
* Industriell wird Thionylchlorid zur Herstellung folgender Substanzen verwendet:<br />
** [[Aromaten|aromatische]] [[Sulfonsäurechlorid]]e<br />
** [[Carbonsäurechloride]] aus [[Carbonsäure]]n:<br /><math>\mathrm{R{-}COOH + SOCl_2 \ \longrightarrow \ R{-}CO{-}Cl + SO_2 + HCl}</math><br />
** [[Alkylchlorid]]e aus [[aliphatisch]]en [[Alkohole]]n:<br /><math>\mathrm{R{-}OH + SOCl_2 \ \longrightarrow \ R{-}Cl + SO_2 + HCl}</math><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Schweflige-Säure-Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Säurechlorid]]<br />
[[Kategorie:Schwefel-Halogen-Verbindung]]</div>
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