https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThionourethaneThionourethane - Versionsgeschichte2026-06-03T22:37:45ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thionourethane&diff=1967362&oldid=previmported>Aka: Leerzeichen nach Doppelpunkt eingefügt, deutsch, Links optimiert2018-08-14T16:43:38Z<p>Leerzeichen nach Doppelpunkt eingefügt, deutsch, Links optimiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Bild:Thionocarbamat.svg|mini|180px|Allgemeine Struktur der Thionourethane. Dabei sind: <br />R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> = [[Aliphaten|Aliphatischer]] oder [[Aromaten|aromatischer]] Rest oder [[Wasserstoff|H]] <br />R<sup>3</sup> = Aliphatischer oder aromatischer Rest, H, [[Metalle|Metall]] (bei [[Salze]]n)]]<br />
<br />
Als '''Thionourethane''' (auch '''Thionurethane''') werden die Vertreter einer chemischen Stoffgruppe bezeichnet. Es handelt sich dabei um die [[Thionester]] der instabilen Thioncarbaminsäure (H<sub>2</sub>N–CSOH). Sie sind regioisomer zu den [[Thiolourethane]]n. <br />
<br />
Die Stoffgruppen der Thiono- und der Thiolourethane werden oft mit der unscharfen Bezeichnung [[Thiourethane]] (synonym: ''Thiocarbamate'') zusammengefasst.<ref name=Hauptmann>[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.</ref><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Thionurethane lassen sich durch Veresterung von [[Isothiocyanat]]en mit [[Alkanol|Alkoholen]] darstellen:<br />
<br />
[[Datei:Thiourethane Synthesis.png|500px|Darstellung von Thionurethanen aus Isothiocyanaten und Alkohol]]<br />
<br />
== Bedeutung ==<br />
[[Datei:Tolciclate.png|miniatur|Strukturformel von Tolciclat]]<br />
Nur wenige Thionourethane haben technische Bedeutung. Anwendung als [[Antimykotikum|Antimykotika]] finden beispielsweise [[Tolnaftat]] und [[Tolciclat]].<br />
<br />
== Reaktionen ==<br />
Am Sauerstoff [[Arylgruppe|arylsubstituierte]] Thionourethane lassen sich durch die [[Newman-Kwart-Umlagerung]] (auch ''Thiono-Thiolo-Umlagerung'') in die isomeren [[Thiolourethane]] überführen.<ref name="Kwart">H. Kwart, E. R. Evans: ''The Vapor Phase Rearrangement of Thioncarbonates and Thioncarbamates.'' in: [[J. Org. Chem.]], 1966, 31 (2), 410–413. {{doi|10.1021/jo01340a015}}</ref> <br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Thionamid| Thionourethane]]</div>imported>Aka