https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThiometonThiometon - Versionsgeschichte2026-06-07T21:35:54ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thiometon&diff=2736625&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:44:54Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Thiometon.svg|250px|Strukturformel von Thiometon]]<br />
| Andere Namen = * ''S''-[2-(Ethylthio)ethyl]-''O'',''O''-dimethyldithiophosphat<br />
* ''O'',''O''-Dimethyl-''S''-(3-thiapentyl)dithiophosphat<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>15</sub>O<sub>2</sub>PS<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|640-15-3}}<br />
| EG-Nummer = 211-362-6<br />
| ECHA-ID = 100.010.330<br />
| PubChem = 12541<br />
| ChemSpider = 12024<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Thiometon|ZVG=510377|CAS=640-15-3|Abruf=2012-09-03}}</ref><ref name ="inchem.org" /><br />
| Molare Masse = 246,36 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,209 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = <!-- [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Siedepunkt = 110 °C (13,3 Pa)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = vernachlässigbar<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = * schlecht löslich in Wasser (200 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name ="inchem.org" /><br />
| Brechungsindex = 1,5515 (20 °C)<ref name = "inchem.org" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.010.330|Name=Thiometon|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|312}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+310|331}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|31681|Name=Thiometon in Shellsol|Abruf=2017-05-21}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=40 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=179 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Thiometon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäure|Thiophosphorsäureester]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Thiometon kann durch Reaktion von [[2-Ethylthioethylchlorid]] oder [[2-Ethylthioethanol]] [in Anwesenheit von [[para-Toluolsulfonsäurechlorid|''p''-Toluolsulfonsäurechlorid]] (TosCl)] mit [[O,O-Dimethyldithiophosphat|''O'',''O''-Dimethyldithiophosphat]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 081551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 369 }} | Seiten = 369 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Thiometon synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|Synthese von Thiometon]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Thiometon ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es metabolisiert in Tieren und Pflanzen rasch zum wasserlöslichen [[Sulfoxide|Sulfoxid-]] und [[Sulfone|Sulfonderivat]]. Einige der Metaboliten von Thiometon sind stärkere Inhibitoren der [[Cholinesterase]] und damit toxischer als Thiometon an sich.<ref name ="inchem.org" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Thiometon wird als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] verwendet.<ref name ="inchem.org">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für {{Webarchiv | url= http://inchem.org/documents/pds/pds/pest67_e.htm | wayback = 20140811202623 | text = ''Thiometon'' }}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Thiometon war zwischen 1971 und 1981 in der BRD und bis 1967 in der DDR zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur | Autor = Peter Brandt | Titel = Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... | Verlag = Springer DE | ISBN = 303480028-2 | Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 27 }} | Seiten = 27 }}</ref><br />
<br />
Es ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e enthalten.<ref>Verordnung (EG) {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=Nr. 2076/2002}} der Kommission vom 20. November 2002.</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Thiometon |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]</div>imported>ChemoBot