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[[Datei:Mercaptides General Formulae V.1.png|thumb|Thiolate von oben nach unten: Allgemeine Formel eines Natriumthiolates und eines Lithiumthiolates. Formel von [[Natriummethanthiolat|Natriumthiomethylat]], [[Lithiumthiomethylat]] und [[Natriumthiophenolat]]. Das Thioalkoholat-Anion ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> gekennzeichnet. R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkenyl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.).]]

'''Thiolate''' (veraltet auch '''Thioalkoholate''' oder '''Mercaptide''' genannt) sind in der Chemie [[Salze]] aus Metall[[kation]]en und Thiolat[[anion]]en, also Anionen mit [[Schwefel]], der an organische [[Rest (Chemie)|Reste]] gebunden ist. Die allgemeine Formel lautet (RS)<sub>n</sub>Me (R = Rest, S = Schwefel, Me = [[Metall]]<nowiki/>ion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Thiolat[[ion]]en entstehen durch [[Deprotonierung]] aus [[Thiole]]n (Thioalkoholen, Mercaptanen). Es handelt sich demnach um die Schwefelanaloga der [[Alkoholate]].

== Darstellung ==
Thiolate können durch Reaktion von [[Chemisches Element|elementaren]] [[Alkalimetalle]]n mit Thioalkoholen (Thiole) [[Synthese (Chemie)|synthetisiert]] werden. Dabei können auch andere Basen, wie beispielsweise [[Natriumamid]] eingesetzt werden. Selbst in wässrigem Milieu können Thiolate hergestellt werden, da das [[Hydroxidion]] ausreichend [[Basen (Chemie)|basisch]] ist, um die [[Thiolgruppe]] zu [[Protonierung|deprotonieren]] und so [[Alkalihydroxide]] mit Thioalkoholen umgesetzt werden. Beispielsweise entsteht [[Natriumthiophenolat]] durch Einwirkung von [[Natronlauge]] auf [[Thiophenol]]:

: [[Datei:Thiophenolat Synthesis.png|330px|Synthese von Natriumthiophenolat aus Thiophenol]]

== Eigenschaften ==
In reiner Form sind Thiolate stark [[Basen (Chemie)|basische]] [[hygroskopisch]]e Feststoffe, ziehen also aus der Luft Feuchtigkeit (Wasser) an und [[Deliqueszenz|zerfließen]] allmählich. Sie sind gegen Wasser beständiger als die [[Alkoholate]].<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 860. </ref> Blei(II)- und Quecksilber(II)-thiolate sind schwer löslich und wie andere Schwermetallcaptide [[kovalent]]e Verbindungen.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 475, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

== Verwendung und Reaktionen ==
Thiolate finden Anwendung in der Synthese von [[Thioether]]n ([[Sulfide]]n, R-S-R). Dabei wird (analog zur [[Williamson-Ethersynthese]]) in einer [[nucleophile Substitution|nucleophilen Substitution]] ein [[Halogenalkane|Halogenalka]]n mit einem Thiolat umgesetzt.

== Analytischer Nachweis ==
Durch die Umsetzung von Thiolaten mit [[1-Chlor-2,4-dinitrobenzol]] erhält man die entsprechenden 2,4-Dinitrophenylsulfide mit einem oft charakteristischen [[Schmelzpunkt]]:

[[Datei:2,4-Dinitrophenylsulfides General Formulae V.1.svg|central|550px]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Organoschwefelverbindung| Thiolate]]
[[Kategorie:Salz| Thiolate]]

Thiolate - Versionsgeschichte

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