https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThiolactoneThiolactone - Versionsgeschichte2026-06-02T00:01:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thiolactone&diff=1387201&oldid=previmported>NadirSH: Link aktualisiert2025-11-19T14:41:50Z<p>Link aktualisiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Thiolacton 1.png|mini|hochkant=1.0|Zwei Beispiele für Thiolactone, das [[Oxothiolane|Tetrahydrothiopyran-2-on]] ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]] ''Thian-2-on'', veraltet ''δ-Thiovalerolacton'', links) und das Tetrahydrothiophen-2-on (IUPAC ''Thiolan-2-on'', veraltet ''γ-Thiobutyrolacton'', rechts)]] [[Datei:Thiolactone types.png|mini|hochkant=1.0|Verschiedene Typen der Thiolactone geordnet nach aufsteigender Ringgröße, von links nach rechts: α-, β-, γ- und δ-Typen]]Als '''Thiolactone''' bezeichnet man eine Gruppe von [[schwefel]]<nowiki />haltigen [[Heterocyclen|heterocyclischen]] [[Chemische Verbindung|Verbindungen]] in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]]. Bei den Thiolactonen ist ein Schwefelatom in ein Ringsystem eingebaut, das zusätzlich am benachbarten Kohlenstoffatom eine [[Carbonylgruppe]] trägt.<br />
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Die [[Thiolester]]<nowiki />bindung des Ringsystems wird dabei zwischen einer [[Alkanthiole|Mercapto]]- (''Thiohydroxy-'') und einer [[Carboxygruppe]] desselben Moleküls unter Austritt eines Wassermoleküles aufgebaut. Thiolactone sind als innere (cyclische) Thiolester mercaptosubstituierter [[Carbonsäure]]n aufzufassen. Damit ähneln die Thiolactone den [[Lactone]]n, die innere Ester [[Hydroxygruppe|hydroxy]]<nowiki />substituierter [[Carbonsäuren]] sind.<br />
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== Vorkommen, Darstellung und Eigenschaften ==<br />
Während [[Ständigkeit|α-]]Thiolactone nur als instabile Zwischenprodukte bekannt und die β-Thiolactone (Vierringe) nur unter speziellen Bedingungen darstellbar sind, sind die γ- und die δ-Thiolactone (Fünf- bzw. Sechsringe) leicht darstellbar und stabile heterocyclische Verbindungen. γ-Lactone können durch Eindampfen verdünnter wässriger Lösungen der entsprechenden kettenförmigen γ-Mercaptocarbonsäuren erhalten werden. Ein bekanntes [[Chiralität (Chemie)|chirales]] Thiolacton ist das [[Homocystein]]-Thiolacton (IUPAC: ''3-Aminothiolan-2-on''). Durch Erhitzen von [[Methionin]] mit wässriger Iodwasserstoffsäure wird die [[Methylgruppe]] des Methionins abgespalten. Beim Eindampfen entsteht unter Wasserabspaltung als [[Cyclisierung]]sprodukt das Hydroiodid von Homocystein-Thiolacton.<ref name="Baernstein">H. S. Baernstein, Journal of Biological Chemistry ''106'' (1934), S. 451.</ref><br />
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[[Datei:3-Aminothiolan-2-on.png|mini|ohne|hochkant=1.0|(±)-3-Aminothiolan-2-on entsteht aus (±)-Homocystein beim Erhitzen unter Wasserabspaltung.]]<br />
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Auch beim Erhitzen von Mischungen aus [[Cystin]] und [[Cystein]] bilden sich verschiedene Thiolactone. Homocysteinthiolactone sind Auslöser von [[Apoptose|programmiertem Zelltod]] in Zellkulturen und verursachen chromosomale Schäden.<ref>A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel: ''Lebensmittel-Lexikon.'' Behr’s Verlag, 2005, ISBN 3-89947-165-2, S. 1885.</ref><br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Schwefelhaltiger Heterocyclus| Thiola]]<br />
[[Kategorie:Lacton| Thiola]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>NadirSH