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2022-12-27T18:46:20Z

HC: Entferne Kategorie:Sulfid; Ergänze Kategorie:Thioether

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center" width="25%"
|- class="hintergrundfarbe6"
| Thioketale
|-
| [[Datei:Thioketale Struktur V1.svg|130px]] Allgemeine Struktur von Thioketalen (genauer: Dithioketale). Dabei gilt: R1 bis R4 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, [[Aryl]]-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch ''kein'' Wasserstoffatom. [Bei R3 und/oder R4 Wasserstoff: [[Thioacetal]] (genauer: Dithioacetal)].
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| [[Bild:Thioketale Struktur V2.svg|130px]] Allgemeine Struktur der Monothioketale. Dabei gilt: R1 bis R3 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch ''kein'' Wasserstoffatom. (Bei R3 und/oder R4 Wasserstoff: Monothioacetal).
|}
Als '''Thioketal''' (genauer: Dithioketale) bezeichnet man in der Chemie ein [[Ketale|Ketal]] in dem beide acetalischen Sauerstoffatome durch Schwefelatome ersetzt wurden.<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1410.</ref> Bei den Monothioketalen ist nur eines der beiden acetalischen Sauerstoffatome eines Ketals durch ein Schwefelatom ersetzt.

Heute werden Thioketale meist unter dem Begriff [[Thioacetale]] subsumiert, obwohl sich erstere von Ketonen und ''nicht'' von [[Aldehyde]]n ableiten.

== Synthese ==
Zur Synthese eines Thioketals wird ein [[Keton]] mit einem ein- oder zweiwertigen Thioalkohol [[Katalysator|säurekatalysiert]] oder in Gegenwart von Zinkchlorid unter Wasserabspaltung umgesetzt.<ref name="ABC Chemie" /> Alternativ werden bei der [[Corey-Seebach-Reaktion]] [[Thioacetale]] zuerst mit einer Base deprotoniert. Das so gebildete Anion liefert bei der anschließenden Umsetzung mit einem [[Alkyl]]-Halogenid das entsprechende Thioketal:
[[Datei:Thioketal Synthesis V.2.svg|thumb|700px|Synthese eines Thioketals durch die Corey-Seebach-Reaktion.|zentriert]]

== Verwendung ==
Die Oxidation von Thioketalen z. B. mit Kaliumpermanganat liefert Disulfone:<ref name=":1">{{Literatur |Autor= R. L. Shriner, J. M. Cross, Elmer H. Dobratz |Titel= Dialkyl bis-(Carbethoxymethanesulfonyl)-methanes| Hrsg= |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=61 |Nummer=8 |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=1939 |ISBN= |DOI= 10.1021/ja01877a015 |Seiten=2001–2003}}</ref>
[[Datei:Thioketale_V4.svg|zentriert|rahmenlos|400x400px]]
Durch die Reduktion von Thioketalen mit [[Raney-Nickel]] entstehen [[Alkane]].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thioether| Thioketale]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Thioketale - Versionsgeschichte

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