imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T08:07:02Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Thioindigo.svg|200px|Strukturformel von Thioindigo]]
| Andere Namen = * [[Colour Index|C.I.]] Vat Red 41
* C.I. 73300
| Summenformel = C16H8O2S2
| CAS = {{CASRN|522-75-8}}
| EG-Nummer = 208-336-1
| ECHA-ID = 100.007.580
| PubChem = 5378456
| Beschreibung = rotes bis violettes Pulver<ref name="TCI" />
| Molare Masse = 296,37 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 280 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="TCI">{{TCI Europe|T1489|Name=|Abruf=2016-11-01}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Xylol mit gelber in Ethanol mit braunroter Farbe<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1409–1410.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="TCI" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="TCI" />
| MAK = 
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4170 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="TCI" /> }}
}}

'''Thioindigo''', systematische Bezeichnung nach [[Colour Index]] '''Vat Red 41''', ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Organoschwefelverbindungen]], die als Farbstoff verwendet wird. Sie ist dem bekannteren [[Indigo]] ähnlich, wobei dessen zwei [[Imine|Imingruppen]] (NH) durch [[Schwefel]] ersetzt sind.

== Gewinnung und Darstellung ==
Thioindigo wurde Anfang des 20. Jahrhunderts von [[Paul Friedlaender (Chemiker)|Paul Friedlaender]] entdeckt und ursprünglich aus Indigo durch Anlagerung von Schwefel gewonnen. Es handelt sich um ein [[Isosterie|Isoster]] von Indigo, bei dem die Stickstoffatome durch Schwefel ersetzt sind (daher die griechische Vorsilbe „thio“). Heute sind für die Verbindung und ihre Chlorderivate eine Reihe von Herstellverfahren bekannt, in der Regel durch Oxidation der entsprechenden 3-Hydroxythionaphthene.<ref>{{Patent |Land=EP |V-Nr=0056867 |Titel=Process for the preparation of 4,4'-7,7'-tetrachloro thioindigo |V-Datum=1982-08-04 |Erfinder=Helmut Hoch, Heinrich Hiller}}</ref> Möglich ist auch eine S-Alkylierung von [[Thiosalicylsäure]] mit [[Chloressigsäure]], analog der [[Indigo#Synthesen_nach_Karl_Heumann|Indigosynthese nach Heumann]]. Der dabei entstehende [[Thioether]] cyclisiert zu [[2-Hydroxythionaphthen]], das zu Thioindigo dimerisiert.<ref>{{Literatur |Autor=Elmar Steingruber |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2000 |Titel=Indigo and Indigo Colorants |ISBN=978-3-527-30673-2 |DOI=10.1002/14356007.a14_149.pub2}}</ref>

== Eigenschaften ==
Thioindigo ist ein rotes bis violettes Pulver. Es kommt in zwei [[Kristallsystem|Modifikation]]en vor: Thioindigo II weist eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n auf, während Thioindigo I die Raumgruppe P21/c besitzt.<ref>{{Literatur |Autor=W. Haase-Wessel, M. Ohmasa, P. Süsse |Titel=Thioindigo: Crystal structural data for modification II |Sammelwerk=[[Naturwissenschaften]] |Band=64 |Nummer=8 |Datum=1977 |Seiten=435–435 |DOI=10.1007/BF00508700}}</ref> Neben der normalen ''trans''-Form kommt auch die isomere ''cis''-Form (Isothioindigo) vor. In benzolischer Lösung liegt ein Gleichgewicht zwischen beiden Formen vor.<ref name="ABC Chemie" />

== Verwendung ==
[[Datei:Indanthren Brilliant Pink R.svg|mini|links|hochkant|Indanthrenbrillantrosa R, ein Derivat des Thioindigos.]]
Thioindigo wird als violetter Farbstoff verwendet. Nach der Entdeckung der Pigmentgruppe der Chinacridonpigmente um 1935 etablierte die Firma [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] diese in den 1960er-Jahren als synthetische Pigmente auf dem Markt.<ref>[https://www.kremer-pigmente.com/elements/resources/products/files/23700.pdf Thioindigo (Kremer Pigmente)]</ref> Die verwandte Verbindung 4,7,4',7'-Tetrachlorthioindigo, ein ebenfalls kommerziell wichtiger Farbstoff, kann durch [[Chlorierung]] von Thioindigo gewonnen werden. Die verwandte Verbindung Indanthrenbrilliantrosa R (CI 73360) ist ein rotes Thioindigopigment. Sie findet Verwendung in kosmetischen Produkten, wie beispielsweise Zahnpasta oder Lippenstifte,<ref>W. Müller (Hrsg.): ''Handbuch der Farbenchemie. Grundlagen, Technik, Anwendungen''. Ecomed Verlagsgesellschaft; 3. Ergänzungslieferung 2003; ISBN 3-609-72700-4; S. 17 (Kapitel 19.1).</ref> während sie durch die deutsche [[Kosmetik-Verordnung]] in Haarfärbemitteln verboten ist.

Zahlreiche Derivate des Thioindigo weisen in Abhängigkeit von der Art und Position der Substituenten sehr gute Licht- und Wetterechtheit sowie Migrations- und Lösemittelechtheit auf. Die Farbtöne dieser Thioindigopigmente reichen von Rotviolett bis Braun.<ref>{{Webarchiv |url=http://www1.tu-darmstadt.de/fb/ch/cfs/Material_Freitag/Synthetische_Farbstoffe.pdf |wayback=20130319102203 |text=synthetische organische Farbmittel}} (PDF; 625 kB)</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Thiophen]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Küpenfarbstoff]]

Thioindigo - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen