https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThiofanoxThiofanox - Versionsgeschichte2026-06-25T04:13:38ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thiofanox&diff=2732488&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:44:34Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Thiofanox 2.svg|230px|Strukturformel von Thiofanox]]<br />
| Andere Namen = 3,3-Dimethyl-1-(methylthio)butanon-''O''-(''N''-methylcarbamoyl)oxim<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|39196-18-4}}<br />
| EG-Nummer = 254-346-4<br />
| ECHA-ID = 100.049.388<br />
| PubChem = 38235<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit beißendem Geruch<ref name="HSDB" /><br />
| Molare Masse = 218,32 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 57–58 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Thiofanox|ZVG=490716|CAS=39196-18-4|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (5,2 g·l<sup>−1</sup> bei 22 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* sehr gut in chlorierten und aromatischen Kohlenwasserstoffen und Ketonen, einschließlich apolaren Lösungsmitteln<ref name="HSDB" /><br />
* schwer in polaren aliphatischen Kohlenwasserstoffe<ref name="HSDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.049.388|Name=3,3-dimethyl-1-(methylthio)butanone-O-(N-methylcarbamoyl)oxime|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+310|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|262|264|273|280|301+310|302+352+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=8,5 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=39 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Thiofanox''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbamate]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Thiofanox kann ausgehend von Pinacolon ([[3,3-Dimethyl-2-butanon]]) hergestellt werden. Nach [[Bromierung]] reagieren [[Brompinacolon]] und [[Ethanthiol]] zu 3,3-Dimethyl-1-methylthio-2-butanon, das zuerst durch Reaktion mit [[Hydroxylamin]] zum [[Oxim]] umgesetzt wird. Dieses wird entweder mit [[Phosgen]] zum [[Chlorameisensäureester|Chlorformiat]] verestert und anschließend mit [[Methylamin]] oder direkt mit [[Methylisocyanat]] umgesetzt.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=142 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 142 }}}}</ref><ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6045|Name=Thiofanox|Abruf=2012-08-30}} </ref><br />
<br />
[[Datei:Thiofanoxe synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Synthese von Thiofanox]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Thiofanox ist ein brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes.<ref name="GESTIS" /> Es ist stabil unter neutralen und sauren Bedingungen, [[Hydrolyse|hydrolysiert]] jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen ([[pH-Wert]] > 10), wobei Thiofanox-sulfoxid und Thiofanox-sulfon entstehen.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Thiofanox wird als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von [[Cholinesterase]]-[[Enzym]]en.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=571 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 571 }}}}</ref><ref name="Stanley A. Greene">{{Literatur |Autor=Stanley A. Greene |Titel=Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals |Verlag=William Andrew |Datum=2007 |ISBN=0-8155-1903-6 |Seiten=852 |Online={{Google Buch | BuchID = hAoKEHpyu6wC | Seite = 852 }}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Thiofanox ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=Nr. 2076/2002}} der Kommission vom 20. November 2002.</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Thiofanox |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Oximester]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot