https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThioamideThioamide - Versionsgeschichte2026-06-01T23:59:23ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thioamide&diff=1486958&oldid=previmported>Anagkai: BKL aufgelöst2024-12-03T07:56:49Z<p>BKL aufgelöst</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Thionamide group v.1.png|thumb|right|150px|Allgemeine Formel der Thioamide. Die Reste R<sup>1</sup> bis R<sup>3</sup> sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste ([[Alkyl]]-Reste, [[Aryl]]-Reste, Alkylaryl-Reste etc.). Die Thioamid-Gruppe ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.]]<br />
<br />
'''Thioamide''' (auch Thiosäureamide oder Thionamide) leiten sich von [[Säureamide|Amiden]] (genauer: [[Carbonsäureamid]]en) ab, deren Carbonylsauerstoff-Atom durch ein Schwefelatom ersetzt wurde.<ref name="Schöberl">Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in ''[[Houben-Weyl]] Methoden der Organischen Chemie'', herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, ''Schwefel-, Selen und [[Tellur]]-Verbindungen'', Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort S. 762–771.</ref> Die Thioamide sind [[mesomerie]]stabilisiert.<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Das gebräuchlichste Verfahren zur Synthese von Thiosäureamiden beruht auf der [[Additionsreaktion|Addition]] von [[Schwefelwasserstoff]] an [[Nitril]]e:<ref name="Schöberl" /><br />
<br />
[[Bild:Thionamid-Synthese V5.svg|zentriert|450px]]<br />
Die Synthese gelingt auch im Niederdruckverfahren, in Anwesenheit von [[Triethylamin]].<ref>{{Internetquelle |url=https://organic-btc-ilmenau.jimdo.com/kleine-synthese-ecke/ |titel=Kleine Synthese-Ecke |zugriff=2018-07-31 |sprache=de-DE}}</ref> Nach dieser Methode sind allerdings nur Thioamide erhältlich, die am Stickstoffatom zwei Wasserstoffatome tragen. Zur Synthese höher substituierter Thioamide geht man von Amiden aus und setzt diese mit dem [[Lawessons Reagenz]] oder [[Phosphorpentasulfid]] in einem inerten Lösungsmittel um:<br />
[[Bild:Thionamid-Synthese 4.png|zentriert|450px]]<br />
<br />
== Reaktivität ==<br />
Die präparativ wichtigste Reaktion der Thiosäureamide besteht in der Synthese zahlreicher [[Heterocyclen]], z. B. von [[Thiazole]]n.<ref name="Schöberl" /><br />
<br />
== Vertreter ==<br />
Hemmer der Hormonproduktion in der Schilddrüse:<br />
* [[Thiamazol]]<br />
* [[Carbimazol]]<br />
* [[Propylthiouracil]]<br />
Herbizide:<br />
* [[Chlorthiamid]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Thionamid| ]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>Anagkai