https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThioacetamidThioacetamid - Versionsgeschichte2026-06-07T13:40:47ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thioacetamid&diff=480716&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:41:47Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ethanethioamide 200.svg|150px|Struktur von Thioacetamid]]<br />
| Name = Thioacetamid<br />
| Andere Namen = * TAA<br />
* Thioessigsäureamid<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NS<br />
| CAS = {{CASRN|62-55-5}}<br />
| EG-Nummer = 200-541-4<br />
| ECHA-ID = 100.000.493<br />
| PubChem = 2723949<br />
| ChemSpider = 2006126<br />
| Beschreibung = farbloser, nach faulen Eiern riechender, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Thioacetamid|ZVG=490072|CAS=62-55-5|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 75,13 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,37 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 113–114 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = leicht in Wasser (163 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="merck">{{Merck|108170|Name=|Abruf=2011-01-18}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.493|Name=Thioacetamide|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|350|302|315|319|412}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|301+312|302+352|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=301 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck" /> }}<br />
| Standardbildungsenthalpie = −71,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Thioacetamid''' ist das [[Säureamide|Amid]] der [[Thioessigsäure]]. Es besitzt die [[Summenformel]] C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NS und ist strukturell eng verwandt mit [[Acetamid]].<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Thioacetamid kann aus Acetamid und [[Phosphor(V)-sulfid|Phosphorpentasulfid]] mit [[Benzol]] als [[Lösungsmittel]] hergestellt werden.<ref>{{Literatur |Autor=George Schwarz |Titel=2,4-DIMETHYLTHIAZOLE [Thiazole, 2,4-dimethyl-] |Sammelwerk=[[Organic Syntheses]] |Datum=1945 |DOI=10.15227/orgsyn.025.0035}}</ref><br />
<br />
{{Formel|formel=<chem>CH3-CO-NH2 ->[P4S10] CH3-CS-NH2</chem>}}<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Beim Erwärmen in wässriger Lösung zerfällt es zu [[Schwefelwasserstoff]] und [[Ammoniumacetat]]. Deshalb wird es im klassischen [[Kationentrennungsgang]] sowie in der [[Gravimetrie (Chemie)|gravimetrischen]] [[Kupfer]]bestimmung zur [[In-situ]]-Erzeugung von Schwefelwasserstoff benutzt.<br />
<br />
{{Formel<br />
|datei= [[Datei:File-TAA-H2S2.svg|350px|Bildung von Schwefelwasserstoff aus Thioacetamid in wässriger Lösung]]<br />
|text=Bildung von Schwefelwasserstoff aus Thioacetamid in wässriger Lösung<br />
|style=center}}<br />
<br />
[[Datei:Thioacetamide by Danny S. - 001.jpg|mini|Thioacetamid auf einer Uhrglasschale|links]]Vorteilhaft gegenüber dem direkten Einsatz von Schwefelwasserstoffgas ist die sehr bequeme Dosierung und Anwendung, der günstige Verlauf der homogenen Fällung und vor allem die Tatsache, dass kein giftiges H<sub>2</sub>S-Gas gelagert und eingesetzt werden muss.<br />
<br />
Thioacetamid ist giftig und [[karzinogen]], aber gut zu handhaben, da es sich um einen Feststoff handelt. Im Labor ist es meist die bessere Alternative, in der Technik wird nach wie vor das wesentlich preiswertere Schwefelwasserstoffgas verwendet.<br />
<br />
TAA spielt auch eine Rolle als profibrogene Substanz zur Erforschung der [[Fibrose]] von Organen, speziell [[Leberfibrose]] und [[Zirrhose]]. Hier wird es zur Induktion von Leberschäden in Tiermodellen eingesetzt.<ref>Pauline Heizer: ''Desoxyribose nuclei acid (DNA) content and size of rat liver nuclei during thioacetamide intoxication and recovery.'' In: ''Chromosoma'' 7: 281–327, 1955.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4572659-0}}<br />
<br />
[[Kategorie:Thionamid]]<br />
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]</div>imported>ChemoBot