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2023-12-04T19:14:36Z

HC: Entferne Kategorie:Schwefelverbindung; Ergänze Kategorie:Schwefelbrückenverbindung

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="25%"
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| '''Thioacetale'''
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| [[Datei:Monothioacetal V1.svg| zentriert |130px]] Monothioacetale. Dabei sind R2 und R3 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch ''kein'' Wasserstoffatom. R1 kann ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.) oder ein Wasserstoffatom sein.
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| [[Datei:Dithioacetal V1.svg| zentriert |130px]] Dithioacetale. Dabei sind R2 und R3 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch ''kein'' Wasserstoffatom. R1 kann ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.) oder ein Wasserstoffatom sein.
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'''Thioacetale''' sind chemische Verbindungen, die sich von [[Aldehyde]]n ableiten und statt der Carbonylgruppe (a) zwei Sulfanyl-Gruppen (–SR1 und –SR2) oder (b) je eine Sulfanyl-Gruppe (–SR1) und eine [[Alkoxygruppe]] oder [[Aryloxygruppe]] (–OR2) enthalten, die an dasselbe [[Kohlenstoff]]-Atom gebunden sind. Sie sind [[geminal]] angeordnete Schwefelanaloga von [[Ether|Diethern]].

Ursprünglich wurde zwischen den aus [[Aldehyde]]n gebildeten Thioacetalen (mit einem H-Atom) und den aus [[Ketone]]n gebildeten analogen Verbindungen, den so genannten [[Thioketale]]n, unterschieden. Heutzutage werden auch Thioketale meist als Unterklasse der Thioacetale betrachtet.

Bei der Bildung von Thioacetalen aus Aldehyden bzw. Ketonen und [[Thiole]]n entstehen als Zwischenprodukte die ''Hemi-'' bzw. ''Monothiohalbacetale'' [R'2C(SR)(OH)]<ref name=Römpp>[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 6: ''T–Z.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4236.</ref>, welche nur in einigen Fällen isoliert werden können.

== Synthese ==
Dithioacetale bilden sich bei der Umsetzung von Aldehyden (Beispiel: [[Acetaldehyd]]) und ein- oder zweiwertigen [[Thiole]]n (Beispiel: ''[[1,3-Propandithiol]]'') unter Wasserabspaltung. In der Regel wird diese Kondensationsreaktion unter Säurekatalyse durchgeführt.

:[[Datei:Dithioacetal Synthesis V.1.svg|400px|Dithioacetal-Synthese]]

== Dithioacetale als Schutzgruppen ==
In der Synthesechemie werden Dithioacetale oft als [[Schutzgruppe]]n für [[Carbonylgruppe]]n von Aldehyden oder Ketonen benutzt.

In der [[Corey-Seebach-Reaktion]] dienen Dithioacetale als Zwischenprodukte zur Synthese von unsymmetrischen Ketonen aus Aldehyden.

== Verwandte Verbindungen ==
=== ''S'',''N''-Acetale ===
Wenn die Carbonylgruppe eines Aldehyds oder eines Ketons mit einem 1,2-Aminothiol unter Wasserabspaltung umgesetzt wird, entsteht ein ''S'',''N''-Acetal. [[Thiazolidin]]e und 3-[[Thiazoline]] sind Beispiele für [[Heterocyclus|heterocyclische]] ''S'',''N''-Acetale.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Schwefelbrückenverbindung| Thioacetale]]

Thioacetale - Versionsgeschichte

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