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2026-01-24T04:37:40Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Thiiran.svg|60px|Strukturformel von Thiiran]]
| Name = Thiiran
| Andere Namen = Ethylensulfid
| Summenformel = C2H4S
| CAS = {{CASRN|420-12-2}}
| EG-Nummer = 206-993-9
| ECHA-ID = 100.006.359
| PubChem = 9865
| ChemSpider =
| Beschreibung = klare farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="sigma" />
| Molare Masse = 60,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,01 g·cm−3<ref name="sigma" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 55–56 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" />
| Dampfdruck = 287 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="sigma" />
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,495 (20 °C)<ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|128252|Name=Ethylene sulfide|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|301|318|331}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|261|280|301+310|305+351+338|311}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=178 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = 51,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref>
}}

'''Thiiran''', auch '''Ethylensulfid''' genannt, ist ein [[schwefel]]haltiger [[Gesättigte Verbindungen|gesättigter]] dreigliedriger [[Heterocyclen|Heterocyclus]] und damit der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der [[Thiirane]].

== Darstellung ==
Die Darstellung von Thiiran gelingt durch die Umsetzung von [[Ethylenoxid]] mit [[Thioharnstoff]] in wässrigem Medium unter Kühlung. Hierbei entstehen Thiiran und [[Harnstoff]].<ref>J. F. Olin, F. B. Dains in: [[J. Am. Chem. Soc.]] 1930, 52, 3322–3327. {{DOI|10.1021/ja01371a047}}</ref>

[[Datei:Synth Thiiran.png|350px|Darstellung von Thiiran]]

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von [[Ethylencarbonat]] mit [[Kaliumthiocyanat]], bei der neben Thiiran [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Kaliumcyanat]] entstehen.

== Eigenschaften ==
Ethylensulfid ist eine bei Raumtemperatur flüssige [[Chemische Verbindung|Verbindung]] mit einem Siedepunkt bei 55–56 °C. Die Bindungslänge zwischen [[Kohlenstoff]] und Schwefel beträgt 181,9 [[Pikometer|pm]], zwischen zwei Kohlenstoffen 149,2 pm. Der Bindungswinkel am Schwefelatom beträgt 65°48'.<ref>G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685; {{DOI|10.1063/1.1748331}}.</ref>

== Reaktionen ==
Thiiran reagiert mit [[Nukleophil]]en unter Ringöffnung. Es kann daher zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von endständigen [[Alkanthiole|Thiolen]] eingesetzt werden. Als Nukleophile können beispielsweise [[Amine]] oder Thiole fungieren.

[[Datei:Ringöffnungvon Thiiran.png|350px|Ringöffnung von Thiiran]]

Mit [[Imin]]en reagiert es unter Bildung von Thiazolidinen.<ref>M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: ''[[Tetrahedron]]'' '''2001''', ''57'', 3499–3506. {{DOI|10.1016/S0040-4020(01)00224-1}}</ref>

[[Datei:Thiiran-Imidazol.png|350px|Addition von Thiiran an 3,4-Dihydroisochinolin]]

Allerdings besitzt auch das Schwefelatom des Thiirans die Möglichkeit selbst als Nukleophil zu dienen.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus]]

Thiiran - Versionsgeschichte

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