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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Thietan.png|80px|Strukturformel des Thietans]]
| Name = Thietan
| Andere Namen = *Thiacyclobutan
*Trimethylensulfid
| Summenformel = C3H6S
| CAS = {{CASRN|287-27-4}}
| EG-Nummer = 206-015-0
| ECHA-ID = 100.005.469
| PubChem = 9251
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="sigma" />
| Molare Masse = 74,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,028 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-20-01377|Name=Thietane|Abruf=2014-06-19}}</ref>
| Schmelzpunkt = −73 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/>
| Siedepunkt = 94 °C<ref name="Römpp"/>
| Dampfdruck = 199 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (48 °C)<ref>D. W. Scott, H. L. Finke, W. N. Hubbard, J. P. McCullough, C. Katz, M. E. Gross, J. F. Messerly, R. E. Pennington, G. Waddington in: [[J. Am. Chem. Soc.]] 1953, 75, 2795–2800. {{DOI|10.1021/ja01108a001}}</ref>
| Löslichkeit = löslich in Ethanol, Benzol<ref name="Römpp"/>
| Brechungsindex = 1,510 (20 °C)<ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|92458|Name=Trimethylene sulfide|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| Standardbildungsenthalpie = 24,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''Thietan''', auch '''Trimethylensulfid''' genannt, ist der einfachste [[schwefel]]haltige [[Gesättigte Verbindungen|gesättigte]] viergliedrige [[Heterocyclen|Heterocyclus]].

== Darstellung ==
Thietan kann in sehr schlechter Ausbeute aus der Reaktion zwischen [[1,3-Dioxan-2-on]] und [[Kaliumthiocyanat]] gewonnen werden. Als Nebenprodukte entstehen [[Kaliumcyanat]] und [[Kohlenstoffdioxid]].<ref>S. Searles, E. F. Lutz in: ''A new synthesis of small ring cyclic sulfides'' [[J. Am. Chem. Soc.]] 1958, 80, 3168. {{DOI|10.1021/ja01545a071}}</ref>

:<math>\mathrm{C_4H_6O_3 + \ KSCN \longrightarrow \ C_3H_6S + \ KOCN + \ CO_2}</math>

Ein besserer Syntheseweg ist durch die [[Chemische Reaktion|Reaktion]] zwischen [[1,3-Dibrompropan]] und [[Natriumsulfid]] gegeben.<ref>K. Nagasawa, A. Yoneta: ''Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides'' in ''[[Chem. Pharm. Bull.]]'' '''1985''', ''33'', 5048–5052, {{DOI|10.1248/cpb.33.5048}}, [https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/33/11/33_11_5048/_pdf pdf].</ref>

:<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_3{-}Br + \ Na_2S \longrightarrow \ C_3H_6S + 2 \ NaBr}</math>

== Eigenschaften ==
Thietan ist eine farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit<ref name="Römpp"/>, die unter Normaldruck bei 94,8 °C siedet.<ref>CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14157, B = 1321,331 und C = −48.637 im Temperaturbereich von 321,5 bis 404,8 K.<ref>Osborn, A.G.; Douslin, D.R.: ''Vapor Pressure Relations of 36 Sulfur Compounds Present in Petroleum'' in [[J. Chem. Eng. Data]], 1966, 11, 4, 502–509, {{DOI|10.1021/je60031a014}}.</ref> In fester Phase werden zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen gebildet, wo sich bei −96 °C die Kristallform II in die Kristallform I umwandelt.<ref name="Scott"/> Der Schmelzpunkt liegt dann bei −73 °C.<ref name="Scott">Scott, D.W.; Finke, H.L.; Hubbard, W.N.; McCullough, J.P.; Katz, C.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Pennington, R.E.; Waddington, G.: ''Thiacyclobutane: heat capacity, heats of transition, fusion and vaporization, vapor pressure, entropy, heat of formation and thermodynamic functions'' in [[J. Am. Chem. Soc.]], 1953, 75, 2795–2800, {{DOI|10.1021/ja01108a001}}.</ref> Das [[Molekül]] ist nicht perfekt quadratisch gebaut, sondern besitzt eine verzerrte Struktur. Der Bindungswinkel am Schwefel beträgt 78°, während der gegenüberliegende [[Kohlenstoff]] einen Bindungswinkel von 97° aufweist. Die C-S-Bindungslänge beträgt 185,1 [[Pikometer|pm]], die C–C-Bindungslänge 154,9 pm.<ref>Goldish in: [[J. Chem. Educ.]] 1959, 36, 408–411.</ref>

== Reaktionen ==
Mit [[Nukleophil]]en reagiert Thietan unter Ringöffnung. So bildet sich beispielsweise aus der Umsetzung mit [[N-Butyllithium|''n''-BuLi]] ein unsymmetrischer [[Thioether]].<ref>F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett: ''The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds'', in: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1954''', ''76'', 1082–1085; {{DOI|10.1021/ja01633a045}}.</ref>

:<math>\mathrm{C_3H_6S + \ C_4H_9Li \longrightarrow \ C_4H_9-S-C_3H_7}</math>

Die Umsetzung mit [[Chemisches Element|elementaren]] [[Halogen]]en ermöglicht die Darstellung an beiden Kettenenden halogenierter offenkettiger [[Disulfide]].<ref>J. M. Stewart, C. H. Burnside: ''Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine'', in: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1953''', ''75'', 243–244; {{DOI|10.1021/ja01097a517}}.</ref>

[[Datei:Thietan Disulfid.png|400px|Mechanismus der Bildung eines Thietan-Disulfids]]



== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4382129-7}}

[[Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus]]

Thietan - Versionsgeschichte

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