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[[Datei:Thiepin2.png|mini|100px|Struktur von Thiepin]]
'''Thiepine''' sind eine Gruppe [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigter]] siebengliedriger [[schwefel]]<nowiki />haltiger [[Heterocyclen]], die sich vom Thiepin ableiten. Thiepin selbst ist eine instabile Verbindung und kann nicht rein erhalten werden,<ref name="Eicher1">[[Theophil Eicher]], [[Siegfried Hauptmann]], [[Andreas Speicher]]: ''The Chemistry of Heterocycles'', Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 532–533.</ref> jedoch sind eine Reihe ihrer [[Derivat (Chemie)|Derivate]] bekannt. Das vollständig hydrierte Derivat ist das [[Thiepan]].

== Eigenschaften ==
Das Thiepingrundgerüst hat die [[Summenformel]] C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>S und besitzt ein System aus acht π-[[Elektron]]en. Thiepine gehören zur Gruppe der [[Antiaromaten]]. Der Ring ist nicht planar, sondern liegt in einer Wannenkonformation vor.
Thiepine sind instabile Verbindungen, die zur Abspaltung von Schwefel unter Bildung von [[Benzol]]derivaten neigen. Hierbei wird ein Thianorcaradien-[[Zwischenprodukt|Intermediat]] gebildet, woraus letztlich unter Abspaltung von Schwefel ein Benzolderivat gebildet wird. Die Triebkraft dieser Reaktion ist die Bildung eines [[Aromaten|aromatischen]] Systems.

[[Datei:Zersetzung Thiepin.png|500px|zentriert|Zersetzung von Thiepin]]

== Stabilisierung ==
Thiepine können durch [[Substituent]]en stabilisiert werden, welche die Ausbildung des planaren Thianorcaradien-Rings erschweren. Hierzu gehören beispielsweise [[Sterische Hinderung|sterisch]] anspruchsvolle [[Alkyl]]reste, wie [[Butylgruppe|''tert''-Butylreste]]. So besitzt [[2,7-Di-tert-butylthiepin|2,7-Di-''tert''-butylthiepin]] in siedendem [[Toluol]] eine [[Halbwertszeit]] von 365 Stunden. Auch Substituenten an den [[Kohlenstoff]]atomen C3 und C6 wirken stabilisierend. Befinden sich hingegen zwei Substituenten an den Positionen C4 und C5, so wirken diese meist destabilisierend. Der Grund hierfür liegt darin, dass diese Substituenten sich im siebengliedrigen Ring stärker gegenseitig behindern als im sechsgliedrigen Ring. Die Zersetzung zum Benzolderivat bewirkt somit eine Entspannung.

== Verwendung ==
[[Datei:Zotepine Structural Formula V2.svg|mini|140px|Struktur von Zotepin]]
Es gibt [[Arzneimittel]], deren Wirksubstanzen Thiepinderivate sind. Hierzu gehören das [[Atypisches Neuroleptikum|atypische Neuroleptikum]] [[Zotepin]] sowie das [[Antidepressivum]] [[Dosulepin]].

== Literatur ==
* R. Gleiter, G. Krennrich, D. Cremer, K. Yamamoto, I. Murata: ''Electronic Structure and Stability of Thiepins. Photoelectron spectroscopic Investigation.'', ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1985''', ''107'', 6874–6879.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus| Thiepine]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Thiepine - Versionsgeschichte

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