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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Thiepan.svg|80px|Strukturformel von Thiepan]]
| Andere Namen = Hexamethylensulfid
| Summenformel = C6H12S
| CAS = {{CASRN|4753-80-4}}
| EG-Nummer = 225-279-8
| ECHA-ID = 100.022.981
| PubChem = 78493
| ChemSpider =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 116,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,99 g·cm−3 (20 °C)<ref name="muell" />
| Schmelzpunkt = 0,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC90_3_484">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=484}}</ref>
| Siedepunkt = 173–174 °C<ref name="muell">Mueller in: ''[[Monatsh. Chem.]]'' '''1953''', ''84'', 1206–1214.</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,5044 (18 °C)<ref name="CRC90_3_484" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Thiepan''', auch '''Hexamethylensulfid''' genannt, ist der einfachste [[schwefel]]haltige [[Gesättigte Verbindungen|gesättigte]] siebengliedrige [[Heterocyclen|Heterocyclus]].

== Darstellung ==
Die Darstellung von Thiepan kann durch die [[Chemische Reaktion|Reaktion]] von [[1,6-Dibromhexan]] mit [[Natriumsulfid]]<ref>A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: ''High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes'', in: ''[[Synth. Commun.]]'' '''1981''', ''11'', 409–412.</ref> oder [[1,6-Diiodhexan]] mit [[Kaliumsulfid]]<ref>J. v. Braun: ''Über cyclische Sulfide'', in: ''[[Chem. Ber.]]'' '''1910''', ''43'', 3220–3226.</ref> erfolgen.

<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br \ +\ Na_2S \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2 \ NaBr}</math>

== Eigenschaften ==
Thiepan siedet bei 173–174 °C und besitzt eine Dichte von 0,99 g/cm3.

== Reaktionen ==
Die möglichen Reaktionen beschränken sich weitgehend auf Reaktionen am Schwefelatom und dessen α-Position, dem [[Kohlenstoff]] neben dem Schwefel. So kann Thiepan mit [[Kaliumpermanganat]] zu [[Sulfone]]n<ref>G. W. Gokel, H. M. Gerdes, D. M. Dishong in: ''[[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'' '''1980''', ''45'', 3634–3639.</ref> oder mit [[Wasserstoffperoxid]] zu [[Sulfoxide]]n [[Oxidation|oxidiert]] werden.<ref>R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: ''[[Aust. J. Chem.]]'' '''1981''', ''34'', 1027–1035.</ref>

An α-Kohlenstoff können auch [[Abgangsgruppe]]n eingeführt werden. So liefert die Reaktion mit [[N-Chlorsuccinimid|''N''-Chlorsuccinimid]] 2-Chlorthiepan.<ref>H. J. Gais in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angew. Chem.]]'' '''1977''', ''89'', 201–202.</ref> Dies ermöglicht weitere Reaktionen mit [[Nukleophil]]en. Hierzu können beispielsweise [[Grignard-Reagenz]]ien<ref>H. Sashida, T. Tsuchiya in: ''[[Heterocycles]]'' '''1982''', ''19'', 2147–2150.</ref> zur Einführung organischer Reste verwendet werden.

[[Datei:Reaktion Thiepan.png|links|mini|350px|Sequenz aus Chlorierung mit ''N''-Chlorsuccinimid und [[Grignard-Reaktion]]. R = organischer Rest, X = [[Halogenide|Halogenid]]]]
{{Absatz|links}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus]]

Thiepan - Versionsgeschichte

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