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2026-02-16T10:01:39Z

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'''Thienodiazepine''' sind in der Pharmazie und in der Chemie [[Heterocyclen]], die einen Diazepin-Ring<ref name="Römpp1">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 2: ''Cm–G.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 930.</ref> und einen [[Anellierung|anellierten]] [[Thiophen]]-Ring<ref name="Römpp2">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): ''Römpps Chemie-Lexikon.'' Band 6: ''T–Z.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4234.</ref> enthalten. Dazu zählen die [[Arzneistoff]]e und [[psychotrope Substanz]]en: [[Bentazepam]], [[Brotizolam]], [[Ciclotizolam]], [[Clotiazepam]], [[Deschloroetizolam]], [[Desmethyletizolam]] (Metizolam), [[Etizolam]], [[Israpafant]] und [[JQ1]] (CAS-Nr. {{CASRN|1268524-70-4|Q3156953}}).

== Struktur ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; clear:both;"
|- class="hintergrundfarbe6"
|+ Thienodiazepine (Beispiel: [[Etizolam]])
|-
| align="center" | [[Datei:Thienodiazepine General Formula V1.svg|180px]]
| align="center" | [[Datei:Etizolam (Thieno) Structural Formula V.1.png|180px]]
| align="center" | [[Datei:Etizolam (Diazepine) Structural Formula V.1.png|180px]]
|-
| Grundkörper der Thienodiazepine
| '''Blau''' markierter anellierter Thiophen-Ring, mit zwei Kohlenstoffatomen, die zugleich Teil des Diazepin-Rings sind.
| '''Grün''' markierter anellierter Diazepin-Ring, mit zwei Kohlenstoffatomen, die zugleich Teil des Thiophen-Rings sind.
|}

== Einzelstoffe ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; clear:both;"
|+
|- class="hintergrundfarbe6"
! [[Wirkstoff]]
!Handelsname(n)
! Wirkungstyp
! Chemische Bezeichnung
! [[Plasmahalbwertszeit]] (Metaboliten-HWZ)
! Äquivalenzdosis zu 10 mg [[Diazepam]]<ref>Frank Schneider, Sabrina Weber (Hrsg.): ''Klinikmanual – Psychiatrie, Psychosomatik und Psychotherapie.'' Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-78466-1, S. 209.</ref>
! Jahr der Markteinführung
|-
| [[Bentazepam]]
| ''Tiadipona'' (ES)
| Tranquilizer, Anxiolytikum
| 5-Phenyl-1,3,6,7,8,9-hexahydro-2''H''-[1]benzothieno[2,3-''e''][1,4]diazepin-2-on
| 2,8–4,5 h
| 50 mg<ref>{{Literatur |Autor=Erika Montes Gómez, Mercedes Plasencia Núñez. Ana Teresa López Navarro, Mª Elidia Guerra Rodríguez, José Luis Castellano Cabrera, Ángela Martín Morales, Fidelina de la Nuez Viera |Titel=DESPRESCRIPCIÓN DE BENZODIAZEPINAS E HIPNÓTICOS Z |Hrsg=SERVICIO CANARIO DE LA SALUD |Sammelwerk=bolcan |Band=2 |Nummer=9 |Auflage= |Verlag=Servicio Canario de la Salud |Ort= |Datum=2017-09 |Sprache=es |ISBN= |Seiten=3 |Online=https://www3.gobiernodecanarias.org/sanidad/scs/content/cbb1e679-c080-11e7-b97c-85a2cbf90b08/Vol9_n2BOLCAN_DesprescripBZD_SEP%202017.pdf |Format=PDF |Abruf=2019-02-02}}</ref>
| 1986<ref>{{Internetquelle |autor=Information on all trademarks registered through the Madrid System |url=https://www.wipo.int/madrid/monitor/en/showData.jsp?ID=ROM.0505139 |titel=Tiadipona® im Madrid System |titelerg=Real-time Status - WIPO reference 50513901 |werk=WIPO Madrid Monitor |hrsg=WIPO |datum=1986-09-04 |abruf=2019-02-22 |sprache=en}}</ref>
|-
| [[Brotizolam]]
| ''Lendormin'' (D), ''Lendorm'' (AT, DK), ''Lendormine'' (CH), ''Sintonal'' (ES)
| Hypnotikum, Sedativum
| 2-Brom-4-(2-chlorphenyl)-9-methyl-6''H''-thieno[3,2-''f''][1,2,4]triazolo[4,3-''a''][1,4]diazepin
| 3–6 h (4–19 h)
| 0,5 mg
| 1985<ref>{{Literatur |Autor=Jürgen Klauber, Helmut Schröder, Gisbert W. Selke |Titel=Innovation im Arzneimittelmarkt |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013-03 |Umfang=254 |ISBN=9783642597961 |Seiten=95 |Online=https://books.google.de/books?id=A1D3BQAAQBAJ&lpg=PP1&hl=de&pg=PA95#v=onepage&q&f=false |Zitat=Der vorliegende Band leistet einen Beitrag zur Versachlichung dieser Thematik, indem er die relevanten Ansätze zur Beurteilung von Arzneimittelinnovationen sowie die wesentlichen internationalen Erfahrungen zusammenführt.}}</ref>
|-
|-class="hintergrundfarbe5"
| [[Ciclotizolam]]
| –
| Anxiolytikum, Antiepileptikum
| 8-Brom-6-(''o''-chlorphenyl)-1-cyclohexyl-4''H''-5-triazolo[3,4-''c'']thieno[2,4-''e'']-1,4-diazepin
|
|
| [[Designerdroge]]
|-
| [[Clotiazepam]]
| ''Distensan'' (ES), ''Rize'' (JP), ''Trecalmo'' (D), ''Tienor'' (IT), ''Veratran'' (FR)
| Anxiolytikum, Tranquilizer
| 5-(2-Chlorphenyl)-7-ethyl-1,3-dihydro-1-methyl-2''H''-thieno[2,3-''e'']-1,4-diazepin-2-on
| 5–6 h
| 5 mg<ref>{{Internetquelle |autor=S. Desmet, D. Kindt, A. Verhaeghe, K. Verhelle, Clinical pharmacy department AZ Groeninge |url=https://www.eahp.eu/sites/default/files/cp-003_1.pdf |titel=Deprescribing psychoactive medication for geriatric patients in a multidisciplinary way |titelerg= |werk=The European Association of Hospital Pharmacists |hrsg=AZ Groeninge, Kortrijk, Belgium |datum=2016-03 |seiten=1 |abruf=2019-02-28 |format=PDF |sprache=en |zitat=List ''dose X(mg) equivalent to 10mg diazepam''}}</ref>
| 1975
|-
|-class="hintergrundfarbe5"
| [[Deschloroetizolam]]
| –
|
| 4-(2-Chlorphenyl)-2-ethyl-9-methyl-6''H''-thieno[3,2-''f''][1,2,4]triazolo[4,3-''a''][1,4]diazepin
| ~8–10 h
| 2–4 mg
| [[Designerdroge]]
|-
| [[Etizolam]]
| ''Depas'' (JP), ''Etilaam'' (ID), ''Pasaden'' (IT)
| Hypnotikum, Anxiolytikum
| 7-(2-Chlorphenyl)-4-ethyl-13-methyl-3-thia-1,8,11,12-tetraazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen
| 3,5 h (8 h)
| 1 mg
| 1984<ref>{{Internetquelle |autor=WHO Expert Committee on Drug Dependence |url=https://www.who.int/medicines/access/controlled-substances/5.7_Etizolam_PreRev.pdf |titel=Etizolam(INN) |werk=World Health Organization |hrsg=World Health Organization |datum=2015-11-20 |seiten=16 |abruf=2019-02-23 |format=PDF |sprache=en |zitat=Etizolam is an anxiolytic medicine, originally developed in Japan, where it was introduced under the brand name of Depas in 1984.}}</ref>
|-
|-class="hintergrundfarbe5"
| [[Fluclotiazepam]]
| –
| Hypnotikum
| 2-Chlor-4-(2-fluorphenyl)-9-methyl-4''H''-thieno[3,2-''f''][1,2,4]triazolo[4,3-''a''][1,4]diazepin
| ~6–13 h
| 0,5–0,75 mg
| [[Designerdroge]]
|-
|-class="hintergrundfarbe5"
| [[Metizolam]]
| –
| Hypnotikum, Tranquilizer
| 4-(2-Chlorphenyl)-2-ethyl-6''H''-thieno[3,2-''f''][1,2,4]triazolo[4,3-''a''][1,4]diazepin
| ~12 h
| 2–4 mg
| [[Designerdroge]]
|}
{{Absatz}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Thienodiazepin| Thienodiazepine]]

Thienodiazepine - Versionsgeschichte

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