https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThiazolineThiazoline - Versionsgeschichte2026-06-06T13:49:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thiazoline&diff=1369148&oldid=previmported>Orci: keine eigenen Artikel für Isomere sinnvoll2025-09-27T21:20:41Z<p>keine eigenen Artikel für Isomere sinnvoll</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>'''Thiazoline''' (Dihydrothiazole) sind [[heterocyclische Verbindung]]en, deren Fünfring je ein Schwefelatom und ein Stickstoffatom sowie eine Doppelbindung im Ring enthält. Die Heteroatome [[Schwefel]] und [[Stickstoff]] stehen zueinander in 1,3-Stellung, wobei dem Schwefelatom die Position 1 und dem Stickstoffatom die Position 3 zugewiesen wird. Je nach Lage der Doppelbindung im heterocyclischen Ring gibt es mehrere zueinander isomere Thiazoline:<br />
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[[Datei:2-Thiazoline, 3-Thiazoline und 4-Thiazoline.png|mini|400x400px|Isomere 2-Thiazoline, 3-Thiazoline und 4-Thiazoline (von links nach rechts)]]<br />
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* ''2-Thiazoline'' (alternativer Name: 4,5-Dihydrothiazole) enthalten eine C=N-Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom 2 und dem Stickstoffatom<br />
* ''3-Thiazoline'' (alternativer Name: 2,5-Dihydrothiazole) enthalten eine C=N-Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom 4 und dem Stickstoffatom<br />
* ''4-Thiazoline'' (alternativer Name: 2,3-Dihydrothiazole) enthalten eine C=C-Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 4 und 5.<br />
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Der schwefelartige Geruch der 3-Thiazoline wird als unangenehm empfunden und ist bei den wenig substituierten Vertretern besonders penetrant.<br />
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Thiazoline leiten sich formal durch teilweise [[Hydrierung]] aus den aromatischen [[Thiazole]]n ab. Die analoge vollständig hydrierte Verbindung ist das [[Thiazolidin]].<br />
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== Synthese ==<br />
2-Thiazoline<ref name="Kuhn">Richard Kuhn und F. Drawert, Liebigs Annalen der Chemie ''590'', 55 (1954).</ref> entstehen bei der Reaktion von Cysteamin (2-Aminoethanthiol) mit [[Nitrile]]n. Bei der Reaktion anderer 1,2-Aminomercaptane mit Nitrilen oder Carbonsäureestern entstehen substituierte 2-Thiazoline. Die Synthese der 3-Thiazoline<ref name="Offermanns">''Synthesen mit Ketonen, Schwefel und Ammoniak bzw. Aminen und chemisches Verhalten der Reaktionsprodukte'' von [[Heribert Offermanns]] und [[Friedrich Asinger]], Westdeutscher Verlag, Köln und Opladen, 1966.</ref> erfolgt durch die [[Asinger-Reaktion]] oder Varianten<ref name="Drauz">Karlheinz Drauz, Hans Günter Koban, [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]] und [[Werner Schwarze (Chemiker)|Werner Schwarze]]: ''Phosphonic and Phosphinic Acid Analogs of Penicillamine'', [[Liebigs Annalen der Chemie]] 1985, 448–452.</ref> dieser Reaktion. Die Synthese von sterisch einheitlichen [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] 3-Thiazolinen ausgehend von [[enantiomer]]enreinen [[Aldosen]] ist in der Literatur<ref name="Schlemminger">Imre Schlemminger, Hans-Hermann Janknecht, Wolfgang Maison, Wolfgang Saak, Jürgen Martens: ''Synthesis of the First Enantiomeric Pure 3-Thiazolines via Asinger Reaction'', [[Tetrahedron Letters]] ''41'' (2000), 7289–7292, [[doi:10.1016/S0040-4039(00)01266-1]].</ref> beschrieben.<br />
4-Thiazoline lassen sich aus 3-Thiazolinen synthetisieren,<ref name="Martens">Jürgen Martens und Hans-Hermann Janknecht: ''N-Acyl-4-thiazoline aus 3-Thiazolinen'', Phosphorus, Sulfur, and Silicon ''61'' (1991) 173–176, [[doi:10.1080/10426509108027350]].</ref> es sind jedoch auch andere<ref name="Elderfield">R. C. Elderfield: ''Heterocyclic Compounds'', John Wiley & Sons, New York, 1957, Band V, S. 677.</ref> präparative Methoden zur Herstellung dieses Heterocyclus bekannt.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Thiazolin| Thiazoline]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>Orci