https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThiazoleThiazole - Versionsgeschichte2026-06-04T18:35:28ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thiazole&diff=1530205&oldid=previmported>Rjh: /* Chemische Eigenschaften */2025-10-15T08:24:01Z<p><span class="autocomment">Chemische Eigenschaften</span></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>'''Thiazole''' sind eine chemische Stoffgruppe aus dem Bereich der [[Heterocyclen|heterocyclischen]] Verbindungen und gehören zur Gruppe der [[Azole]]. Ihre Mitglieder sind fünfgliedrige [[cyclische Verbindung|cyclische]] [[Organische Verbindung|organische]] Verbindungen, die ein [[Schwefel]]- und ein [[Stickstoff]]<nowiki />atom im Ringgerüst tragen. Die Stammsysteme bilden [[Thiazol]] und [[Isothiazol]], wobei im Isothiazol die beiden [[Heteroatom]]e benachbart sind, beim Thiazol ein [[Kohlenstoff]]<nowiki />atom zwischen ihnen liegt.<br />
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Datei:Isothiazol - Isothiazole.svg|Isothiazol<br />
Datei:Thiazol.svg|Thiazol<br />
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== Darstellung ==<br />
Isothiazole können durch Umsetzung von Iminothioamiden mit [[Chloramin]] [[Synthese (Chemie)|synthetisiert]] werden.<ref name=davies>David T. Davies: ''Basistexte Chemie, Bd. 1: Aromatische Heterocyclen''. 1. Aufl. Wiley-VCH, Weinheim 1995, S. 10–34, ISBN 3-527-29289-6 (Oxford Chemistry Primers). </ref><br />
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[[Datei:Synth-Isothiazol.png|center|350px|Synthese von Isothiazolen]]<br />
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Die Synthese von Thiazolen gelingt durch die [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von α-[[Halogenide|halogenierten]] [[Carbonyl]]en mit Thioamiden.<ref name=davies/><br />
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[[Datei:HantzschThiazole-Synthesis.png|center|430px|Synthese von Thiazolen]]<br />
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Die Synthese von Thiazolen kann auch durch die Oxidation von [[Thiazoline|3-Thiazolinen]] mit Schwefel erfolgen.<ref name=Asinger>[[Friedrich Asinger]], Manfred Thiel, Lothar Schröder: ''Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone VII. Die Dehydrierung Von Thiazolinen-Δ<sup>3</sup> Zu Thiazolen'', ''[[Liebigs Ann. Chem.]]'', Bd. 610 (1957), S.&nbsp;49–56, {{DOI|10.1002/jlac.19576100106}}.</ref><br />
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Thiazole können durch eine [[Hurd-Mori-Reaktion]] dargestellt werden.<br />
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== Derivate ==<br />
3-Thiazoline (Synonym: Tetrahydrothiazole) können auch als Derivate der Thiazole betrachtet werden.<br />
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== Chemische Eigenschaften ==<br />
Thiazole sind eine Gruppe von organischen Verbindungen (ähnlich den [[Azol]]en), welche Thiazol als [[Funktionelle Gruppe]] enthalten. So enthalten zum Beispiel [[Vitamin B1|Vitamin B<sub>1</sub>]], [[Penicillin]], [[Epothilon]], [[Clomethiazol]] und [[Luciferine]] (welche zur Gruppe der [[Benzothiazol]]e gehören) Thiazol oder hydrierte Derivate des Thiazols als Strukturelement. Farbstoffe dieser Gruppe werden mit einem [[Colour Index]] im Bereich von 49000 bis 49399 bezeichnet. Thiazol-[[Salze]] werden als [[Katalysator]]en bei der [[Stetter-Reaktion]] und der [[Benzoin-Kondensation]] verwendet.<br />
[[Datei:Thiazoles.png|rahmenlos|300px|zentriert|Thiazoles and thiazolium salts]]<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Thiazol| ]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>Rjh