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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Thianthrene.svg|200px]]
| Andere Namen = * 9,10-Dithiaanthracen
* Di-''o''-phenylendisulfid
| Summenformel = C12H8S2
| CAS = {{CASRN|92-85-3}}
| EG-Nummer = 202-197-0
| ECHA-ID = 100.001.998
| PubChem = 7109
| ChemSpider =
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="ALDRICH"/>
| Molare Masse = 216,32 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="ALDRICH"/>
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 151–155 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ALDRICH">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|122440|Abruf=2011-01-23}}</ref>
| Siedepunkt = 364–366 °C<ref name="ALDRICH"/>
| Sublimationspunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="ALDRICH"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="ALDRICH"/>
| MAK =
}}

'''Thianthren''' ist eine [[Schwefel]] enthaltende [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]]. Es ist das Schwefel-Analogon von [[Dibenzodioxin]]. Im Gegensatz zu diesem ist Thianthren nicht planar, sondern weist zwischen den Ebenen der beiden Benzolring-Teilstrukturen einen Winkel von 128° auf.<ref>{{Cite journal | author = S. Hosoya | title = Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds | journal = [[Acta Crystallographica]] | volume = 16 | pages = 310–312 | year = 1963 | doi = 10.1107/S0365110X63000797}}</ref><ref>{{cite journal | author = K. L. Gallaher, S. H. Bauer | title = Structure and inversion potential of thianthren | journal = [[Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2]] | volume = 71 | pages = 1173–1182 | year = 1975 | doi = 10.1039/F29757101173}}</ref><ref>{{cite journal | author = M. J. Aroney, R. J. W. Le Fèvre, J. D. Saxby | title = 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene | journal = [[Journal of the Chemical Society (Resumed)]] | pages = 571–575 | year = 1965 | doi = 10.1039/JR9650000571}}</ref>

:[[Datei:Thianthrene.png|miniatur|none|Thianthren ist im Gegensatz zum Sauerstoff-Analogon [[Dibenzodioxin]] nicht planar]]

== Darstellung ==
Thianthren kann durch eine Reaktion von [[Dischwefeldichlorid]] mit [[Benzol]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] dargestellt werden.<ref>Patent ''Process for the manufacture of thianthrene'', Nummer 3997560, 14. Dezember 1976.</ref>

== Geschichte ==
Die Synthese von Thianthren gelang erstmals [[John Stenhouse]].<ref>{{cite journal| author = J. Stenhouse | title = Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze| journal = [[Annalen der Chemie und Pharmacie]] | volume = 149| pages = 247–255 | year = 1869| doi = 10.1002/jlac.18691490216}}</ref> Thianthren reagiert mit [[Schwefelsäure]] zu einem roten Produkt. R. Wizinger publizierte die Struktur des für die Farbe verantwortlichen Kations im Jahr 1929.<ref>W. Dilthey: ''Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft'', in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]'', Vol. 42, Nr. 24, S. 668–670, 15. Juni 1929; {{DOI|10.1002/ange.19290422405}}.</ref> Vier Studien zur Struktur des Thianthren-Radikalkations wurden unabhängig voneinander publiziert.<ref>Gareth R. Eaton: ''Foundations of Modern EPR.'' World Scientific, 1998, ISBN 978-9-810-23295-5, S. 202 ({{Google Buch|BuchID=1LdKSYIQtPYC|Seite=202}}).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]

Thianthren - Versionsgeschichte

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