https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThianThian - Versionsgeschichte2026-06-04T20:00:54ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thian&diff=1299281&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:38:20Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Thiane.svg|100px|Struktur von Thian]]<br />
| Andere Namen = * Tetrahydrothiopyran<br />
* Thiacyclohexan<br />
* Pentamethylensulfid<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|1613-51-0}}<br />
| EG-Nummer = 216-561-1<br />
| ECHA-ID = 100.015.056<br />
| PubChem = 15367<br />
| ChemSpider = 14628<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 102,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssige bis feste Verbindung<br />
| Dichte = 0,99 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref>G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: ''J. Chem. Soc.'' '''1961''', 570–574.</ref><br />
| Schmelzpunkt = 19 [[Grad Celsius|°C]]<ref>D. Vedal, O. H. Ellestad, P. Klaboe, G. Hagen in: ''Spectrochim. Acta Part A'' '''1975''', ''31'', 355–372.</ref><br />
| Siedepunkt = 140–142 °C<ref>R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: ''[[Aust. J. Chem.]]'' '''1979''', ''32'', 2777–2781.</ref><br />
| Dampfdruck = 116,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (75 °C)<ref>P. T. White, D. G. Barnard–Smith, F. A. Fidler in: ''Ind. Eng. Chem.'' '''1952''', ''44'', 1430–1438.</ref><br />
| Löslichkeit = <br />
| Brechungsindex = 1,5067 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_482">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=482}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|P7002|Name=Pentamethylene sulfide|Abruf=2011-04-24}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|225}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Thian''', auch '''Tetrahydrothiopyran''' genannt, ist der einfachste [[schwefel]]haltige [[Gesättigte Verbindungen|gesättigte]] sechsgliedrige [[Heterocyclen|Heterocyclus]].<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von [[1,5-Dibrompentan]] mit [[Natriumsulfid]] erhalten werden.<ref>K. Nagasawa, A. Yoneta: ''Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides'' in ''[[Chem. Pharm. Bull.]]'' '''1985''', ''33'', 5048–5052, [[doi:10.1248/cpb.33.5048]], [https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/33/11/33_11_5048/_pdf pdf].</ref><br />
<br />
:<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr}</math><br />
:<small>Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und [[Natriumbromid]].</small><br />
<br />
Eine weitere Möglichkeit ist die Cyclisierung von 5-Brom-1-pentanthiol in Gegenwart einer [[Basen (Chemie)|Base]].<ref>M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs: ''Cytochalasin support studies. 10. Nucleophilic and electrophilic mercaptanylations via 2-(trimethylsilyl)ethanethiol-derived reagents'' in: ''J. Org. Chem.'' '''1988''', ''53'', 3125–3127, {{DOI|10.1021/jo00248a045}}.</ref><br />
<br />
:<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}SH + NaH \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{C_5H_{10}S + NaBr + H_2 \ }</math><br />
:<small>Reaktion von 5-Brom-1-thiol mit [[Natriumhydrid]] unter der Bildung von Thian, Natriumbromid und [[Wasserstoff]].</small><br />
<br />
Außerdem ist die Herstellung durch Reaktion von [[1,5-Dichlorpentan]] mit [[Natriumsulfid]] möglich.<ref>{{Alfa|A12433|Name=1,5-Dichloropentane, 98%|Abruf=2018-10-29}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Thian kristallisiert im [[Kubisches Kristallsystem|kubischen Kristallsystem]] mit dem [[Gitterparameter]] ''a''&nbsp;=&nbsp;869&nbsp;[[Pikometer|pm]] und vier [[Formeleinheit]]en pro [[Elementarzelle]].<ref>S. Kondo in: ''Bull. Chem. Soc. Jpn.'' '''1956''', ''29'', 999.</ref><br />
<br />
== Reaktionen ==<br />
Thian kann als [[Nukleophil]] reagieren, jedoch nur bei guten [[Abgangsgruppe]]n. [[Halogenkohlenwasserstoffe|Organohalogenide]] können hierzu mit [[Silber]]<nowiki />salzen aktiviert werden. Hierbei bilden sich sogenannte ''Tetrahydrothiopyranium-Salze''.<br />
<br />
[[Datei:Thiane nucleophile.svg|350px|mini|links|Reaktion von Thian mit [[Bromessigsäure]]<ref>E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: ''Monatsh. Chem.'' '''1987''', ''118'', 115–126.</ref>]]<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Quellen ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]</div>imported>ChemoBot