https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThiamylalThiamylal - Versionsgeschichte2026-06-20T18:10:18ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thiamylal&diff=1022918&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:53:29Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Thiamylal.svg|100px|Struktur von Thiamylal]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Freiname = Thiamylal<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-Dihydro-5-(1-methylbutyl)-5-(2-propenyl)-2-thioxo-(1''H'',5''H'')-pyrimidin-4,6-dion<br />
* (±)-Dihydro-5-(1-methylbutyl)-5-(2-propenyl)-2-thioxo-(1''H'',5''H'')-pyrimidin-4,6-dion<br />
* ''rac''-Dihydro-5-(1-methylbutyl)-5-(2-propenyl)-2-thioxo-(1''H'',5''H'')-pyrimidin-4,6-dion<br />
* <small>DL</small>-Dihydro-5-(1-methylbutyl)-5-(2-propenyl)-2-thioxo-(1''H'',5''H'')-pyrimidin-4,6-dion<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|77-27-0}}<br />
| EG-Nummer = 201-018-3<br />
| ECHA-ID = 100.000.927<br />
| PubChem = 3032285<br />
| ChemSpider = 2297298<br />
| DrugBank = DB01154<br />
| ATC-Code = {{ATC|Q|N01AF90}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Sedativa|Sedativum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 254,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 132–133 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 7,48<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=77-27-0|Name=Thiamylal|Abruf=}}</ref><br />
| Löslichkeit = 49,4 mg·l<sup>−1</sup> in Wasser<ref name="ChemIDplus"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|T9799|Name=Thiamylal|Abruf=2016-10-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|311|331}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|301+310|311}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Thiamylal''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Barbiturate]]. Die Substanz wurde in den 1950er-Jahren entwickelt und als [[Arzneistoff]] mit dem Handelsnamen ''Surital'' eingesetzt. Das [[Barbitursäure]]-Derivat ist ein kurzwirksames [[Sedativa|Sedativum]] mit [[Antikonvulsivum|antikonvulsiven]] und [[Hypnose|hypnotischen]] Eigenschaften. Thiamylal wird in der [[Tiermedizin]] noch zur Narkoseeinleitung verwendet, in Deutschland und in der Schweiz ist jedoch kein Präparat mehr zugelassen.<br />
<br />
== Chemie ==<br />
Thiamylal ist ein blassgelbes und [[Hygroskopie|hygroskopisches]] Pulver mit unangenehmem Geruch. Bei Erwärmung kommt es zur [[Fällung]] der Lösung. In der Medizin wird vor allem Thiamylal-Natrium ([[CAS-Nummer]] {{CASRN|337-47-3|Q27289664}}, [[Molare Masse]] 276,33 g/mol) verwendet. Der [[pH-Wert]] einer 5%igen Lösung ist stark alkalisch (10,5–11,5).<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Thiamylal unterdrückt nichtselektiv das [[Zentralnervensystem]] und kann unterschiedliche Stimmungslagen von leichter Erregung über milde [[Sedierung]] und Schlaf bis zum tiefen [[Koma]] oder gar den Tod hervorrufen. Erst in höheren Dosen induziert es eine Schmerzausschaltung ([[Analgesie]]).<br />
<br />
Die Wirkung von Thiamylal ähnelt der von [[Thiopental]]. Wie bei allen Barbituraten wird die Freisetzung von [[Acetylcholin]], [[Norepinephrin]] und [[Glutamate|Glutamat]] behindert. Die sedierende Wirkung wird über den [[GABA-Rezeptor|GABA<sub>A</sub>-Rezeptor]] ausgelöst, die zu einer Aktivierung der Chlorid-Kanäle und damit einem Anstieg der [[neuron]]alen Chloridleitfähigkeit führt.<br />
<br />
Die [[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>]] bei intravenöser Anwendung bei Ratten ist 51 mg/kg.<br />
<br />
== Rechtsstatus ==<br />
Thiamylal ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelrecht in Deutschland]] zu finden.<br />
<br />
International fällt Thiamylal unter die [[Konvention über psychotrope Substanzen]].<br />
<br />
Eine Anwendung bei lebensmittelliefernden Tieren ist erlaubt, da Thiamylal in Tabelle 1 (Zulässige Stoffe) des Anhangs der Verordnung (EU) Nr. 37/2010 ausgeführt ist.<ref>{{EU-Verordnung|2010|37|format=PDF}}.</ref> Derzeit gibt es aber in Deutschland kein zugelassenes Präparat, welches den Wirkstoff Thiamylal enthält.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://vptserver1.uzh.ch/wir/00000007/0270__F.htm Vetpharm]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Barbiturat]]<br />
[[Kategorie:Sedativum]]<br />
[[Kategorie:Hypnotikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Thiobarbitursäure]]<br />
[[Kategorie:Allylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot