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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Thiamphenicol Structural formula V1.svg|240px|alt=|Strukturformel von Thiamphenicol]]
| Freiname = Thiamphenicol
| Andere Namen =
* (1''R'',2''R'')-2,2-Dichlor-''N''-[1,3-dihydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)-propan-2-yl]-acetamid
* Thiophenicol
| Summenformel = C12H15Cl2NO5S
| CAS = {{CASRN|15318-45-3}}
| EG-Nummer = 239-355-3
| ECHA-ID = 100.035.762
| PubChem = 27200
| ChemSpider = 25315
| DrugBank = DB08621
| ATC-Code = {{ATC|Q|J51BA02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = kristallines Pulver oder Kristalle, fein, weiß bis gelblich weiß<ref name="Ph. Eur." />
| Molare Masse = 356,22 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 164,3–166,3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1599.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in [[Dimethylacetamid]], leicht löslich in [[Acetonitril]] und [[Dimethylformamid]], löslich in [[Methanol]], wenig löslich in [[Aceton]] und [[Ethanol]], schwer löslich in [[Ethylacetat]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|T1100000|Name=THIAMPHENICOL CRS|Abruf=2009-11-08}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|88350|Name=Thiamphenicol|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}
}}

'''Thiamphenicol''' ist ein [[Antibiotikum]]. Es ist das [[Methyl]]-[[Sulfonyl]]-Analogon von [[Chloramphenicol]] und hat auch ein ähnliches Aktivitätsspektrum, ist jedoch 2,5- bis 5-mal so potent. Wie Chloramphenicol ist es wasserunlöslich, jedoch sehr gut löslich in [[Lipide]]n. Es wird in vielen Ländern in der Veterinärmedizin eingesetzt, ist in China, Italien und der Türkei allerdings auch für den Menschen zugelassen. Sein Hauptvorteil gegenüber Chloramphenicol ist der, dass es nie mit [[Aplastische Anämie|Aplastischer Anämie]] in Verbindung gebracht wurde.

Die chemische Synthese von Thiamphenocol ist in der Literatur beschrieben.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 2016–2017.</ref> Ein fluoriertes [[Analogon (Chemie)|Analogon]] ist [[Florfenicol]].

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=J Raymond, N Boutros, M Bergeret
|Titel=Role of thiamphenicol in the treatment of community-acquired lung infections
|Sammelwerk=Med Trop (Mars)
|Band=64
|Nummer=1
|Datum=2004
|Seiten=33–38
|PMID=15224555}}
* {{Literatur
|Autor=A Marchese, E Debbia, E Tonoli, L Gualco, A Schito
|Titel=In vitro activity of thiamphenicol against multiresistant Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae and Staphylococcus aureus in Italy
|Sammelwerk= [[J Chemother]]
|Band=14
|Nummer=6
|Datum=2002
|Seiten=554–561
|PMID=12583545}}

== Weblinks ==
* [https://www.fao.org/3/W4601E/w4601e0d.htm Overview at World Health Organization.] [[Food and Agriculture Organization]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Sulfon]]
[[Kategorie:Dichloralkan]]
[[Kategorie:Alkandiol]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Phenylenverbindung]]

Thiamphenicol - Versionsgeschichte

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