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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-(1H-benzo(d)imidazol-2-yl)thiazole 200.svg|alt=|Strukturformel von Thiabendazol]]
| Freiname = Tiabendazol
| Andere Namen =
* 2-(4-Thiazolyl)-1''H''-benzimidazol
* Thiaben
* Thibenzol
* [[Lebensmittelzusatzstoff|E]] 233 (bis 1998)
* 233 ([[International Numbering System|INS]])
* {{INCI|Name=THIABENDAZOLE |ID=38579 |Abruf=2020-04-29}}
| Summenformel = C10H7N3S
| CAS = {{CASRN|148-79-8}}
| EG-Nummer = 205-725-8
| ECHA-ID = 100.005.206
| PubChem = 5430
| ChemSpider = 5237
| DrugBank = DB00730
| ATC-Code = {{ATC|P02|CA02}} {{ATC|D01|AC06}}
| Wirkstoffgruppe = [[Anthelminthikum]]
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 201,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,4 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 297–298 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Thiabendazol|ZVG=510746|CAS=148-79-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schwer in Wasser (<50 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.206|Name=Thiabendazole|Abruf=2021-01-07}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
* 20 mg·m−3<ref>{{RömppOnline |ID=RD-20-01326 |Name=Thiabendazol |Abruf=2014-12-22}}</ref>
* Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Thiabendazol |CAS-Nummer=148-79-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2080 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Science Reports of the Research Institutes, Tohoku University, Series C: Medicine. 36(1-4)(10), 1989.</ref> }}
}}

'''Thiabendazol''' (TBZ) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der [[Benzimidazole]], der als [[Fungizid]] sowie als [[Anthelminthikum]] (Wurmmittel) verwendet wird. Es wurde 1964 von [[Merck & Co.|Merck, Sharp & Dohme]] eingeführt.

== Darstellung ==
[[Ammoniumdithiocarbamat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Ammoniumdithiocarbamat |CAS=513-74-6 |EG-Nummer=208-166-8 |ECHA-ID=100.007.425 |PubChem=11083854 |ChemSpider=2297326 |Wikidata=Q10880295}}</ref> und [[3-Chlor-2-oxopropansäure]]<ref>{{Substanzinfo|Name=3-Chlor-2-oxopropansäure |CAS=3681-17-2 |PubChem=151137 |ChemSpider=133209 |Wikidata=Q83062624}}</ref> reagieren unter Ringschluss zum Thiazol, welches mit Wasserstoffperoxid zur 4-Thiazolcarbonsäure oxidiert wird. Durch die Reaktion mit [[Phenylendiamine|o-Phenylendiamin]] entsteht Thiabendazol.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag=Noyes Publications |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1401-8 |Seiten=417 |Online={{Google Buch |BuchID=-9cHDi8OOO4C |Seite=417}}}}</ref>

== Verwendung ==
=== Landwirtschaft ===
Die Substanz wird als [[Fungizid#Aufnahme und Transport|systemisches Fungizid]] mit protektiver und [[kurativ]]er Wirkung eingesetzt. Als ''Arbotect'' wurde es gegen das [[Ulmensterben]] eingesetzt.

In Deutschland und der Schweiz ist Thiabendazol als [[Wirkstoff]] in [[Baumpflege#Wundverschluss|Wundverschlussmitteln]] für Bäume zugelassen. Zudem wird es in Deutschland und der Schweiz auch in Kombination mit den Wirkstoffen [[Fludioxonil]], [[Azoxystrobin]] und [[Metalaxyl]]-M als [[Beizen (Pflanzenschutz)|Saatgutbehandlungsmittel]] verwendet. In der Schweiz darf Thiabendazol darüber hinaus auch in Gewächshäusern zur Bekämpfung der [[Grauschimmelfäule]] (''Botrytis cinerea'') sowie [[Erysiphaceae|Echtem Mehltau]] verwendet werden. In Deutschland lief die Zulassung des Wirkstoffs als Pflanzenschutzmittel wegen Zeitablauf Ende 2024 aus.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Thiabendazole |CH=Thiabendazole |A=DB |D=DB |Abruf=2025-04-22}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.raiffeisen.com/pflanzenschutzmittel/detail/043833-00 |titel=Pflanzenschutzmittel Tervanol F FMC Cheminova |abruf=2025-04-22}}</ref>

=== Pflanzenschutzmittel ===
Bis 1998 war Thiabendazol in der Liste der Lebensmittelzusatzstoffe unter der E-Nummer E 233 geführt.<ref name="RICHTLINIE 98/72/EG">{{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=1998 |amtsblattnummer=295 |anfangsseite=18 |endseite=30 |format=PDF |titel=EU-Richtlinie 98/72}}.</ref> Seitdem wird der Wirkstoff als Fungizid geführt, wodurch aus der E-Nummer 233 die [[INS-Nummer]] 233 wurde. Am Einsatz ändert sich dadurch nichts: es wird den [[Wachs]]en beigemischt, mit denen die Schalen von [[Zitrusfrüchte]]n und [[Dessertbanane|Bananen]] behandelt werden. Hier soll es die Bildung von [[Schimmelpilz]]en verhindern. Für Zitrusfrüchte ist der Hinweis „konserviert mit Thiabendazol“ vorgeschrieben, nicht jedoch für Bananen, obwohl die Aufnahme vor allem beim Schälen über die Hände erfolgt; häufig wird diese Angabe dennoch freiwillig gemacht. Ferner darf Thiabendazol in äußerst geringen Konzentrationen in Fruchtsäften enthalten sein.

Um das Schimmeln von Zitrusfrüchten zu verhindern, werden auch [[Imazalil]], [[Orthophenylphenol]] oder [[Biphenyl]] verwendet.

Die [[Tabakverordnung (Deutschland)|deutsche Tabakverordnung]] erlaubt die Konservierung von Tabakfolie mit Thiabendazol.

=== Tiermedizin ===
In der [[Tiermedizin]] ist Thiabendazol ein häufig verwendetes Wurmmittel, das vor allem gegen [[Nematoden]] eingesetzt wird. Es wird oral verabreicht. Der Wirkungsmechanismus ist noch nicht endgültig geklärt.

=== Klebstoffe ===

Einige Klebstoffe und Dichtmittel enthalten Thiabendazol.<ref>{{Literatur |Autor=Andrea Hartwig |Titel=Thiabendazol : MAK Value Documentation in German language |Verlag=[[Deutsche Forschungsgemeinschaft]]. Ständige Senatskommission zur Prüfung gesundheitsschädlicher Arbeitsstoffe |Datum=2009 |DOI=10.4126/FRL01-006458205}}</ref>

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Thiabendazol gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]]<ref>Yoshioka N, Hayashi S, Inada T: ''Rapid Determination of Seven Fungicides in Citrus Fruits.'' Shokuhin Eiseigaku Zasshi. 2015;56(5):228–232, PMID 26537653.</ref> Auch die [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung]] eignet sich zur Bestimmung von Thiabendazol.<ref>Nagashima H, Hirao A, Tokuda Y, Uruta K: ''Simultaneous Determination of Seven Kinds of Fungicides in Citrus Fruits by Gas Chromatograghy/Mass Spectrometry.'' Shokuhin Eiseigaku Zasshi. 2016;57(4):101–106, PMID 27558228.</ref>

== Toxikologie ==
Die mittlere [[letale Dosis]] (LD50) beim Rind beträgt 700 mg·kg−1 Körpergewicht, beim Schaf 1200 mg·kg−1 Körpergewicht bei [[Peroral|oraler]] Verabreichung.<ref name="vetpharm">{{Vetpharm |148-79-8 |Name=Thiabendazol |Abruf=2010-05-13}}</ref>
Bei ähnlich hohen Dosierungen wurden bei Hunden teilweise schwere Leber- und Nierenschäden und Todesfälle beobachtet. Symptome einer Vergiftung mit Thiabendazol können Herzrasen, Inkoordination, [[Ataxie]], starker Speichelfluss und Durchfall sein.

Insgesamt ist die akute Toxizität von Thiabendazol laut [[Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin]] aber gering. Es gibt keine Hinweise auf eine krebserzeugende, erbgutverändernde oder fortpflanzungsgefährdende Wirkung beim Menschen.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.bfr.bund.de/cm/218/thiabendazol_auf_obst__fruechten_und_in_fruchtsaeften.pdf |text=Stellungnahme des Bundesinstituts für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin zu Thiabendazol auf Obst, Früchten und in Fruchtsäften |wayback=20070612060226}} (PDF; 14 kB).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4310439-3}}

[[Kategorie:Thiazol]]
[[Kategorie:Benzimidazol]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Anthelminthikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Ehemaliger Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Thiabendazol - Versionsgeschichte

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