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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Thebaine skeletal.png|200px|Struktur von Thebain]]
| Name = Thebain
| Andere Namen = * Paramorphin
* (5''R'',9''R'',13''S'')-3,6-Dimethoxy-''N''-methyl-4,5-epoxymorphin-6,8-dien ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C19H21NO3
| CAS = {{CASRN|115-37-7}}
| EG-Nummer = 204-084-1
| ECHA-ID = 100.003.713
| PubChem = 5324289
| ChemSpider = 4479543
| Beschreibung = farblose Blättchen<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-20-01154|Name=Thebain|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse = 311,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,31 g·cm−3 <ref name="sigma" />
| Schmelzpunkt = 190–193 [[Grad Celsius|°C]], sublimiert bei 170–180 °C<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 6,05<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (2,2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="sigma" />
* mäßig in [[Diethylether]], löslich in [[Ethanol]], gut in [[Chloroform]], [[Benzol]] und heißem Ethanol<ref name="Römpp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T2019|Name=Thebaine powder|Abruf=2020-11-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|336}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310+330}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=54 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=115-37-7|Name=Thebaine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Thebain''' ('''Paramorphin''') ist ein organisch-chemischer Naturstoff und zählt zur Gruppe der [[Opiat]]e.

== Vorkommen ==
[[Datei:Papaver bracteatum.jpg|mini|links|Mohn, ''Papaver bracteatum'', dessen Milchsaft Thebain enthält.]]
Thebain ist besonders im Milchsaft von [[Arznei-Mohn]] (''Papaver bracteatum'') in Anteilen bis zu 26 % enthalten.<ref name="Römpp" /> Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2–0,5 %.<ref name="Hunnius">Hermann Ammon (Hrsg.): ''[[Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch]]''. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.</ref> Thebain wird als Ausgangsstoff zur Herstellung bestimmter [[Opioid]]e und Opioid-Antagonisten genutzt. Es findet selbst keine therapeutische Anwendung.

Beim [[Schlafmohn]] wird der Milchsaft in der Kapsel sowie im Stängel und den Blättern gebildet. In den reifen Samen ist er hingegen nicht enthalten. Sorten wie der Schlafmohn, die auch als Lebensmittel verwendet werden, können bei der maschinellen Ernte allerdings mit dem Milchsaft in Kontakt kommen und dadurch mit Thebain verunreinigt werden. Auf diese Weise kann Thebain unbeabsichtigterweise mit der Nahrung aufgenommen werden.

Das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] wies 2018 auf aktuell noch unzureichende toxikologische Erkenntnisse und lückenhafte Informationen zur Verzehrsmenge von Mohn in Deutschland hin. Das Institut riet, dass bei der Lebensmittelherstellung darauf geachtet werden solle, die Gehalte von Opiumalkaloiden, darunter auch Thebain, so weit wie technisch möglich zu verringern.<ref>{{Internetquelle |autor=Bundesinstitut für Risikobewertung |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/mohn-in-lebensmitteln-gehalt-des-opiumalkaloids-thebain-sollte-so-weit-wie-moeglich-gesenkt-werden.pdf |titel=Mohn in Lebensmitteln: Gehalt des Opiumalkaloids Thebain sollte so weit wie möglich gesenkt werden |werk= |hrsg= |datum=2018-12-07 |abruf=2019-07-11 |sprache=}}</ref>

== Geschichte ==
Thebain wurde 1833 von [[Pierre Joseph Pelletier]] entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch [[Clemens Schöpf]]. Die Bezeichnung leitet sich vom altägyptischen Namen der heutigen Stadt [[Luxor]], [[Theben (Ägypten)|''Theben'']] ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war<ref name="Römpp" /> und woher bereits im Mittelalter das ''opium Thebaicum'', eine aus Opium hergestellte pulverige Masse, bezogen wurde.<ref>[[Gundolf Keil]]: ''„blutken – bloedekijn“. Anmerkungen zur Ätiologie der Hyposphagma-Genese im ‚Pommersfelder schlesischen Augenbüchlein‘ (1. Drittel des 15. Jahrhunderts). Mit einer Übersicht über die augenheilkundlichen Texte des deutschen Mittelalters.'' In: ''Fachprosaforschung – Grenzüberschreitungen.'' Band 8/9, 2012/2013, S. 7–175, hier: S. 54.</ref>

== Wirkung ==
Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als [[Morphin]], hemmt die [[Cholinesterase]] und verursacht in hohen Konzentrationen [[Strychnin]]-artige Krämpfe (Krampfgift).<ref name="Römpp" />

Thebain fällt unter das [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]].

== Verwendung ==
Aus Thebain wird mittels [[Diels-Alder-Reaktion]] [[Buprenorphin]] hergestellt. Auch [[Oxycodon]], [[Naloxon]], [[Nalbuphin]], [[Oxymorphon]] und [[Etorphin]] lassen sich aus Thebain synthetisieren.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4491864-1}}

[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Cumaran]]
[[Kategorie:Enolether]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Cyclohexadien]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Thebain - Versionsgeschichte

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