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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetryzolin enantiomeres.svg|275px|alt=|Struktur der Tetryzolin-Enatiomere]]
| Strukturhinweis = 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]] aus (''R'')-Form (links) und (''S'')-Form (rechts),
| Freiname = Tetryzolin
| Andere Namen =
* Tetrahydrozolin
* 2-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-1-yl)-2-imidazol<ref name="who12_109">{{Webarchiv |url=http://whqlibdoc.who.int/inn/proposed_lists/prop_INN_list06.pdf |text=WHO Chronicle, Vol. 12, No. 3. |format=PDF; 219 kB |wayback=20070614043313}} WHO INN-Empfehlung, März 1958, S. 109.</ref><ref name="who13_474">{{Webarchiv |url=http://whqlibdoc.who.int/inn/INN_1959_list3.pdf |text=WHO Chronicle, Vol. 13, No. 12. |format=PDF |wayback=20101219120311}} (PDF; 285 kB) WHO INN-Vorschlag, Dezember 1959, S. 474.</ref>
* 2-Tetralin-1-yl-4,5-dihydro-1''H''-imidazol
* 2-[(1''RS'')(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-1-yl)]-4,5-dihydro-1''H''-imidazol
* 2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl)-imidazolin<ref name="us2731471">[https://ip.com/patent/US2731471# US-Patent 2731471]</ref>
* 4,5-dihydro-2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl)-1''H''-imidazolin<ref name="thieme_pharmSubs">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances. Systheses, Patents, Applications of the most relevant APIs.'' 5. edition, completely revised. Thieme, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1358.</ref>
| Summenformel = C13H16N2
| CAS =
* {{CASRN|84-22-0}}
* {{CASRN|522-48-5|Q27237368}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 201-522-3
| ECHA-ID = 100.001.384
| PubChem = 5419
| ChemSpider = 5226
| ATC-Code = {{ATC|R01|AA06}}, {{ATC|R01|AB03}}, {{ATC|S01|GA02}}, {{ATC|S01|GA52}}
| DrugBank = DB06764
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]]
| Wirkmechanismus = [[Α1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Molare Masse =
* 200,28 g·[[mol]]−1
* 236,75 g·[[mol]]−1 ([[Hydrochlorid]])
| pKs =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 117–119 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="us2731471" />
* 256–257 °C ([[Hydrochlorid]])<ref name="us2731471" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = [[Hydrochlorid]]:
* gut in Wasser und [[Ethanol]]<ref name="edqm">{{EDQM|Y0000460|Name=Tetryzoline Hydrochloride CRS|Abruf=2011-02-15}}</ref>
* sehr schwer in [[Chloroform]]<ref name="merck_tetry">Ann Smith, Susan Budavari, Patricia E. Heckelman, Maryadele J. O’Neil (Hrsg.): ''The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 13th Edition. Merck, Whitehouse Station NJ 2001, ISBN 0-911910-13-1.</ref>
* praktisch unlöslich in [[Ether]]<ref name="merck_tetry" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T4264|Name=Tetrahydrozoline hydrochloride|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=335 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="DrgRsc12_971">''[[Arzneimittel-Forschung / Drug Research|Arzneimittel-Forschung. = Drug Research.]]'' Vol. 12, 1962, S. 971.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=252 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="DrgRsc12_971" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=48,1 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Drugs in Japan.'' 1990, S. 699.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=785 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="edqm" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=35 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="thieme_pharmSubs" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=345 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="thieme_pharmSubs" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=39 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="thieme_pharmSubs" /> }}
}}

'''Tetryzolin''' ist eine [[chemische Verbindung]], die schleimhautabschwellend und blutgefäßverengend wirkt. Sie dient als [[Arzneistoff]] zur Abschwellung der Schleimhaut bei Augenreizungen und Schnupfen ([[Rhinitis]]). Tetryzolin[[hydrochlorid]]<nowiki>lösung</nowiki> wird örtlich in Form von [[Augentropfen]], [[Nasentropfen]] oder [[Nasenspray]] angewendet.

== Pharmakologie ==
Tetryzolin ist ein [[Sympathomimetikum]] und wirkt auf [[Adrenozeptoren|α-Adrenozeptoren]] des [[Sympathisches Nervensystem|sympathischen Nervensystems]]. Es resultieren [[Vasokonstriktion]] und Schleimhautabschwellung.<ref>Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo K. Kroemer, Peter Ruth, Monika Schäfer-Korting: ''Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie.'' = ''Mutschler Arzneimittelwirkungen.'' 9., vollständig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1, S. 377.</ref> Die Wirkung auf [[Beta-Adrenozeptoren|β-Adrenozeptoren]] ist schwach ausgeprägt. Die Wirkung an der [[Bindehaut]] tritt nach wenigen Minuten ein und hält 4 bis 8 Stunden an. Tetryzolin wird bei lokaler, sachgemäßer Anwendung und intaktem [[Epithel]] in der Regel nur wenig resorbiert. Im Gegensatz zu [[Phenylephrin]] wurde auch nach wiederholter Anwendung keine<ref>E. E. Grossmann, R. H. Lehman: ''Ophthalmic use of Tyzine. A Clinical Study of this new Vasoconstrictor.'' In: ''American Journal of Ophthalmology'', 1956, Band 42, Nr. 1, S. 121–123, PMID 13339915.</ref><ref>Harold C. Menger: ''New ophthalmic decongestant, Tetrahydrozoline hydrochloride.'' In: ''The Journal of the American Medical Association'', 1959, Band 170, Nr. 2, S. 178–179, [[doi:10.1001/jama.1959.03010020036011]].</ref> bzw. nur eine geringfügige<ref>W. Neuhann: ''Erfahrungen mit Tetryzolin-Augentropfen bei Haftschalenträgern.'' In: ''Therapie der Gegenwart'', 1965, Band 104, S. 1506.</ref> [[Mydriasis|Pupillenerweiterung]] beobachtet.

== Klinische Informationen ==

=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Tetryzolin ist angezeigt zur Schleimhautabschwellung bei nichtinfektiösen [[Konjunktivitis|Konjunktividen]] (z. B. Reizungen durch Wind, Rauch, [[Chlorung|gechlortes]] Wasser oder allergische Reizung) sowie bei [[Rhinitis|Schnupfen]], [[Heuschnupfen]] und [[Sinusitis]].
Es wurde außerdem eine vorübergehende Verbesserung der sympathischen [[Ptosis]] (Hängelid) beobachtet.<ref>G. Duncker, K. F. Manthey: ''Tetryzolin-Augentropfen bei sympathischer Ptosis.'' In: ''Klinische Monatsblätter für Augenheilkunde'', 1983, Band 182, Nr. 2, S. 164–165; [[doi:10.1055/s-2008-1054738]].</ref>

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Als unerwünschte Wirkungen können häufig (bei 1–10 % der Behandelten) eine vermehrte Durchblutung der Schleimhaut am Anwendungsort (Blutfülle, reaktive [[Hyperämie]]), Schleimhautbrennen und Schleimhauttrockenheit auftreten. Systemische Wirkungen können sich in Form von z. B. Herzklopfen, Kopfschmerzen, Zittern, Schwäche, Schwitzen und [[Blutdruck]]anstieg äußern.<ref name="fi_VisineYxin">Fachinformation ''Visine Yxin''. Johnson & Johnson GmbH, Stand Juni 2019.</ref> Bei der Verwendung von [[Nasentropfen]] und [[Nasenspray|-sprays]] über einen längeren Zeitraum wurden häufig langwierige Nasenverstopfungen ([[Rhinitis medicamentosa]], „Medikamentenschnupfen“) beobachtet.

Insbesondere bei Kleinkindern besteht auch bei vorschriftsmäßiger Dosierung die Gefahr, dass erhebliche Effekte auf das [[Zentralnervensystem|zentrale Nervensystem]] wie [[Körperliche Aktivität|Unruhe]], [[Krämpfe]], [[Atemdepression]] oder [[Kreislaufkollaps]] auftreten können. Diese unerwünschten Wirkungen werden unter anderem durch die durchlässige [[Blut-Gehirn-Schranke]] in diesem Alter begünstigt.<ref name="est_schm_pharma_und_tox" />

=== Überdosierung ===
Bei der bestimmungsgemäßen Anwendung im Auge sind Überdosierungssymptome unwahrscheinlich. Bei versehentlichem Verschlucken kann Tetryzolin jedoch schwere unerwünschte Wirkungen verursachen. Eine Vergiftung kann sich im klinischen Bild verschiedentlich äußern:
* Symptome einer Stimulation des zentralen Nervensystems sind Angstgefühl, Erregung, Halluzinationen und Krämpfe
* Symptome infolge der Hemmung des zentralen Nervensystems sind Erniedrigung der Körpertemperatur, Lethargie, Schläfrigkeit und Koma.

Als weitere Symptome können auftreten: Weitstellung der Pupillen ([[Mydriasis]]), Fieber, Blässe, [[Zyanose]], Übelkeit, Erbrechen, beschleunigter Herzschlag ([[Tachykardie]]), verlangsamter Herzschlag ([[Bradykardie]]), [[Herzrhythmusstörung]]en (kardiale Arrhythmie), Herzstillstand, Bluthochdruck ([[Arterielle Hypertonie|Hypertonie]]), schockähnliche [[Hypotonie]], Lungenödem, Atemstörungen und [[Atemstillstand]] (Apnoe). Als toxische Dosis gelten 0,01 mg Tetryzolinhydrochlorid pro Kilogramm Körpergewicht.<ref name="fi_VisineYxin" />

== Missbrauch ==
Bei chronischer Anwendung als Nasenspray kann es durch die [[Hypoxie (Medizin)|hypoxämische]] Schädigung des Gewebes zur [[Nekrose|nekrotischen]] Zerstörung der Nasenschleimhaut kommen ([[Rhinitis#Rhinitis sicca|Rhinitis sicca]]).<ref name="est_schm_pharma_und_tox">Claus-Jürgen Estler (Begründer), Harald Schmidt (Hrsg.): ''Pharmakologie und Toxikologie. Für Studium und Praxis.'' 6., vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Schattauer, Stuttgart u. a. 2007, ISBN 978-3-7945-2295-8, S. 130.</ref>

Im Journal ''Forensic Science International'' wurde der Missbrauch von Augentropfen mit Alkohol zur Begehung von [[K.-o.-Tropfen|DFSA]]-Delikten (deutsch: substanzunterstützter sexueller Missbrauch) an [[Fallbericht (Medizin)|Fallberichten]] beschrieben.<ref name="DFSA">Cornelius Courts: [https://scienceblogs.de/bloodnacid/2014/07/31/augentropfen-als-vergewaltigungsdroge/ ''Augentropfen als Vergewaltigungsdroge''.] scienceblogs.de, 31. Juli 2014.</ref> Auch von einem Todesfall (Totschlag mit Medikamenten) wird berichtet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.welt.de/vermischtes/article205091762/USA-South-Carolina-Frau-vergiftet-Ehemann-mit-Augentropfen.html |titel=Frau vergiftet Ehemann mit Augentropfen |werk=[[Die Welt|Welt Online]] |datum=2020-01-17 |abruf=2020-01-17}}</ref>

== Chemische und pharmazeutische Informationen ==
Tetryzolin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und besitzt an der 1-Position des [[Tetralin]]-Gerüsts ein [[Stereozentrum|asymmetrisch substituiertes]] [[Kohlenstoff]]-Atom. Es kann daher als (''R'')- oder (''S'')-[[Enantiomer]] vorliegen.
Arzneilich verwendet wird das [[Racemat]], meist in Form des wasserlöslichen Tetryzolin-[[Hydrochlorid]]s, seltener als Tetryzolin-[[Phosphat]].

Tetryzolin ist nicht verschreibungspflichtig.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Azolin (IL),
Berberil N,
Burnil (TR)
Caltheon (D),
Constrillia (F)
Diabenyl T,
Exrhinin,
Eyesine (USA),
Ischemol (I),
Murine Tears Plus (USA),
Narbel (J),
Nasin (IL),
Oftan-Starine (FIN),
Ophtalmin-N,
Rhinopront Top (D),
Stilla (IL),
Tetrilin,
Tinarhinin (D),
Vasopos N,
Typinal (IL),
Tyzine (USA),
Vidiseptal EDO Sine,
Visine (USA),
Visine Yxin (D)

'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
AllergoConjunct,
Collypan (CH),
Collyrium (USA),
Efemolin (D, CH),
Spersallerg (CH)

== Rechte ==
Am 7. Januar 1956 ließ sich das Unternehmen Sahyun Labs mehrere Syntheserouten für [[Imidazoline|Imidazolin]]-Derivate im US-Patent 2731471<ref name="us2731471" /> sichern, darunter auch Tetryzolin (Spalte 3, ''Example 2'') und Tetryzolin-[[Hydrochlorid]] (Spalte 2, ''Example 1''). Die Verwendung als Beruhigungsmittel in der [[Veterinärmedizin]] schützte sich am 8. Juli 1958 die [[Pfizer]] Inc. durch das US-Patent 2842478.<ref name="us2842478">[https://ip.com/patent/US2842478# US-Patent 2842478].</ref>

== Weblinks ==
* [http://www.springer-gup.de/de/pharmazie/das_pta_magazin/3568-Klassische_Substanzen_Tetryzolin/ Klassische Substanzen: Tetryzolin.] Springer Medizin.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Imidazolin]]

Tetryzolin - Versionsgeschichte

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