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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetryl.png|150px|Struktur von Tetryl]]
| Name = Tetryl
| Andere Namen = * CE
* ''N''-Methyl-''N''-2,4,6-tetranitroanilin
* Trinitrophenylmethylnitramin
* Methylpikrylnitramin
* Tetralit
| Summenformel = C7H5N5O8
| CAS = {{CASRN|479-45-8}}
| EG-Nummer = 207-531-9
| ECHA-ID = 100.006.848
| PubChem = 10178
| ChemSpider = 9770
| Beschreibung = gelbliche monokline geruchlose Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-20-01052|Name=Tetryl|Abruf=2014-12-28}}</ref><ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 287,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,57 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N-Methyl-2,4,6-N-tetranitroanilin|ZVG=41360|CAS=479-45-8|Abruf=2017-02-21}}</ref>
| Schmelzpunkt = 129,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 187 °C Zersetzung<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 6,51·10−9 Torr (25 °C)<ref name="Östmark">Östmark, H.; Wallin, S.; Ang, H.G.: ''Vapor Pressure of Explosives: A Critical Review'' in [[Propellants Explos. Pyrotech.]] 37 (2012) 12–23, {{DOI|10.1002/prep.201100083}}.</ref>
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser, [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
* mäßig in [[Aceton]] und [[Benzol]]<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.006.848|Name=N-methyl-N,2,4,6-tetranitroaniline|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|201|331|311|301|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|303+361+353|305+351+338|361|405|501}}
| Quelle P = <ref name="lgcstandards">lgcstandards: {{Webarchiv|url=http://www.lgcstandards.com/HK/en/Combined-Stock-Solution/p/U-NAIM-833E-1/productPrintView |wayback=20160129203046 |text=U-NAIM-833E-1 }} (PDF; 159 kB)</ref>
| MAK =
* ''nicht festgelegt, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 1,5 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Tetryl |CAS-Nummer=479-45-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Tetryl''' (''N''-Methyl-''N''-2,4,6-tetranitroanilin) ist eine energiereiche [[Aromaten|aromatische]] [[Organische Nitroverbindung|Nitroverbindung]]. Der Stoff aus der Gruppe der [[Nitramine]] hatte früher zur Herstellung von [[Sprengzünder]]n große Bedeutung, ist heute jedoch weitgehend durch besser geeignete Verbindungen ersetzt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Tetryl lässt sich durch [[Nitrierung]] von [[N-Methylanilin|''N''-Methylanilin]] oder [[N,N-Dimethylanilin|''N'',''N''-Dimethylanilin]] in Gegenwart von [[Schwefelsäure]] erhalten.<ref name="Explosivstoffe" /> Geeigneter ist die Herstellung aus N-Methyl-2,4-dinitroanilin (CAS 2044-88-4), das durch Kondensation von [[Methylamin]] und [[2,4-Dinitrochlorbenzol]] zugänglich ist. Die Nitrierung von 2,4-Dinitromethylanilin mit einer Mischung von [[Salpetersäure|Salpeter-]] und Schwefelsäure ergibt gute Tetryl-Ausbeuten.<ref>{{Literatur |Autor=Ahmed Mustafa, Ahmed Anwar Zahran |Titel=Tetryl, Pentyl, Hexyl, and Nonyl. Preparation and Explosive Properties. |Sammelwerk=Journal of Chemical & Engineering Data |Band=8 |Nummer=1 |Datum=1963-01 |DOI=10.1021/je60016a042 |Seiten=135–150}}</ref>

== Eigenschaften ==
Tetryl bildet im reinen Zustand fast farblose Kristalle, die sich im [[Licht]] schnell hellgelb färben. Das technische Produkt ist intensiv gelb. Die Verbindung schmilzt bei 129,5 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 22,93 kJ·mol−1.<ref>G. Krien, H. H. Licht, J. Zierath: ''Thermochemical investigation of nitramines.'' In: ''[[Thermochim. Acta]].'' 6, 1973, S. 465–472.</ref> Es reagiert mit wässrigem [[Base (Chemie)|Basen]] unter Abspaltung der [[Methylnitramin]]gruppe. Deshalb können restliche Säurespuren im Rohprodukt nur durch sorgfältige [[Umkristallisation]] entfernt werden.

Tetryl ist in Wasser unlöslich, wenig löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]], besser löslich in [[Aceton]] oder [[Benzol]].<ref name="Explosivstoffe" /> Die Schmelze besitzt einen [[Flammpunkt]] von 150 °C.<ref Name="Roth_Weller" /> Es reizt die Atemwege und verursacht [[Sensibilisierung (Medizin)|Sensibilisierung]], [[Kontaktallergie|Kontaktdermatitis]] und Gelbfärbung der Haut.

=== Explosionskenngrößen ===
Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref Name="Roth_Weller" /> und fällt im Umgang unter das [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetz]].<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe ({{BGBl|1975 I S. 853}}), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref> Wichtige Explosionskennzahlen sind:

:{| class="wikitable"
|+ class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
|[[Sprengstoff#Sauerstoffbilanz|Sauerstoffbilanz]] || −47,4 %<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe.'' 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 287.</ref>
|-
|Stickstoffgehalt || 24,39 %<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Normalgasvolumen]] || 939 l·kg−1<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Explosionswärme]] || 4251 kJ·kg−1 (H2O (l)) 4153 kJ·kg−1 (H2O (g))<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]] || 1213 kJ·kg−1 (123,7 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Bleiblockausbauchung]] || 41,0 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Detonationsgeschwindigkeit]] || 7850 m·s−1<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Stahlhülsentest]] ||Grenzdurchmesser 6 mm<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Schlagempfindlichkeit]] || 3 Nm<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Reibempfindlichkeit]] || 353 N Stiftbelastung Reaktion<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Explosionstemperatur]] || 180–190 °C<ref Name="Roth_Weller" />
|-
|[[Verpuffungspunkt]] || 185–195 °C<ref name="Roth_Weller">L. Roth, U. Weller: ''Gefährliche Chemische Reaktionen'', Eintrag für Tetryl, Stand 56. Ergänzungslieferung 11/2008, ecomed Verlag Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-19587-2.</ref>
|}

Die Kinetik der thermischen Zersetzung wurde im Temperaturbereich von 211 °C und 2604 °C für die Schmelze untersucht.<ref name="Robertson">A. J. B. Robertson: ''The thermal decomposition of explosives. Part I. Ethylenedinitramine and tetryl.'' In: ''[[Trans. Faraday Soc.]]'' 44, 1948, S. 677–682, [[doi:10.1039/TF9484400677]].</ref> Der Zersetzungsverlauf kann mit einem Zeitgesetz erster Ordnung beschrieben werden. Die [[Aktivierungsenergie]] beträgt 160,77 kJ·mol−1, der [[Arrhenius-Gleichung|Arrheniusfaktor]] 2,51·1015 s−1.<ref name="Robertson" />

== Verwendung ==
Tetryl wurde hauptsächlich für [[Detonator]]en, Sprengkapselfüllungen, Zwischenzündladungen und [[Sprengschnur|Sprengschnüre]] verwendet. Es war in der erstarrten Schmelze mit [[TNT]] der erste hochbrisante [[Sprengstoff]], der im [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkrieg]] zuerst von [[Deutschland]] als Ladung in [[Artillerie]]geschossen und [[Torpedo]]s eingesetzt wurde. Tetryl enthält durch den Herstellungsprozess eine geringe Menge an Säure, die bei Anwesenheit von Feuchtigkeit Metall angreift. Somit verursacht es Probleme bei der Langzeitstabilität von Munition.

Munition mit Zündern und Ladungen aus Tetryl sollte laut den Datenblättern nicht bei Temperaturen über 50° gelagert oder eingesetzt werden.

Für militärische Zwecke wurde Tetryl mit 20–35 % TNT gemischt und Tetrytol genannt. Diese Mischung ist gegenüber dem reinen Tetryl stabiler bei höheren Temperaturen und kann mehrfach erhitzt und verflüssigt werden. Ein eutektisches Gemisch aus 55 % Tetryl und 45 % TNT schmilzt bei 67,5 °C.

Die Substanz ist heute durch [[Hexogen]] und [[Pentrit]] ersetzt worden, weil diese neben einer etwas größeren Brisanz auch weniger [[Toxizität|toxisch]] bei billigerer Herstellung sind, obwohl beide geringfügig schlagempfindlicher sind.


== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Kast: Zeitschr. Ges. Sch. Spr. 445 (1912)
* C. J. Bain: ''Army Ordnance.'' 6, 435 (1926)
* G. Desseigne: ''Mém. Poudres.'' 28, 1938, S. 156–170.
* R. C. Elderfield: ''Study of the British Continuous Tetryl Process.'' Rept. 661, OSRD (1942)
* J. Issoire, G. Burlet: ''Mém. Poudres.'' 39, 1957, S. 65–95, 40, 1958, S. 47–76.
* Brit. Pat. 919,717 (Feb. 27, 1963; U.S. Appl.- Aug. 17, 1959, 9pp, U.S. Rubber Co.)
* T. Urbanski: ''Chemistry and Technology of Explosives.'' Vol. 3, Pergamon Press, New York 1967, S. 40.
* U.S. Military Spec. T-338C, USGPO, (1971)
* A. Stettbacher: ''Die Schieß- und Sprengstoffe.'' 2. Auflage. Leipzig 1933.

[[Kategorie:Polynitrobenzol]]
[[Kategorie:N-Alkylaminobenzol]]
[[Kategorie:Nitramin]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]
[[Kategorie:Nitroanilin]]

Tetryl - Versionsgeschichte

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