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2025-09-05T13:28:30Z

Übersicht: CAS 69996-02-7 = (Z)-1-Tetrazen = (Z)-2-Tetrazen?

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Die '''Tetrazene''' sind eine [[Anorganische Chemie|anorganische]] Stoffgruppe. Es handelt sich dabei um einfach [[ungesättigt]]e Verbindungen mit einer Kette von vier aneinander gebundenen [[Stickstoff]]-Atomen. Sie sind [[Thermische Dissoziation|thermisch labil]]. Insgesamt sind elf isomere Verbindungen der Summenformel N4H4 bekannt.<ref name="DOI10.1016/j.theochem.2006.12.009">Lai-Cai Li, Jing Shang, Jun-Ling Liu, Xin Wang, Ning-Bew Wong: ''A G3B3 study of N4H4 isomers.'' In: ''Journal of Molecular Structure: THEOCHEM.'' 807, 2007, S. 207, {{DOI|10.1016/j.theochem.2006.12.009}}.</ref>

== Übersicht ==
Für die Stoffgruppen der Tetrazene gibt es zahlreiche Isomere. Einige wichtige sind hier mit ihren Eigenschaften aufgeführt:
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Tetrazene'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| 1-Tetrazen || ''cis''-2-Tetrazen || ''trans''-2-Tetrazen
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
|
| (''Z'')-2-Tetrazen
| (''E'')-2-Tetrazen
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1-Tetrazene.svg|100px|]]
| [[Datei:Structural formula of (Z)-2-Tetrazene.svg|100px|]]
| [[Datei:2-Tetrazene.svg|110px|]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|14097-21-3|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|69996-02-7|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|54410-57-0}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|27120-23-6|KeinCASLink=1|Q0}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| || || {{PubChem|5463295}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]
| || [[d:Q136101367|Q136101367]] || [[d:Q413056|Q413056]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | H4N4
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 60,06 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" |
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Kurzbeschreibung
| || || farbloser Feststoff (bei −78 °C)
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Dichte
|
|
|1,4 g·cm−3<ref name="Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz">{{Literatur |Autor=Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz |Titel=N Nitrogen |Verlag=Springer Science & Business Media |Jahr=2013 |ISBN=978-3-662-06336-1 |Seiten=170 |Online={{Google Buch | BuchID=JWnwCAAAQBAJ | Seite=170 }}}}</ref>
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
Organische Derivate von 1-Tetrazen können durch Reaktion von Diazoniumsalzen mit [[Hydrazine]]n die an einem Stickstoffatom substituiert sind gewonnen werden.<ref name="Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz" /><ref>{{Literatur| Autor= | Titel=Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 16a, 4th Edition Supplement Organic N Compounds I | Verlag=Georg Thieme Verlag | ISBN=3-13-181904-9 | Jahr=2014 | Online={{Google Buch | BuchID=1TOGAwAAQBAJ | Seite=1227 }} | Seiten=1227 }}</ref>

Das ''trans''-Isomer von 2-Tetrazen kann in 90 % Ausbeute durch Protolyse von ''trans''-Tetrakis(trimethylsilyl)tetraz-2-en mit einer stöchiometrischen Menge an [[Trifluoressigsäure]] in [[Dichlormethan]] bei 195 K gewonnen werden.<ref name="Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz" /> Ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des ''1-Tetrazens'' (HN=N–NH–NH2) ist zum Beispiel der Initialsprengstoff [[Tetrazen]]. Die Verbindung selbst wurde bisher noch nicht synthetisiert.<ref name="Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz" />

== Eigenschaften ==
''2-Tetrazen'' (H2N–N=N–NH2) wurde 1975 von [[Nils Wiberg]] hergestellt. Dessen genaue Struktur wurde [[Photoelektronenspektroskopie|photoelektronenspektroskopisch]] als ''trans''-2-Tetrazen aufgeklärt.

2-Tetrazen ist bei −78 °C ein farbloser, fester Stoff, der in [[Methylenchlorid]] wenig löslich ist. Es zerfällt bei ca. 0 °C zu 75 % in Stickstoff und [[Hydrazin]] und [[Isomer|isomerisiert]] zu 25 % zu [[Ammoniumazid]].

Das ''trans''-Isomer besitzt eine [[Triklines Kristallsystem|trikline Kristallstruktur]] mit der {{Raumgruppe|P-1|lang}} mit den [[Gitterparameter]]n ''a'' = 10,23 Å; ''b'' = 7,12 Å, ''c'' = 4,19 Å, ''α'' = 102,0°, ''β'' = 90.0°und ''γ'' = 106,5° sowie 4 [[Formeleinheit]]en pro [[Elementarzelle]].<ref name="Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz" />

== Namensverwandte Verbindungen ==
Tetrazen kann vom Namen her leicht mit [[Tetracen]] (Naphthacen) oder der Gruppe der [[Tetrazine]] verwechselt werden.

== Quellen ==
* [[Nils Wiberg]], Heiner Bayer, Heinz Bachhuber: ''Isolierung von Tetrazen, N4H4,'' [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]], 87. Jahrg 1975, Nr. 6, Seiten 202–203, {{DOI|10.1002/ange.19750870611}}
* {{RömppOnline|ID=RD-20-01028|Name=Tetrazene|Abruf=2014-12-29}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Stickstoff-Stickstoff-Verbindung| Tetrazene]]

Tetrazene - Versionsgeschichte

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