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2024-06-09T18:11:38Z

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[[Datei:Porphine.svg|mini|150px|Die Grundformen der cyclischen Tetrapyrrole ([[Pyrrol]], [[Porphin]], [[Porphyrin]], [[Porphyrinogen]])]]

'''Tetrapyrrole''' sind [[chemische Verbindung]]en, die aus vier [[Pyrrol]]-Ringen zusammengesetzt sind. Je nach der Anordnung dieser Pyrrol-Ringe unterscheiden sich cyclische Tetrapyrrole von linearen Tetrapyrrolen.

== Einteilung ==
=== Cyclische Tetrapyrrole ===
[[Porphyrin]]e bezeichnen cyclische Tetrapyrrole.<ref name="Eicher1">[[Theophil Eicher]], [[Siegfried Hauptmann]], [[Andreas Speicher]]: ''The Chemistry of Heterocycles'', Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 551–558.</ref> Zu dieser Gruppe zählen alle [[Chlorophyll]]e, alle [[Häm]]e ([[Cofaktor (Biochemie)|Cofaktoren]] einiger Proteine wie die von [[Hämoglobin]], [[Myoglobin]] und den [[Cytochrome|Cytochromen]]), sowie [[Katalase]]n (spezielle [[Peroxidase]]n). Bei den [[Corrin|Corrinen]] fehlt im Vergleich zu Porphyrinen zwischen zwei Pyrrolringen eine Methinbrücke, dadurch sind die beiden Ringe direkt miteinander verbunden. Zu den wichtigsten Vertretern der Corrine gehören die [[Cobalamine]].

=== Lineare Tetrapyrrole ===
Beim Abbau cyclischer Tetrapyrrole und derer Komplexe entstehen lineare Tetrapyrrole, die [[Gallenfarbstoff]]e, zu denen z. B. [[Bilirubin]] und [[Biliverdin]] gehören. In einigen Algengruppen kommen den Gallenfarbstoffen ähnliche Tetrapyrrole vor, die [[Phycobiline]], die für die [[Photosynthese]] als [[Chromophor]] als [[prosthetische Gruppe]] an Proteine, die Phycobiliproteine, gebunden sind. Auch beim Aufbau cyclischer Tetrapyrrole entsteht zunächst ein lineares Tetrapyrrol, das [[Hydroxymethylbilan]].

== Geschichte ==
Im [[Chlorophylle|Chlorophyll]] ist ein [[Magnesium]]-Kation von einem derivatisierten Porphyrinring chelatiert. Für die Entdeckung der Natur des Chlorophylls erhielt [[Hans Fischer (Chemiker)|Hans Fischer]] (1881–1945) 1930 den [[Nobelpreis für Chemie]]. Der Tetrapyrrolring bildet das Grundskelett des Häms, aller Porphyrine und des Chlorophylls.

Der Nachweis dieser und leicht modifizierter Verbindungen in [[Erdöl]]en gelang [[Alfred Treibs]] in den [[1930er]] Jahren. Tetrapyrrole können somit als erster [[Biomarker]] in [[Geologie|geologischen]] Probenmaterial angesehen werden.

== Siehe auch ==
* [[Porphyrine]]: [[Porphin]]
* [[Porphyrinogen]]
* [[Uroporphyrinogene]]

== Weblinks ==
* [[IUPAC]]: [https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/tetrapyrrole Nomenclature of Tetrapyrroles (Recommendations 1986)]
== Einzelnachweise ==
<references />
[[Kategorie:Pyrrol| Tetrapyrrole]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung| Tetrapyrrole]]

Tetrapyrrole - Versionsgeschichte

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