imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T00:13:37Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetraphenylmethane.svg|200px|Strukturformel von Tetraphenylmethan]]
| Andere Namen = 1,1,1,1-Methantetrayltetrakisbenzol
| Summenformel = C25H20
| CAS = {{CASRN|630-76-2}}
| EG-Nummer = 211-144-0
| ECHA-ID = 100.010.132
| PubChem = 12424
| ChemSpider = 11917
| Beschreibung = *gelblicher bis brauner Feststoff<ref name="TCI">{{TCI Europe|T0169|Name=Tetraphenylmethane, >96.0%|Abruf=2023-10-15}}</ref>
* farblose Kristalle<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-20-01003|Name=Tetraphenylmethan|Abruf=2016-11-01}}</ref>
| Molare Masse = 320,42 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="TCI" />
| Dichte = 1,217 g·cm−3<ref name="Roempp" />
| Schmelzpunkt = 283 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="TCI" />,
285 °C<ref name="Roempp" />
| Siedepunkt = 431 °C<ref name="Roempp" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in [[Ethanol]], [[Essigsäure]], [[Ligroin]] und [[Diethylether]]<ref name="TCI" />
* schwer löslich in [[Methanol]], [[DMSO]] und [[Dimethylformamid]]<ref name="Roempp" />
* löslich in heißem [[Benzol]]<ref name="TCI" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="TCI" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="TCI" />
| MAK =
}}

'''Tetraphenylmethan''' wurde in den Jahren 1896/1897 vom Chemiker [[Moses Gomberg]] zusammen mit [[Adolf von Baeyer]], [[Johannes Thiele (Chemiker)|Johannes Thiele]] und [[Victor Meyer]] erstmals synthetisiert. Von Tetraphenylmethan abgeleitete Verbindungen dienen heute als Material für [[OLED]]s.<ref>{{Patent|Land=US|V-Nr=7052783|Titel=Oxadiazole tetramers|V-Datum=2002-08-01|Erfinder=LEE RONG-HO, CHEN CHIN-TI, YEH HSIU-CHIH, CHAN LI-HSIN}}</ref>

Strukturell ähnliche Verbindungen sind z. B. [[Triphenylmethan]] und [[Natriumtetraphenylborat]].

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Synthese von Tetraphenylmethan erfolgt in einer dreistufigen Synthese. Im ersten Schritt erfolgt eine [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] von [[Anilin]]iumchlorid mit [[Triphenylmethanol]]. Danach wird das Zwischenprodukt [[Diazotierung|diazotiert]]. Die Zielverbindung ergibt sich dann durch eine [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mit [[Phosphinsäure]].<ref name="Roempp" />

== Eigenschaften ==
Tetraphenylmethan bildet farblose Kristalle, die bei 285 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 48,28 kJ·mol−1 schmelzen.<ref name="Verevkin" /><ref name="Roempp" /> Die Verbindung neigt schon bei Temperaturen ab 90 °C zur [[Sublimation (Phasenübergang)|Sublimation]].<ref name="Verevkin">Verevkin, S.P.: ''Thermochemical Properties of Triphenylalkanes and Tetraphenylmethane. Strain in Phenyl Substituted Alkanes'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 44 (1999) 557–562, [[doi:10.1021/je9802726]].</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|August]] entsprechend ln(P) = A+B/T (''P'' in Pa, ''T'' in K) mit A = 38,02 und B = −16280 im Temperaturbereich von 90 °C bis 115 °C.<ref name="Verevkin" /> Die [[Sublimationsenthalpie]] beträgt 135,4 kJ·mol−1.<ref name="Verevkin" /> Die Verbindung liegt in einem [[tetragonal]]en Kristallgitter vor.<ref name="Knop">{{Literatur |Autor=Osvald Knop, Kathryn N. Rankin, T. Stanley Cameron, Russell J. Boyd |Titel=Crystal chemistry of tetraradial species. Part 10. Tilting at windmills: conformations of the tetraphenyl species ZPh40, ±1 (Z = B, C, N) |Sammelwerk=[[Canadian Journal of Chemistry]] |Band=80 |Nummer=10 |Datum=2002 |Seiten=1351–1366 |DOI=10.1139/v02-171}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Tetraphenylmethane|Tetraphenylmethan}}

== Literatur ==
* M. Gomberg, Oliver Kamm: ''Tetraphenylmethane'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1917''', ''39'' (9), S. 2009–2015 ([[doi:10.1021/ja02254a016]]).
* Hsiu-Chih Yeh, Rong-Ho Lee, Li-Hsin Chan, Tzu-Yao Jeremy Lin, Chin-Ti Chen, Easwaramoorthy Balasubramaniam, Yu-Tai Tao: ''Synthesis, Properties, and Applications of Tetraphenylmethane-Based Molecular Materials for Light-Emitting Devices'', in: ''[[Chem. Mater.]]'', '''2001''', ''13'' (9), S. 2788–2796 ([[doi:10.1021/cm0008056]]).
* {{Literatur
|Autor=Kacey Claborn, Bart Kahra, Werner Kaminsky
|Titel=Calculations of optical properties of the tetraphenyl-X family of isomorphous crystals (X = C, Si, Ge, Sn, Pb)
|Sammelwerk=[[CrystEngComm]]
|Band=4
|Nummer=46
|Datum=2002
|Seiten=
|DOI=10.1039/B202304K
|Online=[http://cad4.cpac.washington.edu/Ph4Xrevised.pdf PDF]}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff]]

Tetraphenylmethan - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen