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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetramethyltin.svg|200px|Strukturformel von Tetramethylzinn]]
| Andere Namen = * Zinntetramethyl
* Tetramethylstannan
* TTMT
| Summenformel = C4H12Sn
| CAS = {{CASRN|594-27-4}}
| EG-Nummer = 209-833-6
| ECHA-ID = 100.008.941
| PubChem = 11661
| ChemSpider =
| Beschreibung = niedrigviskose, brennbare, farblose Flüssigkeit<ref name="Merck"/>
| Molare Masse = 178,848 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Merck"/>
| Dichte = 1,29 g·cm−3<ref name="Merck">{{Merck|808706|Name=Tetramethylzinn zur Synthese|Abruf=2011-11-13}}</ref>
| Schmelzpunkt = −54 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" />
| Siedepunkt = 74–75 °C<ref name="Merck" /> (ohne Zersetzung)
| Dampfdruck = 146,7 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="MAK"/>
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1)<ref name="MAK"/>, löslich in unpolaren Lösemitteln
| Brechungsindex = 1,441 (bei 20 °C, 589 nm)<ref name="Merck" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tetramethylzinn|ZVG=490246|CAS=594-27-4|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|300+310+330|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|273|280|303+361+353|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 0,001 ml·m−3, 0,005 mg·m−3<ref name="MAK"/>
}}

'''Tetramethylzinn''', mit der [[Konstitutionsformel]] Sn(CH3)4, ist eine der einfachsten [[Zinnorganische Verbindungen|metallorganischen Zinnverbindungen]]. Die klare, farblose, dünnflüssige, leicht flüchtige Flüssigkeit hat einen unangenehmen Geruch.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft'', Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 68–69, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> Tetramethylzinn kann zur [[Methylierung]] von organischen und anorganischen [[Halogenide]]n verwendet werden.


== Gewinnung und Darstellung ==
Tetramethylzinn kann durch Reaktion des [[Grignard-Reagenz]] [[Methylmagnesiumiodid]] mit [[Zinn(IV)-chlorid]] (SnCl4) hergestellt werden:<ref name="Scott">{{cite journal
| author = Scott, W. J.; Jones, J. H.; Moretto, A. F.
| title = Tetramethylstannane
| journal = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
| date = 2002
| doi = 10.1002/047084289X.rt070}}</ref>
:<math>\mathrm{ 4\ IMgCH_3\ +\ SnCl_4\ \rightarrow \ Sn(CH_3)_4\ +\ 4\ MgICl}</math>

Auch metallorganische Verbindungen anderer Elemente, wie Methylaluminiumverbindungen, können zur Methylierung von SnCl4 eingesetzt werden.<ref name="Methylierung">{{Literatur | Autor = Alwyn George Davies | Titel = Organotin chemistry, Band 1 | Verlag = Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA | ISBN = 3-527-31023-1 | Jahr = 2004 | Online = {{Google Buch | BuchID = gKEWGdVny74C | Linktext = Seite 46–48 | Seite = 46 }} }}</ref>

:<math>\mathrm{ 4\ Al(CH_3)_3\ +\ 3\ SnCl_4\ \rightarrow \ 3\ Sn(CH_3)_4\ +\ 4\ AlCl_3}</math>

Ebenso können SnCl4 und [[Methylchlorid]] direkt in Gegenwart von [[Natrium]] miteinander umgesetzt werden ([[Wurtzsche Synthese|Wurtz-Reaktion]]):<ref name="Methylierung" />
:<math>\mathrm{ 4\ ClCH_3\ +\ SnCl_4\ +\ 8\ Na\ \rightarrow \ Sn(CH_3)_4\ +\ 8\ NaCl}</math>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Tetramethylzinn ist leichtentzündlich, mit einem Flammpunkt von −12 °C und einer unteren Explosionsgrenze von 1,9 Vol-%.<ref name="Merck" /> Es hat eine Dichte von 1,29 g·cm−3 und einen Brechungsindex von 1,4410. Es ist nahezu unlöslich in Wasser aber gut mischbar mit unpolaren organischen Lösungsmitteln. Im Molekül ist das zentrale Zinnatom – äquivalent zum zentralen Kohlenstoffatom in [[Neopentan]] – von den vier Methylgruppen in einer tetraedrischen Anordnung umgeben. Die Stärke der Sn–C-Bindung wird mit 297 kJ/mol angenommen.<ref name="Fischer" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Tetramethylzinn ist aufgrund der guten Abschirmung des zentralen Metallatoms und der geringen Polarität der Sn–C-Bindung an der Luft stabil und weitgehend [[hydrolyse]]unempfindlich.
Tetramethylzinn reagiert mit [[Carbonsäurehalogenide|Säurechloriden]] unter Bildung von [[Methylketone]]n und mit [[Arylhalogenid]]en unter Bildung von Arylmethylketonen:

:<math>\mathrm{ Sn(CH_3)_4\ +\ RC(O)Cl\ \rightarrow \ RC(O)CH_3\ +\ ClSn(CH_3)_3}</math>

Auch auf anorganische Halogenide, wie SnCl4 oder [[Bortribromid|BBr3]], können vom Tetramethylzinn Methylgruppen übertragen werden:

:<math>\mathrm{ 3\ Sn(CH_3)_4\ +\ SnCl_4\ \rightarrow \ 4\ ClSn(CH_3)_3}</math>     ([[Kocheshkov-Umlagerung]]<ref name="Kocheshkov">{{Literatur | Autor = Alwyn George Davies | Titel = Organotin chemistry, Band 1 | Verlag = Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA | ISBN = 3-527-31023-1 | Jahr = 2004 | Online = {{Google Buch | BuchID = gKEWGdVny74C | Linktext = Seite 167 | Seite = 167 }} }}</ref>)

:<math>\mathrm{ Sn(CH_3)_4\ +\ 2\ BBr_3\ \rightarrow \ 2\ Br_2BCH_3\ +\ Br_2Sn(CH_3)_2}</math>

== Verwendung ==
* im [[Metallorganische chemische Gasphasenabscheidung|MOCVD]]-Verfahren (''Metalorganic Chemical Vapour Deposition'') bei der Herstellung von hochwertigen Zinn oder Zinnoxidfilmen für [[Solarzelle]]n oder [[Gassensor]]en durch thermische Zersetzung bei 400–650 °C.<ref name="Fischer">{{Literatur | Autor = Roland A. Fischer | Titel = Precursor chemistry of advanced materials | Verlag = Springer-Verlag Berlin | ISBN = 978-3540016052 | Jahr = 2005 | Online = {{Google Buch | BuchID = WwL5Vqb00joC | Linktext = Seite 7 | Seite = 7 }} }}</ref><ref name="Okajima">{{Literatur | Autor = Yuichiro Okajima et al. | Titel = Proceedings of the Third International Symposium on Ceramic Sensors | Verlag = The Electrochemical Society Inc. | ISBN = 1-56677-127-7 | Jahr = 1997 | Online = {{Google Buch | BuchID = eI8oPaT6wCEC | Linktext = Seite 69 | Seite = 69 }} }}</ref><ref name="Bruckner-Lea">{{Literatur | Autor = Cynthia J. Bruckner-Lea | Titel = Chemical sensors 6 | Verlag = The Electrochemical Society Inc. | ISBN = 1-56677-421-7 | Jahr = 2004 | Online = {{Google Buch | BuchID = BJmIGor14-UC | Linktext = Seite 42 | Seite = 42 }} }}</ref>

:<math>\mathrm{ Sn(CH_3)_4\ +\ 8\ O_2 \quad \xrightarrow[- 6\ H_2O,\ - 4\ CO_2]{470\ ^\circ C} \ SnO_2 }</math>

* als [[Cokatalysator]] bei der [[Polymerisation]] von [[Cycloolefine]]n ([[Alkenmetathese|Metathese]]). Im ersten Schritt bilden sich die entsprechenden aktiven Wolfram-Katalysatoren<ref name="Lechner">{{Literatur | Autor = Manfred Dieter Lechner, Klaus Gehrke, Eckhard H. Nordmeier | Titel = Makromolekulare Chemie: ein Lehrbuch für Chemiker, Physiker | Verlag = Birkhäuser Verlag| ISBN = 978-3-7643-8890-4 | Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = QBVS9DDu9ocC | Linktext = Seite 100 | Seite = 100 }} }}</ref><ref name="Janiak">{{Literatur | Autor = [[Christoph Janiak]], [[Thomas M. Klapötke]], Hans-Jürgen Meyer, [[Erwin Riedel]] | Titel = Moderne anorganische Chemie | Verlag = de Gruyter| ISBN = 3-11-017838-9 | Jahr = 2003 | Online = {{Google Buch | BuchID = iL9JSK_PIS0C | Linktext = Seite 741 | Seite = 741 }} }}</ref>, [[Methyltrioxorhenium]] (''MTO'')<ref>{{Patent|Land=WO|V-Nr=2010075972|Code=A2|Titel=METHOD FOR PRODUCING METHYL TRIOXORHENIUM (MTO)}}</ref> oder andere Rheniumkatalysatoren durch Methylierung des Zentralatoms:<ref>{{Patent|Land=DE|V-Nr=3940196|Code=A1|Titel=Organo-rhenium oxide cpds. - useful on oxide support materials, as catalysts for metathesis of olefin(s), esp. functional olefin(s)}}</ref>

:<math>\mathrm{ WCl_6\ +\ 2\ Sn(CH_3)_4 \quad \xrightarrow[- 2\ ClSn(CH_3)_3]{} \quad Cl_4W(CH_3)_2\ \quad \xrightarrow[- CH_4]{} \quad Cl_4W{=}CH_2}</math>

:<math>\mathrm{ Re_2O_7\ +\ Sn(CH_3)_4\ \rightarrow \ \underbrace {O_3ReCH_3}_{(MTO)}\ +\ O_3ReOSn(CH_3)_3}</math>

== Sicherheitshinweise ==
Tetramethylzinn ist wie viele andere [[organische Zinnverbindungen]] als giftig eingestuft und muss daher mit entsprechender Vorsicht gehandhabt werden.

* Toxizität gegenüber Fischen, LC50: Dosis 6,44 mg/l (48 h) ''[[Oryzias latipes]]'' (Roter Killifisch).
* Toxizität gegenüber [[Daphnie]]n und anderen wirbellosen Wassertieren, EC50: Dosis: 40 mg/l (24 h) ''Daphnia magna'' ([[Großer Wasserfloh]]).<ref name="Merck" />

Zinnorganische Verbindungen schädigen das zentrale Nervensystem, was zu Krämpfen, Narkose und Atemlähmung führen kann. Es wird berichtet, dass Tetramethylzinn, welches – neben Triethyl- und Trimethylzinnverbindungen – bei der Produktion von Solarzellen eingesetzt wird, in Säugetieren rasch zu Trimethylzinn-Einheiten dealkyliert wird. Tierversuche zeigen, dass Trimethylzinn auf das zentrale Nervensystem wirkt und zu Vergiftungen führen kann, welche sich in reversiblen Nervenschäden bis zum Tod manifestieren können.<ref>L. D. Hamilton, W. H. Medeiros, P. D. Moskowitz, K. Rybicka: ''Toxicology of tetramethyltin and other organometals used in photovoltaic cell manufacture'', AIP Conf. Proc., 1988, Volume 166, Issue 1, S. 54–66; {{DOI|10.1063/1.37131}}.</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur | Autor = Alwyn George Davies, Keith Pannell | Titel = Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications | Verlag = John Wiley & Sons Ltd | ISBN = 978-0-470-51771-0 | Jahr = 2008 | Online = {{Google Buch | BuchID = -GUoI6ozAg0C | Linktext = Seite 1 | Seite = 1 }} }}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="MAK">{{Literatur | Autor= | Titel=Methylzinnverbindungen | Sammelwerk=The MAK Collection for Occupational Health and Safety | Herausgeber= [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]] | Band= | Nummer= | Jahr=2014 | Seiten=13 | DOI=10.1002/3527600418.mb744031metd0056}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkylzinnverbindung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 20]]

Tetramethylzinn - Versionsgeschichte

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