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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetraiodmethan.svg|120px|Strukturformel von Tetraiodmethan]]
| Andere Namen = * Tetraiodkohlenstoff
* Kohlenstofftetraiodid
* Periodmethan
| Summenformel = CI4
| CAS = {{CASRN|507-25-5}}
| EG-Nummer = 208-068-5
| ECHA-ID = 100.007.335
| PubChem = 10487
| ChemSpider =
| Beschreibung = dunkelroter Feststoff<ref name=alfa/>
| Molare Masse = 519,63 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 4,32 g·cm−3 (20 °C)<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-20-00953|Name=Tetraiodmethan|Abruf=2014-12-25}}</ref>
| Schmelzpunkt = 171 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="römpp"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = reagiert mit Wasser<ref name=alfa>{{Alfa|L00830|Name=Tetraiodmethan|Abruf=2010-02-11}}.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|269220|Name=Tetraiodomethane|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=178 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = 392,9 ± 8,2 kJ·mol−1<ref>A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: ''The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry'', in: ''[[The Journal of Chemical Thermodynamics]]'', '''1993''', ''25 (2)'', S. 261–269; {{DOI|10.1006/jcht.1993.1025}}.</ref>
}}
[[Datei:Tetraiodmethan aus Xylol.jpg|mini|Tetraiodmethan, kristallisiert aus Xylol]]
'''Tetraiodmethan''' (auch '''Tetraiodkohlenstoff''') ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der [[Iodkohlenwasserstoffe]], in der alle [[Wasserstoff]]atome des [[Methan]]s durch [[Iod]]atome [[Substitutionsreaktion|substituiert]] sind. Beide Bezeichnungen sind nach der [[IUPAC]]-[[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur]] korrekt – je nachdem, ob die Verbindung als [[Organische Chemie|organische]] (''Tetraiodmethan'') oder [[Anorganische Chemie|anorganische]] (''Tetraiodkohlenstoff'') [[Chemische Verbindung|Verbindung]] angesehen wird.

== Geschichte==
Tetraiodmethan wurde erstmals 1874 vom russischen Chemiker [[Gawriil Gawriilowitsch Gustawson]] (1843–1908) aus [[Tetrachlormethan]] und [[Ammoniumiodid]] hergestellt.<ref name="Gustawson">G. G. Gustawson: in Ann. Chem. Pharm. 172 (1874) 173.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 155 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>

== Darstellung ==
Die Synthese von CI4 gelingt am besten über den [[Aluminiumchlorid]]-katalysierten Halogenaustausch bei [[Raumtemperatur]].<ref>R. E. McArthur, J. H. Simons: ''Carbon Tetraiodide'', in: ''Inorganic Syntheses'', Vol. III, 1950, S. 37–39.</ref>

:<math>\mathrm{CCl_4 + 4 \ C_2H_5I \longrightarrow CI_4 + 4 \ C_2H_5Cl}</math>

Das Reaktionsprodukt kristallisiert aus der Reaktionslösung aus. CI4 sollte kühl (2 bis 8 °C) gelagert werden.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Das kräftig rote Tetraiodmethan ist zusammen mit [[Iodoform]] die einzige farbige organische Verbindung ohne ungesättigte Funktion.<ref>FIESER/FIESER: ''Organische Chemie'', 2. Aufl., Verlag Chemie, Weinheim 1979, S. 404–405.</ref>

Der Gewichtsanteil des Kohlenstoffs in CI4 beträgt lediglich 2 %. Die [[Bindungslänge]] Kohlenstoff–Iod beträgt in dem [[Tetraeder|tetraedrisch]] aufgebauten [[Molekül]] 0,212 ± 0,002 [[Nanometer|nm]].<ref>C. Finbak, O. Hassel: ''Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4'', in: ''[[Zeitschrift für Physikalische Chemie]]'', '''1937''', ''36'', S. 301–308.</ref> Das Molekül ist mit Iod–Iod-Abständen von 0,3459 ± 0,003 nm ausgesprochen dicht und eng gepackt. Sehr wahrscheinlich ist die Verbindung aus diesem Grund thermisch und photochemisch wenig stabil. [[Hexaiodethan]] ist, vermutlich aus dem gleichen Grund, als Molekül bisher unbekannt.

Tetraiodmethan kristallisiert im [[Tetragonales Kristallsystem|tetragonalen Kristallsystem]] in der {{Raumgruppe|I-42m|lang}} mit den [[Gitterparameter]]n ''a'' = 641 und ''c'' = 956 pm sowie zwei [[Formeleinheit]]en pro [[Elementarzelle]].<ref>S. Pohl: ''Die Kristallstruktur von CI4'', in: ''[[Zeitschrift für Kristallographie]]'', '''1982''', ''159'', S. 211–216.</ref> Durch den hochsymmetrischen tetraedrischen Aufbau der CI4-Moleküle besitzt die Verbindung kein [[Elektrisches Dipolmoment|Dipolmoment]].

=== Chemische Eigenschaften ===
CI4 ist in Wasser nahezu unlöslich, reagiert mit ihm aber langsam unter Bildung von [[Iodoform]] und Iod. In organischen unpolaren Lösungsmitteln ist es gut löslich. Thermisch und photochemisch zersetzt es sich zu [[Tetraiodethen]] (I2C=CI2).

== Verwendung ==
CI4 wird als Reagenz für Iodierungsreaktionen eingesetzt.<ref>P. R. Schreiner, A. A. Fokin: ''Carbon Tetraiodide'', in: ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', 2005, John Wiley & Sons, Ltd.</ref> [[Alkohole]] können beispielsweise in einer Reaktion, die ähnlich der [[Appel-Reaktion]] verläuft, in Alkyliodide überführt werden.

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Literatur ==
* Harold Soroos, James B. Hinkamp: ''The Redistribution Reaction. XI. Application to the Preparation of Carbon Tetraiodide and Related Halides'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1945''', ''67 (10)'', S. 1642–1643; {{DOI|10.1021/ja01226a004}}.
* Naoki Sato, Hiroo Inokuchi: ''Ionization potentials of carbon tetraiodide and tetraiodoethylene in the solid state'', in: ''[[Chemical Physics]]'', '''1987''', ''113 (3)'', S. 445–451; {{DOI|10.1016/0301-0104(87)80009-5}}.
* [[Hans Stammreich|H. Stammreich]], Yara Tavares and Darwin Bassi: ''The vibrational spectrum and force constants of carbon tetraiodide'', in: ''[[Spectrochimica Acta]]'', '''1961''', ''17 (6)'', S. 661–664; {{DOI|10.1016/0371-1951(61)80127-6}}.
* K. Sathianandan, K. Ramaswamy and Forrest F. Cleveland: ''Substituted methanes Part XXXI. Molecular constants of carbon tetraiodide from vibrational spectra'', in: ''[[Journal of Molecular Spectroscopy]]'', '''1962''', ''8 (1–6)'', S. 470–474; {{DOI|10.1016/0022-2852(62)90045-0}}.
* Teresa Roldán-Arjona, Carmen Pueyo: ''Mutagenic and lethal effects of halogenated methanes in the Ara test of Salmonella typhimurium: quantitative relationship with chemical reactivity'', in: ''[[Mutagenesis]]'', '''1993''', ''8'', S. 127–131; [http://mutage.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/8/2/127 Abstract].
* A. Anderson: ''Raman and infrared spectra of some tetrahalide crystals'', in: ''[[Journal of Molecular Structure]]'', '''1986''', ''143'', S. 95–100; {{DOI|10.1016/0022-2860(86)85213-9}}.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Carbon tetraiodide|Tetraiodmethan}}

{{Navigationsleiste Tetrahalogenmethane}}

[[Kategorie:Iodalkan]]

Tetraiodmethan - Versionsgeschichte

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