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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetrahydroisoquinoline-structure.svg|200px|Strukturformel von Tetrahydroisochinolin]]
| Andere Namen = 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin
| Summenformel = C9H11N
| CAS = {{CASRN|91-21-4}}
| EG-Nummer = 202-050-0
| ECHA-ID = 100.001.864
| PubChem = 7046
| ChemSpider = 6779
| Beschreibung = hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Merck">{{Merck|841560|Abruf=2011-08-13}}</ref>
| Molare Masse = 133,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,05 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck"/>
| Schmelzpunkt = −30 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck"/>
| Siedepunkt = 232–233 °C<ref name="Merck"/>
| Löslichkeit = 20 g/l in Wasser<ref name="Merck"/>
| Brechungsindex = 1,5668 (20 °C)<ref name="CRC90_3_474">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=474}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Merck"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|302+352|304+340|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Merck"/>
| MAK =
}}

Als '''Tetrahydroisochinolin''' wird normalerweise das [[Amine#Systematik der Amine|sekundäre Amin]] 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin bezeichnet. Dieses besteht aus einem [[Benzol]]ring, an den [[Piperidin]] [[Anellierung|anelliert]] ist. Alternativ ist auch das 5,6,7,8-Tetrahydroisochinolin möglich, welches als [[Pyridin]] mit [[Anellierung|anelliertem]] [[Cyclohexan|Cyclohexanring]] beschrieben werden kann. Der Grundkörper von Tetrahydroisochinolin leitet sich von der [[Aminosäure]] [[Tyrosin]] ab.

== Eigenschaften ==
Tetrahydroisochinolin hat einen Flammpunkt von 98 °C.<ref name="Merck"/>
== Synthese ==
Tetrahydroisochinolin kann aus [[Phenylethylamin]] und [[Formaldehyd]] im sauren Milieu unter Wasserabspaltung mit Hilfe der [[Pictet-Spengler-Reaktion#Tetrahydroisochinolin-Synthese nach Pictet-Spengler |Pictet-Spengler-Reaktion]] synthetisiert werden. Durch Verwendung substituierter Phenylethylamine oder höherer [[Aldehyde]] sind auch [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Tetrahydroisochinolins zugänglich.

== Verwendung ==
Einige Derivate des Tetrahydroisochinolins haben eine pharmakologische Wirkung und werden teilweise auch als Medikamente eingesetzt:
* [[Muskelrelaxans]] wie [[Tubocurarin]]<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1684, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
* [[Antihypertonikum|Blutdrucksenker]] wie die ACE-Inhibitoren [[Quinapril]]·HCl,<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances'', Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1172–1174, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> bzw. [[Quinaprilat]] und Moexipril,<ref name="Kleemann2">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances'', Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 912–913, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> sowie Debrisoquine. Dies sind alles Derivate des 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolins.
* [[Harninkontinenz|Inkontinenzmittel]] wie [[Solifenacin]].<ref name="Kleemann3">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances'', Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1271–1272, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

== Tetrahydroisochinolin-Alkaloide ==
* [[Hydrastin]]
* [[Laudanosin]]
* [[Narcotin|Noscapin]]
* [[Salsolinol]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Tetrahydroisochinolin| ]]

Tetrahydroisochinolin - Versionsgeschichte

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