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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetrahedrane.svg|130px|Strukturformel von Tetrahedran]]
| Andere Namen = Tricyclo[1.1.0.02,4]butan
| Summenformel = C4H4
| CAS = {{CASRN|157-39-1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 9548696
| ChemSpider = 7827619
| DrugBank =
| Molare Masse = 52,1 g·[[mol]]−1
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Tetrahedran''' (Tricyclo[1.1.0.02,4]butan) ist ein hypothetisches [[Cycloalkan]] mit der Summenformel C4H4, dessen Kohlenstoff-Atome in den Ecken eines [[Tetraeder]]s sitzen. Da das Tetraeder ein [[platonischer Körper]] ist, wird Tetrahedran auch ein ''platonisches Molekül'' genannt und gehört zu den [[Platonische Kohlenwasserstoffe|platonischen Kohlenwasserstoffen]]. Man spricht auch von einer [[Käfigverbindung]], da es sich um ein geometrisches Objekt mit einem Innenraum handelt.

Tetrahedran selbst liegt nicht ungebunden vor bzw. existiert nicht natürlich. Im Tetrahedranmolekül kommen nämlich zwischen den vier Kohlenstoffatomen Bindungswinkel von 60° vor, die stark vom idealen [[Tetraederwinkel]] von 109,5° abweichen und für Spannungen im Molekül sorgen ([[Baeyer-Spannung]]). Bislang (2025) ist die Synthese von Tetrahedran noch nicht gelungen. Einige Eigenschaften wurden mit quantenchemischen Methoden berechnet.<ref>{{Literatur | Autor= Jarowski, Peter D.; Diederich, Francois; Houk, Kendall N.| Titel= Structures and Stabilities of Diacetylene-Expanded Polyhedranes by Quantum Mechanics and Molecular Mechanics| Sammelwerk= [[Journal of Organic Chemistry]]| Band= 70| Nummer= 5| Datum= 2005| Seiten= 1671-1678| DOI=10.1021/jo0479819}}</ref>

== ''tert''-Butyl-tetrahedran ==
[[Datei:Tetra-tert-butyltetrahedrane.svg|130px|thumb|Tetra-''tert''-butyltetrahedran<ref>{{Substanzinfo|Name=Tetra-tert-butyltetrahedran |CAS=66809-06-1 |Wikidata=Q27116881 |ECHA-ID= |EG-Nummer= |ZVG= |PubChem=144194 }}</ref>|class=skin-invert-image]]
Es gelang jedoch [[Günther Maier (Chemiker)|Günther Maier]] und Mitarbeitern an der Universität Marburg das Kohlenstoffgerüst mit [[Butylgruppe|''tert''-Butyl]]-[[Substituenten]] aufzubauen.<ref>G. Maier, S. Pfriem, U. Schäfer, R. Matusch: ''Tetra-tert-butyltetrahedrane'' in [[Angew. Chem. Int. Ed.]] 17, Nr. 7, 1978, S. 520–521, {{DOI|10.1002/anie.197805201}}.</ref> Diese räumlich ausgedehnteren Gruppen sorgen durch einen „Korsetteffekt“ für zusätzliche Stabilität.

Zur Synthese dieses Tetrahedranderivats wird [[Tetra-tert-butylcyclopentadienon|Tetra-''tert''-butylcyclopentadienon]] belichtet. Es entsteht [[Tetra-tert-butyltricyclopentanon|Tetra-''tert''-butyltricyclopentanon]] (1,3,4,5-Tetra-''tert''-butyl-tricyclo[2.1.0.03,5]pentan-2-on), welches bei weiterer Belichtung [[Kohlenstoffmonoxid]] abspaltet und [[Tetra-tert-butyltetrahedran|Tetra-''tert''-butyltetrahedran]] (1,2,3,4-Tetra-''tert''-butyl-tricyclo[1.1.0.02,4]butan) bildet, das mit [[Tetra-tert-butylcyclobutadien|Tetra-''tert''-butylcyclobutadien]] in einem thermisch induziertem Gleichgewicht steht.

[[Datei:Synthese von Tetrahedran.svg|700px|Synthese von Tetrahedran|class=skin-invert-image]]

== Literatur ==
* D. Pappusch: ''Untersuchungen über das unsubstituierte Tetrahedran und Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedran'', Dissertation, Universität Gießen 2003. {{urn|nbn:de:hebis:26-opus-12774}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Tetrahedrane|Tetrahedran}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Hypothetische chemische Verbindung]]
[[Kategorie:Cyclopropan]]

Tetrahedran - Versionsgeschichte

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