imported>Georg Hügler: /* Verwendung */

2024-07-08T04:23:23Z

Verwendung

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[[Datei:Tetraethylammonium.svg|mini|Strukturformel des Tetraethylammoniumions]]
Das '''Tetraethylammoniumion''' ist ein einwertiges [[Kation]] mit der [[Summenformel]] C8H20N+ ([[Halbstrukturformel]] (C2H5)4N+). Es besteht aus einem [[Stickstoff]]<nowiki />atom welches [[Tetraeder|tetraedrisch]] von vier [[Ethylrest]]en umgeben ist und gehört somit zur Gruppe der [[Quartäre Ammoniumverbindung|quartären Ammoniumverbindungen]]. Formal leitet es sich vom [[Ammonium]]ion durch [[Substitutionsreaktion|Substitution]] der [[Wasserstoff]]<nowiki />atome durch Ethylreste ab. Das Tetraethylammoniumion gehört zu den [[Schwach koordinierende Ionen#Schwach koordinierende Kationen|schwach-koordinierenden Kationen]].<ref>K. O. Christe, W. W. Wilson: ''Reaction of the fluoride anion with acetonitrile. Chloroform and methylene chloride.'' In: ''[[Journal of Fluorine Chemistry|J. Fluorine Chem.]]'' 47, 1990, S. 117–120</ref> Es existieren eine große Anzahl von Tetraethylammonium[[salze]]n, der allgemeinen Formel C8H20NX, wobei X ein [[Wertigkeit (Chemie)|einwertiges]] [[Anion]] darstellt.

== Darstellung ==
Tetraethylammoniumsalze können durch Umsetzung von [[Triethylamin]] mit substituierten Ethylverbindungen dargestellt werden, wobei der [[Substituent]] eine [[Abgangsgruppe]] ist, welches dann meist als [[Gegenion]] des Salzes fungiert.

:<math>\mathrm{N(CH_2CH_3)_3\ +\ CH_3CH_2I\longrightarrow\ N(CH_2CH_3)_4I}</math>
: Reaktion von Triethylamin mit [[Ethyliodid]] zu [[Tetraethylammoniumiodid]].<ref>F. M. Menger, U. V. Venkataram: ''Proximity as a component of organic reactivity.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'' 107, 1985, S. 4706–4709.</ref>

Das Gegenion kann jedoch auch anschließend ausgetauscht werden:

:<math>\mathrm{N(CH_2CH_3)_4Br\ +\ AgBF_4\longrightarrow\ N(CH_2CH_3)_4BF_4\ +\ AgBr\downarrow}</math>
: Reaktion von [[Tetraethylammoniumbromid]] mit [[Silbertetrafluoroborat]] zu Tetraethylammoniumtetrafluoroborat unter Ausfällung von [[Silberbromid]].<ref>K. Fukui, K. Ohkubo, T. Yamabe: ''The Catalytic Activity of Onium Compounds in the Homogeneous Liquid Phase Oxidation of Cumene and α-Pinene.'' In: ''[[Bulletin of the Chemical Society of Japan|Bull. Chem. Soc. Jpn.]]'' 42, 1969, S. 312–318.</ref>

== Verwendung ==
Tetraethylammonium (kurz TEA) ist ein [[Nervengift]], das u. a. in der [[Neurophysiologie]] benutzt wird, um in Experimenten an [[Neuron]]en die [[Kaliumkanal|Kaliumkanäle]] zu blockieren.<ref>B. Roux: ''Extracellular blockade of potassium channels by TEA+: the tip of the iceberg?'' In: ''[[J Gen Physiol]]''. 128(6), Dec 2006, S. 649–657. PMID 17130517</ref>
TEA blockiert die spannungsaktivierten Kaliumkanäle, die für [[Repolarisation]] des [[Membranpotential]]s nach einem [[Aktionspotential]] benötigt werden.

== Salze ==
Tetraethylammonium bildet mit [[Anion]]en [[Salze]]. Wichtige sind unter anderem:
* [[Tetraethylammoniumbromid]]
* [[Tetraethylammoniumchlorid]]
* [[Tetraethylammoniumcyanid]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Tetraethylammoniumcyanid |CAS=13435-20-6 |EG-Nummer=236-566-2 |ECHA-ID=100.033.228 |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q83026984 }}</ref>
* [[Tetraethylammoniumhydroxid]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Tetraethylammoniumhydroxid |CAS=77-98-5 |EG-Nummer=201-073-3 |ECHA-ID=100.000.977 |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q27288030 }}</ref>
* [[Tetraethylammoniumiodid]]
* [[Tetraethylammoniumnitrat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Tetraethylammoniumnitrat |CAS=1941-26-0 |EG-Nummer=217-725-5 |ECHA-ID=100.016.114 |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q72504985 }}</ref>
* [[Tetraethylammoniumperfluoroctansulfonat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Tetraethylammoniumperfluoroctansulfonat |CAS=56773-42-3 |EG-Nummer=260-375-3 |ECHA-ID=100.054.869 |ZVG= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q72481197 }}</ref>

== Literatur ==
* Peter Deetjen: ''Physiologie.'' 4. Auflage. Urban & Fischer, 2007, ISBN 978-3-437-44440-1, S. 15. ({{Google Buch|BuchID=OwrDFYY_nzkC|Seite=15}})

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ion]]
[[Kategorie:Tetraalkylammoniumverbindung]]

Tetraethylammoniumion - Versionsgeschichte

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