https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TetracyclinTetracyclin - Versionsgeschichte2026-06-05T07:47:30ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tetracyclin&diff=112098&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:08:15Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tetracyclin.svg|280px|Strukturformel von Tetracyclin]]<br />
| Freiname = Tetracyclin<br />
| Andere Namen = (4''S'',4a''S'',5a''S'',6''S'',12a''S'')-4-(Dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen-2-carbamid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub><br />
| CAS = *{{CASRN|60-54-8}}<br />
* {{CASRN|64-75-5|Q27286287}} (Tetracyclinhydrochlorid)<br />
| EG-Nummer = 200-481-9<br />
| ECHA-ID = 100.000.438<br />
| PubChem = 5353990<br />
| ChemSpider = 10257122<br />
| DrugBank = DB00759<br />
| ATC-Code = * {{ATC|A01|AB13}}<br />
* {{ATC|D06|AA04}}<br />
* {{ATC|J01|AA07}}<br />
* {{ATC|S01|AA09}}<br />
* {{ATC|S02|AA08}}<br />
* {{ATC|S03|AA02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]<br />
| Beschreibung = dunkelgelber Feststoff<ref name="sigma"/><br />
| Molare Masse = 444,44 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 172–174 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]], [[Chloroform]] und [[Essigsäureethylester]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-20-00880|Name=Tetracycline|Abruf=2014-12-25}}</ref><br />
* schlecht in [[Petrolether]]<ref name=roempp/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|87128|Name=Tetracycline|Abruf=2025-07-30}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|361fd|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|264|273|280|301+312|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=807 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Tetracyclin''' oder '''Tetrazyklin''' ist ein [[Antibiotikum]] und zählt zur Gruppe der [[Tetracycline]]. Tetracyclin ist ein Breitbandantibiotikum, welches von [[Streptomyces|Streptomyceten]] (''Streptomyces aureofaciens'') produziert wird und gegen viele bakterielle Infektionen angewendet wird. Es wird häufig gegen [[Akne]] eingesetzt.<br />
<br />
== Synthese ==<br />
[[Datei:Synthese Tetracyclin.svg|zentriert|622x622px|Synthese]]<br />
Tetracyclin kann aus [[Chlortetracyclin]] durch [[Hydrierung]] mit Palladium als [[Katalysator]] gewonnen werden.<ref>{{Literatur<br />
| Autor=[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel<br />
| Titel=Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen<br />
| Auflage=2.<br />
| Verlag=Thieme<br />
| Ort=Stuttgart, New York<br />
| Jahr=1982<br />
| ISBN=3-13-558402-X<br />
| Seiten=864–865<br />
}}</ref><br />
<br />
== Wirkungsmechanismus ==<br />
Es verhindert die Anlagerung von Aminoacyl-tRNA an die [[mRNA]] in der 30S-Untereinheit des Bakterien-Ribosoms. Dadurch wird die [[Translation (Biologie)|Translation]] und letztlich die [[Proteinbiosynthese]] gestoppt.<ref>{{Internetquelle |autor=Uni Pus |url=https://uniipus.ch/wie-wird-antibiotikum-hergestellt/ |titel=Wie wird Antibiotikum hergestellt? - uniipus |datum=2021-03-22 |sprache=de |abruf=2025-07-22}}</ref><br />
<br />
Die [[Toxizität]] könnte auf eine Inaktivierung der 30S-Untereinheit von [[Ribosom]]en der in den [[Eukaryoten|eukaryotischen]] Wirtszellen vorhandenen [[Mitochondrien]] zurückzuführen sein.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die [[Tetracycline]] sind eine große Familie von Antibiotika. Im Jahre 1948 entdeckte [[Benjamin Minge Duggar]] mit [[Chlortetracyclin]] das erste Tetracyclin.<ref>{{Literatur |Autor=Benjamin Minge Duggar |Titel=Aureomycin: A Product of the Continuing Search for New Antibiotics. |Hrsg= |Sammelwerk=[[Annals of the New York Academy of Sciences]] |Band=51 |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=1948 |ISBN= |Seiten=177–181 | DOI = 10.1111/j.1749-6632.1948.tb27262.x | PMID = 18112227 }}</ref> Er konnte aus [[Streptomyces aureofaciens]] Chlortetracyclin (7-Chlor-TC, CTC) gewinnen. Weil die Agarkulturen von Streptomyces aureofaciens eine goldgelbe Farbe aufwiesen, nannte man das Medikament Aureomycin. Im Rahmen der Strukturaufklärung von Aureomycin und Terramycin wurde Tetracyclin 1952 erstmals beschrieben und 1953 wurden die ersten Therapieresultate damit publiziert. Die ersten Handelsnamen von Tetracyclin waren ''Achromycin'' (von Lederle), ''Hostacyclin'' (von [[Hoechst]]), ''Tetracyclin'' (von [[Bayer AG|Bayer]]) und ''Tetracyn'' (von [[Pfizer]]).<ref>Karl Wurm, A. M. Walter: ''Infektionskrankheiten.'' In: [[Ludwig Heilmeyer]] (Hrsg.): ''Lehrbuch der Inneren Medizin.'' Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 50.</ref> [[Oxytetracyclin]] (5-Hydroxy-TC, OTC) wurde von Alexander Finlay in der Forschungsabteilung von Pfizer in Extrakten von [[Streptomyces rimosus]] entdeckt. Weil Streptomyces rimosus in [[Terre Haute]], [[Indiana|IN]], USA isoliert wurde, bekam OTC den Handelsnamen ''Terramycin''.<ref>{{Literatur |Autor=Mark L Nelson, Stuart B Levy |Titel=The history of the tetracyclines |Sammelwerk=[[Annals of the New York Academy of Sciences]] |Band=1241 |Datum=2011-12 |DOI=10.1111/j.1749-6632.2011.06354.x |PMID=22191524 |Seiten=17–32}}</ref> Durch Dechlorierung von Aureomycin konnte [[Lloyd Hillyard Conover]] Tetracyclin gewinnen. Das Patent für Tetracyclin wurde im Jahre 1955 genehmigt.<ref name="patent">{{Patent|Land=US|V-Nr=2699054}}</ref><br />
<br />
In den 1990er-Jahren wurde Tetracyclin in nubischen Mumien entdeckt. Man vermutet, dass das damals gebraute [[Bier]] eine Quelle für Tetracyclin gewesen sein könnte.<ref>{{Webarchiv | url=http://findarticles.com/p/articles/mi_m1134/is_4_109/ai_62324477 | archive-is=20120529015524 | text=Take Two Beers and Call Me in 1,600 Years - use of tetracycline by Nubians and Ancient Egyptians}}</ref><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Tetracyclin wirkt auf viele gramnegative und grampositive Bakterien [[Bakteriostatikum|bakteriostatisch]]. Wie alle Tetracycline hemmt Tetracyclin die Proteinbiosynthese an den bakteriellen Ribosomen.<br />
<br />
== Therapeutische Verwendung ==<br />
* Infektionen der Atemwege (etwa: atypische [[Pneumonie]]n, Mittel der Wahl nur beim [[Q-Fieber]])<ref>{{AWMF|http://www.uniklinik-ulm.de/fileadmin/Zentren/CIDC/AG_Antiinfektive_Substanzen/S3-Leitlinie-CAP_2009.pdf|Epidemiologie, Diagnostik, antimikrobielle Therapie und Management von erwachsenen Patienten mit ambulant erworbenen tiefen Atemwegsinfektionen|S3|Deutschen Gesellschaft für Pneumologie und Beatmungsmedizin|Juli 2009}}</ref><br />
* Infektionen des Urogenitalsystems (etwa: [[Prostatitis]])<br />
* Infektionen der Haut (etwa: [[Acne vulgaris]])<br />
* Infektionen des Darms (etwa: [[Cholera]])<br />
* aber auch [[Pest]], [[Brucellose]] und [[Tularämie]] etc.<br />
<br />
== Andere Anwendungen ==<br />
Da Tetracyclin im Knochen aufgenommen wird, wird es als ein Marker für Knochenwachstum in menschlichen [[Biopsie]]n benutzt. Das Vorhandensein von Tetracyclin im Knochen wird durch [[Fluoreszenz]] festgestellt.<ref>Cathy Mayton: [http://www.histosearch.com/histonet/Dec02/TetracyclinelabelingofbonA.html Tetracycline labeling of bone].</ref> In Deutschland machte man sich diese Nachweismöglichkeit bis ins Jahr 1998 zunutze: Tollwut-Impfködern für Füchse beigefügtes und in Knochen der Tiere abgelagertes Tetracyclin ermöglichte es, Aussagen über die Aufnahme der Köder zu machen.<br />
In der [[Gentechnik]] setzt man Tetracyclin bei dem von [[Hermann Bujard]] entwickelten Tet-System zur Transkriptionsaktivierung bzw. -deaktivierung ein. Dadurch können Gene gezielt aktiviert und ihre Funktion untersucht werden.<br />
<br />
== Resistenzmechanismen ==<br />
Aus Fäkalien isolierte Bakterien sind zu über 80 % resistent gegen Tetracyclin.<ref>Michael T. Madigan, John M. Martinko, Kelly Bender: ''Brock Biology of Microorganisms''.</ref> Dies ist auf folgende Mechanismen zurückzuführen:<br />
* Verschiedene Resistenzplasmide codieren eine Tetracyclin-Effluxpumpe, die das Antibiotikum aktiv (d.&nbsp;h. unter ATP-Hydrolyse) aus der Zelle transportiert<br />
* ''Ribosome Protecting Proteins'' wie Tet(O) können Resistenzen bedingen, indem sie Tetracyclin aktiv (unter GTP-Hydrolyse) vom Ribosom entfernen.<br />
* Genomische Tetracyclin-Resistenzen kommen durch Mutationen im Wirkort des Antibiotikums, der 16S-rRNA zustande.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Die orale Bioverfügbarkeit bei Vermeidung vorheriger Nahrungsaufnahme wird mit 60 bis 80 % angegeben. Tetracyclin wird vor allem von [[Aluminium]], [[Eisen]] und [[Calcium]] durch [[Chelatkomplexe|Chelatbildung]] inaktiviert, daher ist eine Einnahme mit [[Antacida]], Eisenpräparaten oder Milchprodukten zu vermeiden.<br />
<br />
Die Plasmahalbwertszeit beträgt 8,5 Stunden, wobei die Exkretion vor allem über die Niere erfolgt, da mit der Galle ausgeschiedenes Tetracyclin zu einem Großteil aus dem Darm rückresorbiert wird, es dem [[Enterohepatischer Kreislauf|Enterohepatischen Kreislauf]] unterliegt. Die [[Plasmaeiweißbindung]] beträgt 50 %.<ref name="ab-kommentar">Arzneibuch Kommentar. Gesamtwerk einschließlich 36. Aktualisierungslieferung 2010, ISBN 978-3-8047-2461-7.</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen und Kontraindikationen ==<br />
* kann sich entwickelnde Zähne färben (auch bei Einnahme während der Schwangerschaft), siehe [[Molaren-Inzisiven-Hypomineralisation#Tetracyclin-Zähne|Tetracyclin-Zähne]]<br />
* [[phototoxisch]], daher keine starke Sonnenbestrahlung unter Tetracyclin<br />
* [[ototoxisch]]<br />
* keine Einnahme während der Schwangerschaft<br />
* nicht für Kinder unter 8 Jahren<br />
* keine Einnahme bei Tetracyclinallergie<br />
<br />
[[Datei:Tetracycline-HCl substance photo.jpg|mini|Tetracyclin-HCl: Ein gelbes, kristallines Pulver]]<br />
<br />
== Chemische Eigenschaften ==<br />
Tetracyclinhydrochlorid, ein gelbes, kristallines, hygroskopisches Pulver verfärbt sich durch direkten Kontakt zu Sonnenstrahlen und bei Lagerung an feuchter Luft braun.<ref name="ab-kommentar"/><br />
<br />
;Dissoziation: Das Hydrochlorid kann in wässriger Lösung 3&nbsp;Protonen abgeben. Die für die Gleichgewichtsreaktionen relevanten pK<sub>s</sub>-Werte sind 3,3; 7,7; 9,7. Eine 2%ige wässrige Lösung besitzt einen pH-Wert von ca. 2,2.<ref name="ab-kommentar"/><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e:''' Actisite-Dental (A), Imex (D), Tefilin (D), sowie Generika<br />
<br />
;[[Kombinationspräparat]]e:<br />
* Mit [[Amphotericin B]]: Mysteclin (D, A)<br />
* mit [[Citronensäure]]-[[Bismut]]-Kalium-Salz und [[Metronidazol]]: Pylera (D, A)<br />
<br />
;Tiermedizin<br />
Cyclutrin, Tetrabiotic, Tetran, U-tab, Utroletten<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexen]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexenon]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Enol]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Polyol]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]</div>imported>ChemoBot