imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T05:20:20Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetracyanoethylen.svg|150px|Struktur von Tetracyanoethylen]]
| Andere Namen = * TCNE
* Ethentetracarbonitril
* Percyanoethen
| Summenformel = C6N4
| CAS = {{CASRN|670-54-2}}
| EG-Nummer = 211-578-0
| ECHA-ID = 100.010.527
| PubChem = 12635
| ChemSpider =
| Beschreibung = rein: farblos, handelsüblich: beige bis gelbliche Masse<ref name="Carboni">{{OrgSynth|Kurzcode=cv4p0877 |Autor=R. A. Carboni |Titel=Tetracyanoethylene |Jahrgang=1959 |Volume=39 |Seiten=64 |ColVol=4 |ColVolSeiten=877 |doi=10.15227/orgsyn.039.0064 }}</ref><ref name="Merck SDB">{{Merck|808240|Abruf=2011-04-24|Name=Tetracyanoethylen}}</ref>
| Molare Masse = 128,09 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 1,35 g·cm−3<ref name="Merck SDB" />
| Schmelzpunkt = 201–202 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Carboni" />
| Siedepunkt = 223 °C<ref name="Merck SDB" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * hydrolysiert in Wasser<ref name="Merck SDB" />
* löslich in [[Dichlormethan]]<ref name="Linn">{{OrgSynth|Kurzcode=cv5p1007 |Autor=W. J. Linn |Titel=Tetracyanoethylene Oxide |Jahrgang=1969 |Volume=49 |Seiten=103 |ColVol=5 |ColVolSeiten=1007 |doi=10.15227/orgsyn.049.0103 }}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|T8809|Name=Tetracyanoethylen |Abruf=2025-02-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|312+332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|280|301+310|302+352+312|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck SDB" /><ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Tetracyanoethylen''' – auch abgekürzt '''TCNE''' ('''T'''etra'''C'''ya'''N'''o'''E'''thylen) – ist eine [[Hygroskopie|hygroskopische]] [[organische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der [[Nitrile]] und hat eine flache, ebene Struktur.

== Darstellung und Reaktionen ==
Tetracyanoethylen wird durch [[Bromierung]] von [[Malonsäuredinitril]] in Gegenwart von [[Kaliumbromid]] hergestellt, wobei ein Kaliumbromid-Komplex erhalten wird, der anschließend mit [[Kupfer]]pulver in der Hitze [[Reduktive Dehalogenierung|dehalogeniert]] wird.<ref name="merck index">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals'', 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1582.</ref><ref name="Carboni" />
:<math>\mathrm{4\ H_2C(CN)_2 \ \xrightarrow[H_2O,\ \Delta]{8\ Br_2,\ KBr}\ KBr + [Br_2C(CN)_2]_4}</math>

:<math>\mathrm{KBr + [Br_2C(CN)_2]_4\ \xrightarrow[-KBr,\ CuBr_2]{Cu,\ \Delta}\ (CN)_2C=C(CN)_2}</math>

Oxidation von Tetracyanoethylen mit [[Wasserstoffperoxid]] führt zum [[Tetracyanoethylenoxid]], welches für ein [[Epoxide|Epoxid]] ungewöhnliche chemische Eigenschaften aufweist.<ref name="Linn" />
:<math>\mathrm{(CN)_2C=C(CN)_2\ \xrightarrow[-4\ bis\ 10\ ^{\circ}C]{H_2O_2,\ CH_3CN}\ (CN)_2C\frac{\diagup O\diagdown }{} C(CN)_2}</math>

== Eigenschaften ==
Tetracyanoethylen sublimiert bei 130–140 [[Grad Celsius|°C]] und 0,133 hPa.<ref name="Carboni" /> TCNE besitzt eine monokline [[Kristallstruktur]] mit der {{Raumgruppe|P21/n|lang}} mit einer [[Einheitszelle]] mit a = 7,4890 Å, b = 6,2045 Å, c = 69911 Å und β = 97,235°.<ref name="Capitán">{{Literatur |Autor=Maria J. Capitán, Jesús Álvarez, Cristina Navio |Titel=Study of the electronic structure of electron accepting cyano-films: TCNQversusTCNE |Sammelwerk=Physical Chemistry Chemical Physics |Band=20 |Nummer=15 |Verlag= |Datum=2018 |Seiten=10450–10459 |DOI=10.1039/C7CP07963J}}</ref>

TCNE wird oft als [[Elektronenakzeptor]] eingesetzt.<ref name="Capitán" /> [[Cyanogruppe]]n weisen <math>\pi</math>*-Orbitale mit niedriger Energie auf, und die Gegenwart von vier solchen Gruppen, deren <math>\pi</math>-Systeme durch die zentrale C=C-Doppelbindung verbunden (konjugiert) sind, ergibt einen hervorragenden Elektronenakzeptor. So reagiert TCNE mit [[Iodide]]n unter Bildung des [[Radikale (Chemie)|Radikalanions]].<ref>{{Literatur |Autor=Neil G. Connelly, William E. Geiger |Titel=Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry |Sammelwerk=Chemical Reviews |Band=96 |Nummer=2 |Verlag= |Datum=1996 |Seiten=877–910 |DOI=10.1021/cr940053x}}</ref>
:<math>\mathrm{(CN)_2C=C(CN)_2 + I^- \ \xrightarrow{} \ [(CN)_2C=C(CN)_2]^- + \dfrac{1}{2} I_2}</math>

== Verwendung ==
Wegen der Planarität des Moleküls und seiner Fähigkeit, leicht Elektronen aufzunehmen, ist TCNE auch verwendet worden, eine Reihe organischer [[Supraleiter]] herzustellen – üblicherweise als ein-Elektron-Oxidationsmittel für einen organischen Elektronendonator.<ref>{{Literatur |Autor=Stuart Cantrill |Titel=A noble cause |Sammelwerk=Nature Nanotechnology |Verlag= |Datum=2008 |Seiten=1–1 |DOI=10.1038/nnano.2008.8}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Sailesh Chittipeddi, K. R. Cromack, Joel S. Miller, A. J. Epstein |Titel=Ferromagnetism in molecular decamethylferrocenium tetracyanoethenide (DMeFc TCNE) |Sammelwerk=Physical Review Letters |Band=58 |Nummer=25 |Verlag= |Ort= |Datum=1987 |Seiten=2695–2698 |DOI=10.1103/PhysRevLett.58.2695}}</ref> Solche [[Charge-Transfer-Komplexe]] werden (nach [[Klaus Bechgaard]]) manchmal [[Bechgaard-Salze]] genannt.

== Sicherheit ==
TCNE [[Hydrolyse|hydrolysiert]] in Wasser und an feuchter Luft zu sehr giftiger [[Blausäure]]. Entsprechende Vorsichtsmaßnahmen sollten beim Umgang mit der Substanz eingehalten werden.<ref name="Carboni" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Polynitril]]

Tetracyanoethylen - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen