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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Tetraconazol Formulae V.1.svg|340px|Strukturformel von Tetraconazol]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (links) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (rechts)
| Andere Namen = * (''RS'')-2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1''H''-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether
* (±)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1''H''-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether
| Summenformel = C13H11Cl2F4N3O
| CAS = {{CASRN|112281-77-3}}
| EG-Nummer = 407-760-6
| ECHA-ID = 100.100.923
| PubChem = 80277
| ChemSpider = 72518
| Beschreibung = farblose viskose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tetraconazol|ZVG=900916|CAS=112281-77-3|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 372,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,432 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 240 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = vernachlässigbar<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser (150 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Xylol, Aceton und Ethylacetat<ref name="PPDB">{{PPDB|626|Name=Tetraconazole|Abruf=2013-07-31}}</ref>
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.100.923|Name=(+/-) 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluoroethylether|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+332|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|273|301+312|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1031 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="PPDB" /> }}
}}

'''Tetraconazol''' ist ein 1:1-Mischung aus zwei [[Enantiomere|enantiomeren]] [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Triazole]] bzw. [[Conazole]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Tetraconazol kann durch [[nukleophile Substitution]] der [[Mesylgruppe]] von ''Methyl-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-mesylpropanoat'' mit Triazol, gefolgt durch eine Reduktion des [[Ester]]s zum Alkohol durch [[Lithiumaluminiumhydrid]] und [[Alkylierung]] der [[Hydroxygruppe]] mit [[Tetrafluorethylen]] gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />

== Eigenschaften ==
Tetraconazol ist eine farblose, ölige, nicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Erhitzung über 240 °C zersetzt sich die Verbindung.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein [[Racemat]] der Isomere.<ref>EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/list-Tetraconazole_en.pdf ''Review report for the active substance tetraconazole''] (PDF; 43 kB)</ref>

== Verwendung ==
Tetraconazol wird als [[Fungizid]] gegen [[Echter Mehltau|Mehltau]], [[Braunrost des Weizens|Braunrost]], [[Septoria]] und [[Rhyncosporium]] bei Getreide und [[Apfelschorf|Schorf]] bei Äpfeln verwendet.<ref name="Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls">{{Literatur | Autor = Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 085404499-X | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 1088 }} | Seiten = 1088 }}</ref> Die Wirkung beruht in der Blockierung der [[Ergosterol]]-Biosynthese in den Zellmembranen der Pilze.<ref>''Reasoned opinion on the modification of the existing MRL for tetraconazole in rape seed.'' In: ''EFSA Journal.'' 10, 2012, {{DOI|10.2903/j.efsa.2012.2842}}.</ref> Es wurde durch die italienische Firma Ricerca auf den Markt gebracht und wird heute durch die Firma Isagro vertrieben. Das aktivere Isomer ist das (''R'')-(+)-[[Enantiomer]].<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978352732965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 776 }} | Seiten = 776 }}</ref>

== Zulassung ==
Der Wirkstoff Tetraconazol wurde 2009 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid im Ackerbau mit Auflagen zugelassen.<ref>Richtlinie 2009/82/EG des Rates vom 13. Juli 2009 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2009|amtsblattnummer=196|anfangsseite=10|endseite=13|format=PDF|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tetraconazol}}</ref> Die Beschränkung der Anwendung auf den Ackerbau und die Auflagen wurden 2010 aufgehoben.<ref>Richtlinie 2010/82/EU der Kommission vom 29. November 2010 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2010|amtsblattnummer=313|anfangsseite=10|endseite=11|format=PDF|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich einer Erweiterung der Verwendungszwecke des Wirkstoffs Tetraconazol}}</ref>

In der Schweiz sind keine, in Österreich und Deutschland sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Emerald) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Tetraconazole |CH=DB |A=Tetraconazol |D=Tetraconazole |Abruf=2016-03-12}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]

Tetraconazol - Versionsgeschichte

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