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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(Z)-Tetrachlorvinphos structure.svg|200px|Strukturformel von (''Z'')-Tetrachlorvinphos]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von (''Z'')-Tetrachlorvinphos
| Andere Namen = * Stirofox
* CVMP
* (''Z'')-2-Chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)-vinyldimethylphosphat
| Summenformel = C10H9Cl4O4P
| CAS = * {{CASRN|22248-79-9}} [(''Z'')-Isomer]
* {{CASRN|22350-76-1|Q2406710}} [(''E'')-Isomer]
* {{CASRN|961-11-5|Q72504811}} (unspezifizierte Isomerenmischung)
| EG-Nummer = 244-865-4
| ECHA-ID = 100.040.772
| PubChem = 5284462
| ChemSpider = 4447527
| Beschreibung = gelblicher bis brauner Feststoff<ref name="EPA Pesticide Fact Sheet" />
| Molare Masse = 365,96 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 97–98 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 5,6·10−8 [[Bar (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="EPA" />
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (11 mg·l−1 bei 20 °C<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-20-00869|Name=Tetrachlorvinphos|Abruf=2014-06-14}}</ref>)
* sehr schlecht in Aceton, Benzol, Chloroform und Xylol<ref name="EPA" />
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|43677|Name=Tetrachlorvinphos, PESTANAL|Abruf=2022-03-30}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=480 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2.500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Tetrachlorvinphos''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phosphorsäureester|Organophosphate]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Tetrachlorvinphos kann durch Reaktion von 2,2,2′,4′,5′-Pentachloracetophenon mit [[Trimethylphosphit]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=4066|Name=Tetrachlorvinphos|Abruf=2012-08-20}}</ref> Ersteres wiederum kann durch Reaktion von [[1,2,4-Trichlorbenzol]] mit [[Dichloracetylchlorid]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=304 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 304 }}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Tetrachlorvinphos ist ein gelblicher bis brauner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. In neutraler und saurer wässriger Lösung erfolgt langsame, in alkalischer Lösung rasche Hydrolyse.<ref name="EPA Pesticide Fact Sheet">EPA: [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/insect-mite/propetamphos-zetacyperm/tetrachlorvinphos/prof-tetrachlorvinphos.html tetrachlorvinphos (Rabon, Gardona) EPA Pesticide Fact Sheet 10/88].</ref>

== Verwendung ==
Tetrachlorvinphos [genauer das (''Z'')-Isomer der Verbindung] wird als [[Insektizid]] gegen auf der Haut und per Nahrung aufgenommene Parasiten sowie Fliegen bei Rindern, Schweinen, Ziegen und Pferden verwendet. Es wird auch gegen Vogelmilben bei Geflügel, in Flohhalsbändern für erwachsene<ref name="Sandra N. Koch, Sheila M. F. Torres, Donald C. Plumb">{{Literatur |Autor=Sandra N. Koch, Sheila M. F. Torres, Donald C. Plumb |Titel=Canine and Feline Dermatology Drug Handbook |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2012 |ISBN=1-119-94994-7 |Seiten=343 |Online={{Google Buch | BuchID = J6j1tgu9hAYC | Seite = 343 }}}}</ref> Haustiere (schwache Wirkung gegen Zecken<ref name="Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker">{{Literatur |Autor=Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker |Titel=Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2006 |ISBN=3-8304-4160-6 |Seiten=320 |Online={{Google Buch | BuchID = U0c68Fa4NMIC | Seite = 320 }}}}</ref>) und gegen Fliegen auf Müllkippen und in Erholungsgebieten eingesetzt. Es wurde 1966 erstmals in den USA zugelassen. Der Einsatz als Insektizid bei Nutzpflanzen wurde in den USA im Jahr 1987 verboten.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/reregistration/REDs/tcvp_red.pdf Reregistration Eligibility Decision for Tetrachlorvinphos (TCVP)] (PDF; 1,2 MB), Juli 2006.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=499 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 499 }}}}</ref>

== Zulassung ==
Tetrachlorvinphos steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e.<ref>Verordnung (EG) {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=Nr. 2076/2002}} der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Tetrachlorvinphos |CH=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Tetrachlorvinphos ist wenig toxisch, ist aber durch die [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] als potenziell [[Karzinogen|krebserregend]] eingestuft. Eine Bewertung der IARC vom März 2015 kommt zum Ergebnis, dass Tetrachlorvinphos aufgrund der Untersuchungen bei Ratten und Mäusen in die Kategorie 2B (möglicherweise krebserzeugend für den Menschen, ''possibly carcinogenic to humans'') eingestuft wird.<ref>IARC-Presseerklärung vom 20. März 2015 ''[http://www.iarc.fr/en/media-centre/iarcnews/pdf/MonographVolume112.pdf IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate inscecticides and herbicides]'', abgerufen am 23. März 2015.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polychlorbenzol]]
[[Kategorie:Chloralken]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Phosphorsäuremethylester]]

Tetrachlorvinphos - Versionsgeschichte

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