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2024-08-29T06:17:17Z

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Die '''Tetrachlorphenole''' bilden eine [[Stoffgruppe]] der Organochlorverbindungen, bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit vier [[Chlor]]atomen (–Cl) und einer [[Hydroxygruppe]] (–OH) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H2Cl4O.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Tetrachlorphenole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2,3,4,5-Tetrachlorphenol || 2,3,4,6-Tetrachlorphenol || 2,3,5,6-Tetrachlorphenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 2,3,4,5-TeCP   || 2,3,4,6-TeCP Dowicide 6 || 2,3,5,6-TeCP  
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3,4,5-Tetrachlorophenol.svg|100px]] || [[Datei:2,3,4,6-Tetrachlorophenol.svg|100px]] || [[Datei:2,3,5,6-Tetrachlorophenol.svg|100px]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|4901-51-3|Q26840906}} || {{CASRN|58-90-2|Q22051085}} || {{CASRN|935-95-5|Q2224522}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|25167-83-3|Q0}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|21013}} || {{PubChem|6028}} || {{PubChem|13636}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H2Cl4O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 231,89 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | farblose bis graue Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS_o" /><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 69–70 °C<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=2,3,4,5-Tetrachlorphenol|ZVG=117502|CAS=4901-51-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| 68 °C<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=510368|CAS=58-90-2|Name=2,3,4,6-Tetrachlorphenol|Abruf=2012-10-14}}</ref>
| 113–114 °C<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=2,3,5,6-Tetrachlorphenol|ZVG=39520|CAS=935-95-5|Abruf=2023-01-03}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 164 °C (31 mbar)<ref name="GESTIS_o" />
| 150 °C (21 mbar)<ref name="GESTIS_m" />
| 288 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,6 g·cm−3 (80 °C)<ref name="GESTIS_o" />
| 1,6 g·cm−3 (60 °C)<ref name="GESTIS_m" />
|
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| || < 1 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_o" /> ||
|-
| colspan="3" | schwer löslich in Wasser
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]] 
| {{GHS-Piktogramme|05|06}} {{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_o" />
| {{GHS-Piktogramme|06|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_m" />
| {{GHS-Piktogramme|06|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|301|315|318|335|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301|319|315|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301|335|410|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|261|273|280|301+310|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|273|301+310|305+351+338|501}}<ref name="Sigma2346">{{Sigma-Aldrich|SUPELCO|442282|Name=2,3,4,6-Tetrachlorophenol|Abruf=2011-07-01}}</ref>
| {{P-Sätze|273|301+310+330}}
|-
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
2,3,4,6-Tetrachlorphenol gilt als Verunreinigung in technischem [[Pentachlorphenol]] und entsteht bei dessen Herstellung als Nebenprodukt.

== Eigenschaften ==
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorphenole sind schwer löslich in Wasser und reagieren in Lösung schwach sauer.

== Verwendung ==
2,3,4,6-Tetrachlorphenol gehört zur Klasse der substituierten Phenolverbindungen, die in industriellen Anwendungen wie der Synthese von Pestiziden, Farbstoffen, Medikamenten, Kunststoffen usw. weit verbreitet sind.<ref name="Sigma2346" /> Die Verbindung wird auch als Desinfektionsmittel und Schutzmittel ([[Fungizid]]<ref>{{Literatur |Autor=Robert A. Lewis |Titel=Hawley's Condensed Chemical Dictionary |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2016 |ISBN=978-1-119-19372-2 |Seiten= |Online=[https://books.google.com/books?id=YKHcCwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&dq=58-90-2+use&hl=de books.google.com]}}</ref>) für Holz, Latex und Leder eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Sub Ramamoorthy, E. G. Baddaloo, Sita Ramamoorthy |Titel=Handbook of Chemical Toxicity Profiles of Biological Species |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=1995 |ISBN=978-1-56670-014-6 |Seiten=149 |Online=[https://books.google.com/books?id=GuUAZEU4BA0C&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA149&dq=%252258-90-2%2522+Tetrachlorphenol&hl=de books.google.com]}}</ref> Natrium-2,3,5,6-tetrachlorphenolat (das Natriumsalz von 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, CAS-Nummer: {{CASRN|85712-07-8|Q27270505}}) wird als Fungizid eingesetzt.<ref>[http://www.speclab.com/compound/c58902.htm 2,3,4,6-Tetrachlorophenol (SpecLab)]</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Bei der Zersetzung von Tetrachlorphenolen entsteht [[Chlorwasserstoff]] und andere hochgiftige Chlorprodukte wie PCDD/PCDF. Die Verbindungen sind sehr giftig für Wasserorganismen.

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Jennifer M. Gee, J. L. Peel
|Titel=Metabolism of 2,3,4,6-Tetrachlorophenol by Micro-organisms from Broiler House Litter
|Sammelwerk=[[Microbiology]]
|Band=85
|Nummer=2
|Datum=1974
|Seiten=237–243
|DOI=10.1099/00221287-85-2-237
|Kommentar=freier Volltext}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Chlorphenol| Tetrachlorphenole]]
[[Kategorie:Polychlorbenzol| Tetrachlorphenole]]

Tetrachlorphenole - Versionsgeschichte

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