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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetrachlormethan.svg|120px|Strukturformel von Tetrachlormethan]]
| Strukturhinweis = [[Keilstrichformel]] zur Verdeutlichung der Geometrie
| Andere Namen = * Tetrachlorkohlenstoff
* Kohlenstofftetrachlorid
* Perchlormethan
* Tetra
* R-10
* Benzinoform
| Summenformel = CCl4
| CAS = {{CASRN|56-23-5}}
| EG-Nummer = 200-262-8
| ECHA-ID = 100.000.239
| PubChem = 5943
| ChemSpider = 5730
| Beschreibung = farblose, unangenehm süßlich riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 153,82 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,594 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tetrachlormethan|ZVG=1480|CAS=56-23-5|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −23 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 76,7 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *119,4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 186,1 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 411,9 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 705 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Dipolmoment = 0<ref name="CRC90_6_188">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Permittivity (Dielectric Constant) of Gases|Kapitel=6|Startseite=188}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4630<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.239|Name=Carbon tetrachloride|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311+331|317|351|372|412|420}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352+312|304+340+311|502}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 3,2 mg·m−3<ref name="GESTIS"/><ref>{{SUVA-MAK |Name=Tetrachlormethan |CAS-Nummer=56-23-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2350 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>D. Lorke: ''A new approach to practical acute toxicity testing.'' In: ''Archives of toxicology.'' Band 54, Nummer 4, Dezember 1983, S. 275–287, {{DOI|10.1007/BF01234480}}, PMID 6667118.</ref> }}
| GWP = 2019 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=[https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf PDF]}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −128,2 kJ/mol<ref name="CRC90_5_19">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=19}}</ref>
}}

'''Tetrachlormethan''' (auch '''Tetrachlorkohlenstoff''', ''Tetra'') ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der [[Chlorkohlenwasserstoffe]]. Bei ihm sind alle [[Wasserstoff]]atome des [[Methan]]s durch [[Chlor]]atome [[Substitutionsreaktion|substituiert]]. Beide Bezeichnungen sind nach der [[IUPAC]]-[[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur]] korrekt, abhängig davon, ob die Verbindung als [[Organische Chemie|organische]] (''Tetrachlormethan'') oder [[Anorganische Chemie|anorganische]] (''Tetrachlorkohlenstoff'') [[Chemische Verbindung|Verbindung]] angesehen wird.

== Geschichte ==
Eine erste Herstellung gelang 1839 dem französischen Chemiker [[Henri Victor Regnault]] durch das Erhitzen von Chloroform mit Chlorgas.<ref name="Regnault1">V. Regnault: ''Sur les chlorures de carbone CCl et CCl2'' in [[Annales de Chimie|Ann. Chimie Physique]] 70 (1839) 104–107.</ref><ref name="Regnault2">V. Regnault: ''Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2'' in Ann. Pharm. 30 (1839) 350–352.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 153 ([https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf PDF]).</ref>

:<chem>CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl</chem>

Historisch bekannt ist es auch unter dem Namen '''Benzinoform'''.

== Herstellung ==
Tetrachlormethan fällt bei der industriellen Herstellung von [[Chloroform]] an. Dazu wird [[Chlor]] mit [[Methan]] oder [[Chlormethan]] auf 400–500 °C erhitzt. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise [[radikalische Substitution]] bis hin zu Tetrachlormethan statt:

:<chem>CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl</chem>

:<chem>CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl</chem>

:<chem>CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3 + HCl</chem>

:<chem>CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl</chem>

:Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von [[Chlorwasserstoff]] zunächst zu Chlormethan, und weiter zu [[Dichlormethan]], [[Trichlormethan]] (Chloroform) und schließlich Tetrachlormethan.

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch [[Destillation]] getrennt werden können.<ref name="Ullmann">A. Ohligschläger, K. Menzel, A.T. Kate, J. Ruiz Martinez, C. Frömbgen, J. Arts, A. McCulloch, M. Rossberg, W. Lendle, G. Pfleiderer, A. Tögel, T.R. Torkelson, K.K. Beutel: ''Chloromethanes'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2019; {{DOI|10.1002/14356007.a06_233.pub4}}.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
[[Datei:Carbon Tetrachloride.jpg|mini|Tetrachlormethan]]
Tetrachlormethan ist eine farblose, stark lichtbrechende, süßlich riechende, nicht brennbare, giftige Flüssigkeit mit einem [[Schmelzpunkt]] von −23 °C und einem [[Siedepunkt]] von 76,7 °C. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,02291, B = 1221,781 und C = −45,739 im Temperaturbereich von 293 bis 350 K.<ref name="Hildenbrand">Hildenbrand, D.L.; McDonald, R.A.: ''The Heat of Vaporization and Vapor Pressure of Carbon Tetrachloride; the Entropy from Calorimetric Data'' in [[J. Phys. Chem.]] 63 (1959) 1521–1523, {{DOI|10.1021/j150579a053}}.</ref> Tetrachlormethan ist mit [[Ethanol]], [[Ether]] oder [[Leichtbenzin|Benzin]] gut mischbar und es löst [[Fette]], [[Öle]] und [[Harz (Material)|Harze]]. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von Tetrachlormethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Tetrachlormethan.<ref name="Stephenson"/>

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Löslichkeiten zwischen Tetrachlormethan und Wasser'''<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: ''Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 37 (1992) 80–95, {{DOI|10.1021/je00005a024}}.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| °C || 0 || 10,0 || 20,5 || 31,0 || 41,3 || 52,5 || 64,0 || 75,0
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |Tetrachlormethan in Wasser
| in Ma-% || 0,089 || 0,063 || 0,060 || 0,072 || 0,068 || 0,078 || 0,096 || 0,115
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Wasser in Tetrachlormethan
| in Ma-% || 0,0086 || 0,0102 || 0,0124 || 0,0156 || 0,0194 || 0,0263 || 0,0284 || 0,0304
|}

=== Chemische Eigenschaften ===
Tetrachlormethan ist sehr reaktionsträge und wird von Säuren und Laugen nicht angegriffen. Bei Kontakt mit [[Alkalimetall]]en und [[Aluminium]] findet jedoch eine explosionsartige Reaktion statt. Unter [[Licht]]- und Wärmeeinwirkung entsteht besonders in Anwesenheit von Feuchtigkeit das Giftgas [[Phosgen]]. Tetrachlormethan gehört zu den [[Karzinogen|krebserzeugenden Stoffen]] und ist wie [[Chloroform]] stark leberschädigend. Außerdem ist es schädlich für Wasserorganismen und trägt mit zum Abbau der [[Ozon]]schicht bei, da es sich unter UV-Einwirkung aufspaltet: Es entstehen Chlorradikale, die sehr schädlich auf Ozon wirken ([[Ozonloch]] in der [[Arktis]] und [[Antarktis]]).

== Verwendung ==

Tetrachlormethan wurde bis Mitte des 20. Jahrhunderts für die [[chemische Reinigung]] von Textilien und bis in die 1980er Jahre in [[Feuerlöscher]]n und in der Industrie zur Entfettung von Bauteilen verwendet. In der Folgezeit wurde es wegen der [[Toxizität]] durch andere, weniger giftige Lösungsmittel ersetzt. Die geschätzten Produktionsmengen von Tetrachlormethan in Japan, USA und der EU zusammen betrugen im Jahr 1992 rund 720.000 Tonnen/Jahr.<ref name=Ross>Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a06_233.pub2}}</ref>

== Wirkung auf den Menschen ==
Tetrachlormethan ist ein sehr starkes [[Hepatotoxin]]. Die akute Vergiftung führt zu Leber- und Nierenschäden, die sich im Laufe einiger Wochen bis Monate zurückbilden können. Es wird aber auch von [[Leberzirrhose]]n als Spätfolge berichtet. Dauerhafte [[Exposition (Medizin)|Exposition]] führt zu schweren Schädigungen der Leber und der Nieren. Die leberschädigende Wirkung wird durch die gemeinsame Aufnahme von z. B. [[Ethanol]] oder [[Barbiturate]]n noch potenziert. Im [[Tierversuch]] wirkt Tetrachlormethan krebserregend, beim Menschen besteht ''der begründete Verdacht auf kanzerogenes Potential''. Die Verbindung zählt daher zu den [[Gefahrstoff#CMR-Stoffe|CMR-Stoffen]]. Toxikologisch relevante Dosen können vermutlich auch über die Haut aufgenommen werden.<ref name="GESTIS"/>

Typische akute Symptome nach dem Einatmen der Dämpfe von Tetrachlormethan sind, je nach Konzentration:
* [[Kopfschmerzen]]
* Übelkeit und Schwindel
* Störungen des [[Zentralnervensystem]]s
* Herabsetzung der Sinnesleistungen (Sehschärfe, Gehörempfindlichkeit usw.)
* Bewusstlosigkeit

Bei Hautkontakt kann es mit viel Wasser oder [[Polyethylenglycol]] abgewaschen werden.

== Sicherheitshinweise / Risikobewertung ==
Das Herstellen, Inverkehrbringen und Verwenden von Tetrachlormethan ist aufgrund seiner toxischen, krebserregenden und die [[Ozonschicht]] schädigenden Wirkung international verboten. Ausgesprochen wurde das Verbot mit der Aufnahme von Tetrachlormethan in das [[Montreal-Protokoll]] im September 1997 („Montrealer Änderungen“), es trat zum 10. November 1999 in Kraft. Die Verwendung ist seitdem nur noch zu Forschungszwecken erlaubt. Das Verbot ist in der [[Chemikalien-Ozonschichtverordnung]] geregelt.

Tetrachlormethan wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tetrachlormethan waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], Exposition von [[Arbeitnehmer]]n und hoher (aggregierter) Tonnage. Die Neubewertung lief von 2012 bis 2019 und wurde von [[Frankreich]] durchgeführt; anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/8bdf4479-4a7c-261b-f195-ad8b4bd6170e ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.000.239 |Name=Carbon tetrachloride |Evaluationsjahr=2012 |Status=Concluded |Abruf=2020-05-01}}</ref>

== Literatur ==
* M. Rossberg; W. Lendle; G. Pfleiderer, A. Tögel; T.R. Torkelson, K.K. Beutel: ''Chloromethanes'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a06_233.pub3}}.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Carbon tetrachloride|Tetrachlormethan}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Tetrahalogenmethane}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4184864-0|LCCN=sh/85/020127}}

[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]
[[Kategorie:Kältemittel]]
[[Kategorie:Ehemals nach REACH-Anhang XVII beschränkter Stoff]]

Tetrachlormethan - Versionsgeschichte

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