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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tetrachlorethen.svg|140px|Strukturformel Tetrachlorethen]]
| Name = Tetrachlorethen
| Andere Namen = * Tetrachlorethylen
* Per
* Ethylentetrachlorid
* Perchlorethylen
* Perchlorethen (PCE)
| Summenformel = C2Cl4
| CAS = {{CASRN|127-18-4}}
| EG-Nummer = 204-825-9
| ECHA-ID = 100.004.388
| PubChem = 31373
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, Chloroform-artig riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-20-00856|Name=Tetrachlorethen|Abruf=2014-03-26}}</ref>
| Molare Masse = 165,83 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,62 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tetrachlorethen|ZVG=13680|CAS=127-18-4|Abruf=2017-11-13}}</ref>
| Schmelzpunkt = −22 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 121 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *19,4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 32,5 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 52,5 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 82,4 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (160 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit den meisten org. Lösungsmitteln<ref name="roempp" />
| Brechungsindex = 1,5059<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.388|Name=tetrachloroethylene|Abruf=2016-08-03}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|319|336|351|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|304+340+312|333+313|337+313|391}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * ''nicht vergeben da Verdacht auf karzinogene Wirkung''<ref name="roempp" />
* Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 345 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Tetrachlorethen |CAS-Nummer=127-18-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2630 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
| Standardbildungsenthalpie = −50,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21}}</ref>
}}

'''Tetrachlorethen''' (Trivialname: ''Perchlorethylen'', auch ''Perchlor'', kurz ''Per'' bzw. ''PCE'') ist eine farblose, nicht brennbare flüchtige Flüssigkeit, deren Dämpfe viel schwerer als Luft sind. Es lässt sich formal vom [[Ethen]] ableiten, bei dem alle vier Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt wurden, daher gehört es zu den [[LCKW|leichtflüchtigen Chlorkohlenwasserstoffen]]. Tetrachlorethen löst [[Polyolefine]] und chemisch verwandte Kunststoffe an und macht sie weich und undurchsichtig.

Aufgrund seiner weiten Verbreitung in Industrie und Gewerbe (besonders in der [[Chemische Reinigung|chemischen Reinigung]]) und einer hohen Umweltmobilität gehört Tetrachlorethen zu den Hauptkontaminanten des Grundwassers.<ref>Silke Granzow: ''Isolierung und Charakterisierung eines neuen Tetrachlorethen dechlorierenden strikt anaeroben Bakteriums.'' Herbert Utz Verlag, 1998, ISBN 3-89675-388-6.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
[[Michael Faraday]] synthetisierte Tetrachlorethen zuerst 1821 durch thermische Zersetzung von [[Hexachlorethan]] in einer glühenden Röhre.<ref name="Faraday">Faraday, M.: ''On Two New Compounds of Chlorine and Carbon, and on a New Compound of Iodine, Carbon, and Hydrogen'' in [[Philosophical Transactions of the Royal Society of London]] 111 (1821 47–74).</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 153 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>

:<math>\mathrm{C_2Cl_6 \ \longrightarrow C_2Cl_4 \ + \ Cl_2}</math>

Heute wird Tetrachlorethen meist durch Hochtemperatur-Chlorolyse leichter Kohlenwasserstoffe produziert, wobei die Methode der von Faraday verwandten ähnelt.<ref name="Ullmann">M. Rossberg u. a.: ''Chlorinated Hydrocarbons.'' In: ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.'' Wiley-VCH, Weinheim 2006. {{DOI|10.1002/14356007.a06_233.pub2}}</ref> Nebenprodukte der Reaktion sind [[Tetrachlormethan]], [[Chlorwasserstoff]] und [[Hexachlorbutadien]].

Einige weitere Verfahren wurden entwickelt. So die Reaktion von [[1,2-Dichlorethan]] bei 400 °C mit [[Chlor]]:
:<math>\mathrm{ClCH_2CH_2Cl + 3 \ Cl_2 \rightarrow Cl_2C \mathord= CCl_2 + 4 \ HCl}</math>
Die Reaktion wird mit einem Gemisch von [[Kaliumchlorid]] und [[Aluminiumchlorid]] als Katalysator durchgeführt. Das als Nebenprodukt entstehende [[Trichlorethen]] wird durch [[Destillation]] abgetrennt.

== Eigenschaften ==
Tetrachlorethen ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 121 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am Siedepunkt 34,68 kJ·mol−1.<ref>V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,18056, B = 1440,819 und C = −49,171 im Temperaturbereich von 301 bis 380,8 K.<ref>J. Polak, S. Murakami, V. T. Lam, Benson, George C.: ''Excess enthalpy, volume, and Gibbs free energy of cyclopentane-tetrachloroethylene mixtures at 25.deg.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 15, 1970, S. 323–328, [[doi:10.1021/je60045a041]].</ref> In fester Phase existieren zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen. Die Kristallform II wandelt sich bei −63,15 °C mit einer Umwandlungswärme von 0,82 kJ·mol−1 in die Kristallform I um. Diese schmilzt dann bei −22,35 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 10,88 kJ·mol−1.<ref>N. V. Novoselova, I. B. Rabinovich, L. Ya. Tsvetkova, E. M. Moseeva, A. G. Babinkov: ''Heat capacity and thermodynamic functions of tetrachloroethylene.'' In: ''Zhur. Fiz. Khim.'' 60, 1986, S. 1627–1630.</ref><ref>E. S. Domalski, E. D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' In: ''[[J. Phys. Chem. Ref. Data]].'' 25, 1996, S. 1, [[doi:10.1063/1.555985]].</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von Tetrachlorethen in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Tetrachlorethen.<ref name="Stephenson" />

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Löslichkeiten zwischen Tetrachlorethen und Wasser'''<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: ''Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 37, 1992, S. 80–95, [[doi:10.1021/je00005a024]].</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| °C || 0 || 9,5 || 19,5 || 31,1 || 40,0 || 50,1 || 61,3 || 71,0 || 80,2 || 91,8
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |Tetrachlorethen in Wasser
| in Ma-% || 0,0273 || 0,0270 || 0,0286 || 0,0221 || 0,0213 || 0,0273 || 0,0304 || 0,0377 || 0,0380 || 0,0523
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Wasser in Tetrachlorethen
| in Ma-% || 0,0045 || 0,0054 || 0,0075 || 0,0091 || 0,0104 || 0,0117 || 0,0142 || 0,0205 ||0,0214 || 0,0245
|}

== Verwendung ==
[[Datei:Tetrachlorethylen TC 01.jpg|mini|links|Tetrachlorethylen wird großtechnisch hergestellt. Im Bild ein [[Tankcontainer]] mit Tetrachlorethylen auf einem [[Güterwagen]].]]
Tetrachlorethen ist ein [[Lösungsmittel]], das in der [[Textilindustrie|Textil]]-, [[Filmkopierwerk|Film-]], [[Optische Industrie|optischen]] und in der [[Metallindustrie]] Anwendung findet. Wegen seines hohen Fettlösevermögens wird es dort als Entfettungsmittel verwendet. In der optischen Fertigung werden Linsen und Prismen vor der Verbindung zu optischen Elementen durch [[Verkittung]] oder [[Ansprengen]] mit Tetrachlorethen gereinigt (auch manuell). Die heute gebräuchlichen Anlagen haben mehrere Fluttanks sowie die Möglichkeit der Dampfentfettung (Kondensation von Lösemitteldampf auf den zu reinigenden Teilen), so dass eine praktisch fettfreie Oberfläche erhalten wird. Das Lösemittel wird anschließend anlagenintern durch Destillation aufgearbeitet. Da chlorierte Kohlenwasserstoffe bei Säureeintrag zur autokatalytischen Zersetzung (Bildung von Chlorwasserstoff) neigen, wird Tetrachlorethylen für die Metallreinigung mit speziellen Stabilisatoren (Amine, Epoxide) angeboten.
[[Datei:Professionelle reinigung (P).svg|mini|links|130px|Textilpflegesymbol: Reinigen mit Perchlorethylen]]
Ein weiteres bedeutendes Anwendungsgebiet ist die [[chemische Reinigung]]. Daher rührt auch das „P“ („Perchlorethylen“) auf dem [[Textilpflegesymbol|Pflegesymbol]] der Textiletiketten.

Eine ungewöhnliche Verwendung fand Tetrachlorethen in den 1960er Jahren in dem [[Homestake-Experiment]], einem Pionierexperiment der [[Elementarteilchenphysik]]. Hier wurden 615 t des Stoffes in einer Goldmine eingelagert, um mit Hilfe einer Kernreaktion das lange postulierte, aber sehr schwer nachzuweisende [[Neutrino]] zu finden.<ref>Lothar Oberauer, Michael Wurm: ''[http://www.wissenschaft-online.de/artikel/1018264&_wis=1 Astrophysik mit Neutrinos].'' (PDF; 1,1 MB). In: ''Sterne und Weltraum.'' Februar 2010, S. 30–38.</ref>

In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts entdeckte [[Maurice Crowther Hall]], dass Tetrachlorethen außerordentlich wirksam gegen [[Hakenwürmer]] ist, weshalb es auch als [[Anthelminthikum]] Einsatz fand.<ref>[https://www.nal.usda.gov/exhibits/speccoll/exhibits/show/parasitic-diseases-with-econom/item/8197 ''Maurice C. Hall'']. usda.gov. Abgerufen am 28. Dezember 2024.</ref> In der [[Tierkörperverwertung]]<ref>inFranken.de: [https://www.infranken.de/regional/bad-kissingen/Noch-immer-chemischer-Fettloeser-im-Grundwasser;art211,298068 Noch immer chemischer Fettlöser im Grundwasser] (Umweltschadensfall ausgelöst durch eine mit PER betriebene Tierkörperverwertungsanstalt).</ref> findet Tetrachlorethen heute keine Verwendung mehr.<ref>Reinhard Matissek, Gabriele Steiner, Markus Fischer: ''Lebensmittelanalytik.'' Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92204-9, S. 334.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Tetrachlorethen ist als krebserzeugender Gefahrstoff der [[Gefahrgut|Kategorie drei]] eingestuft. Die chronische Aufnahme führt zu Leber- und Nierenschäden. Es steht in Verdacht, [[Teratogen|reproduktionstoxisch]] und [[karzinogen]] zu sein.

Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] stufte Tetrachlorethen im Jahr 2014 als wahrscheinlich krebserzeugend ein (probably carcinogenic to humans, Group 2A).<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |Verlag=International Agency for Research on Cancer |Ort=Lyon |Datum=2014 |Sprache=en |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |BandReihe=106 |ISBN=978-92-832-0144-1 |Online=https://publications.iarc.fr/130}}</ref>

Tetrachlorethen zersetzt sich durch Licht, Feuchtigkeit und Hitze (Zersetzungstemperatur: ab 150 °C). Dabei setzt es u. a. eine Reihe gefährlicher Zersetzungsprodukte frei, wie z. B. [[Chlorwasserstoff]], [[Phosgen]], [[Chlor]], [[Dioxine|polychlorierte Dibenzodioxine]] (PCDD) oder polychlorierte Dibenzofurane (PCDF).

Tetrachlorethen reagiert mit einer Reihe anderer Chemikalien (vor allem mit [[Metalle]]n und Metallverbindungen) teils sehr heftig, dabei kann es zur starken Hitzeentwicklung bis hin zur Explosion kommen. Auch dabei können gefährliche Produkte und Dämpfe entstehen oder freigesetzt werden.

== Tetrachlorethen als Gefahrstoff ==
Bei der Verwendung von Tetrachlorethen sind Arbeitsplatzbelastungen in der [[Metallindustrie]] und in [[Chemische Reinigung|Chemischen Reinigungen]] möglich. Belastungen der Anwohner in der Nähe von Betrieben, die mit Tetrachlorethen arbeiten, für die ein Grenzwert von 0,1 mg pro Kubikmeter Raumluft gilt<ref>{{§|15|bimschv_2_1990|juris}} der [[Verordnung zur Emissionsbegrenzung von leichtflüchtigen halogenierten organischen Verbindungen]].</ref> und die Anreicherung von Tetrachlorethen im [[Grundwasser]] sind die häufigsten Umweltbelastungen. Das Referenzverfahren, um Belastungen in der Umgebung von Tetrachlorethenemittenten zu ermitteln, sind Raumluftanalysen mit Hilfe sogenannter [[Passivsammler]], die nach dem Diffusionsprinzip arbeiten.<ref>innenraumanalytik.at: [https://www.innenraumanalytik.at/Newsletter/merkblatt_tce.pdf Merkblatt – Tetrachlorethen] (PDF; 15 kB).</ref> Dabei beträgt die durchschnittliche Tetrachlorethenbelastung in ländlichen Regionen weniger als 1 µg pro Kubikmeter Luft und in Ballungsgebieten zwischen 2 und 5 µg pro Kubikmeter Luft, was der Größenordnung nach 1/100 des Grenzwertes entspricht.<ref>umweltlexikon-aktuell.de: [http://www.umweltlexikon-aktuell.de/RUBwerkstoffmaterialsubstanz/Tetrachlorethen.php „Tetrachlorethen“]</ref>

Stand der Technik ist seit geraumer Zeit die Verwendung in geschlossenen Anlagen, deren Luft-Emissionen durch verschiedene Maßnahmen wie Vakuum und Aktivkohlefilter in der Abluft minimiert werden. Jedoch ist der Betrieb solcher Anlagen in Altbauten mit Balkendecken nach wie vor kritisch, weil in den Balkendecken das Tetrachlorethen gespeichert wird und nur langsam verdampft.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.berlin.de/umwelt/aufgaben/luft-chemische-reinigung.html |text=''Luftreinhaltung bei Chemischen Reinigungen.'' |wayback=20100301163640 |archiv-bot=}} Umweltportal auf Berlin.de, abgerufen am 9. Dezember 2010.</ref> Chemische Textilreinigungen werden teils aus diesen Gründen auf [[Halogenierung|nichthalogenierte]] [[Kohlenwasserstoff]]lösemittel umgestellt (d. h. Kohlenwasserstoffe, bei denen kein Wasserstoffatom durch eines der [[Halogene]] [[Fluor]], [[Chlor]] oder [[Brom]] ersetzt ist).

[[Bodenkontamination]] durch Tetrachlorethen werden im [[Altlastenkataster]] erfasst.

Für Trinkwasser ist laut der deutschen [[Trinkwasserverordnung]] ein Grenzwert von 10 µg pro Liter für die Summe von [[Trichlorethen]] und Tetrachlorethen festgelegt.<ref>{{§|Anlage+2|trinkwv_2001|buzer|text=Text der Anlage 2 (zu § 6 Absatz 2) der Trinkwasserverordnung}}.</ref>

Tetrachlorethen wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und gegebenenfalls Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tetrachlorethen waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[PBT-Stoff|PBT]]/[[vPvB-Stoff]]e. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von [[Lettland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/827c5a7a-181f-2308-bf14-4fe414401d3b ''Substance Evaluation Report''] und [https://echa.europa.eu/documents/10162/86e414e0-33ff-9453-c0fe-7ac67c14606d ''Conclusion Document''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.004.388 |Name=Tetrachloroethylene |Evaluationsjahr=2013 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Tetrachloroethylene|Tetrachlorethen}}
* [https://www.dguv.de/ifa/publikationen/reports-download/bia-reports-2002-bis-2004/bia-report-3-2003/index.jsp Stoffdossier beim Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung]
* [https://gutgekleidet.com/schutz.htm Einsatz von PER in der chemischen Reinigung]
* {{Inchem |Typ=cicads |ID=cicad68 |Name=Tetrachlorethene }}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4184861-5|LCCN=sh95000495|NDL=01120522}}

[[Kategorie:Chloralken]]

Tetrachlorethen - Versionsgeschichte

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