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2026-02-18T16:14:05Z

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Die '''Tetrachlorbenzole''' bilden eine [[Stoffgruppe]] der Organochlorverbindungen, bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit vier [[Chlor]]atomen (–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H2Cl4.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Tetrachlorbenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol || 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol || 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1,2,3,4-Tetrachlorbenzen 1,2,3,4-TeCB || 1,2,3,5-Tetrachlorbenzen 1,2,3,5-TeCB || 1,2,4,5-Tetrachlorbenzen 1,2,4,5-TeCB
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1,2,3,4-Tetrachlorobenzene.svg|75px|Struktur von 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol]]
| [[Datei:1,2,3,5-Tetrachlorobenzene.svg|110px|Struktur von 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol]]
| [[Datei:1,2,4,5-Tetrachlorobenzene.svg|110px|Struktur von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|634-66-2|Q27109095}} || {{CASRN|634-90-2|Q27116931}} || {{CASRN|95-94-3|Q2557079}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|12463}} || {{PubChem|12468}} || {{PubChem|7270}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H2Cl4
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 215,89 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| farblose Kristalle mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS_1234"/>
| graues geruchloses Pulver<ref name="GESTIS_1235"/>
| graues geruchloses Pulver<ref name="GESTIS_1245"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 47 °C<ref name="GESTIS_1234"/>
| 51 °C<ref name="GESTIS_1235"/>
| 139–142 °C<ref name="GESTIS_1245"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 246 °C<ref name="GESTIS_1234"/>
| 246 °C<ref name="GESTIS_1235"/>
| 240–246 °C<ref name="GESTIS_1245"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,73 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_1234"/>
| –<ref name="GESTIS_1235"/>
| 1,86 g·cm−3 (22 °C)<ref name="GESTIS_1245"/>
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 28 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_1234"/> || sehr schwer löslich<ref name="GESTIS_1235"/> || 0,3 mg·l−1 (22 °C)<ref name="GESTIS_1245"/>
|-
| colspan="3" | praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan="3" | {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_1234"/><ref name="GESTIS_1235"/><ref name="GESTIS_1245"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| colspan="3" | {{H-Sätze|302|410|KeineKat=ja}}
|-
| colspan="3" | {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}
| {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}
| {{P-Sätze|273|301+312+330}}
|-
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
Tetrachlorbenzole werden durch katalytische [[Chlorierung]] von [[Trichlorbenzole]]n (z. B. mit [[Eisen(III)-chlorid]] als [[Katalysator]]) gewonnen.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=4205014A| Titel=Process for 1,2,4,5-tetrachlorobenzene| A-Datum=1979-04-30| V-Datum=1980-05-27| Anmelder=Dow Chemicals Co| Erfinder=Irvin W. Potts Jr}}</ref>

Sie fallen auch als [[Synthese]]-Zwischenprodukt bei der Herstellung von Chlorbenzolen an. Wird bei der Herstellung die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen [[Dichlorbenzole]] gewonnen werden, wobei auch weiterhin [[Chlorbenzol]] und die höher chlorierten Benzole wie eben Tetrachlorbenzole als Nebenprodukt entstehen.

== Eigenschaften ==
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln.

== Verwendung ==
1,2,3,5- und vor allem 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol werden als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Herbizid]]en, [[Insektizid]]en, [[Entlaubungsmittel]]n und anderen chemischen Verbindungen wie [[2,4,5-Trichlorphenol]] (was zum Beispiel beim [[Sevesounglück]] der Fall war) verwendet.<ref>EPA: [http://www.epa.gov/waste/hazard/wastemin/minimize/factshts/tetchlben.pdf ''Tetrachlorbenzene''] (PDF-Datei; 8 kB)</ref><ref>{{Literatur |Autor= |Titel=NTP Toxicity Study Reports |Verlag=National Toxicology Program |Ort= |Datum=1991 |Seiten=11 |Online=[https://books.google.com/books?id=4mrSWQi2luwC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA11&dq=%2522Tetrachlorobenzene%2522&hl=de books.google.com]}}</ref>
[[Datei:Seveso reaction de.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Reaktionsablauf]]

Bis 1977 wurden die Tetrachlorbenzole als Isomerengemisch wechselnder Zusammensetzung mit einem Anteil von ca. 10 % Transformatorenölen auf der Basis von polychlorierten Biphenylen zur Viskositätserniedrigung zugemischt. Die Tetrachlorbenzole finden Verwendung als Synthesebausteine in organischen Synthesen. Die Hydrolyse von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol zu 2,4,5-Trichlorphenol, einem Zwischenprodukt für Pestizide, wurde wegen der Gefahr der Bildung von TCDD (siehe Dioxine) weltweit fast völlig eingestellt.<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|Name=Tetrachlorbenzole|ID=RD-20-00852|Abruf=2021-12-08}}</ref>

1,2,3,4-Tetrachlorbenzol dient als Zwischenprodukt (als Gemisch mit dem 1,2,4,5-Isomer) für [[Pentachlornitrobenzol]].<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=NTP Toxicity Study Reports |Verlag=National Toxicology Program |Ort= |Datum=1991 |Seiten=8 |Online=[https://books.google.com/books?id=8VxFx7h_ffQC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA8&dq=%2522Tetrachlorobenzene%2522+pentachlorobenzene+synthesis&hl=de books.google.com]}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Aus Tetrachlorbenzolen können durch Einwirkung von Sonnenlicht [[polychlorierte Biphenyle]] entstehen. Bei Erhitzung zersetzen sich die Stoffe, wobei die Bildung von [[Chlorwasserstoff]], [[Kohlenmonoxid]], [[Kohlendioxid]], [[Chlor]], [[Phosgen]], [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|Polychlordibenzo-p-dioxine und Polychlordibenzofurane]] möglich ist. Der akute orale [[LD50|LD50]]-Wert liegt bei etwa 1500 mg/kg.<ref>VetPharm: [https://www.vetpharm.uzh.ch/reloader.htm?clinitox/toxdb/WDK_061.htm?clinitox/wdk/toxiwdk.htm ''Toxizität bei Labortieren'']</ref>

== Weblinks ==
* [http://aem.asm.org/cgi/content/abstract/57/5/1430 ''Degradation of 1,2,4-Trichloro- and 1,2,4,5-Tetrachlorobenzene by Pseudomonas Strains'']
* [http://toxsci.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/53/2/245 ''Comparative Hepatocarcinogenicity of Hexachlorobenzene, Pentachlorobenzene, 1,2,4,5-Tetrachlorobenzene, and 1,4-Dichlorobenzene: Application of a Medium-Term Liver Focus Bioassay and Molecular and Cellular Indices'']
* [http://metacyc.org/META/new-image?type=PATHWAY&object=PWY-6099 ''Pathway: 1,2,4,5-tetrachlorobenzene degradation'']

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_1234">{{GESTIS|Name=1,2,3,4-Tetrachlorbenzol|ZVG=15450|CAS=634-66-2|Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS_1235">{{GESTIS|Name=1,2,3,5-Tetrachlorbenzol|ZVG=15750|CAS=634-90-2|Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS_1245">{{GESTIS|Name=1,2,4,5-Tetrachlorbenzol|ZVG=15460|CAS=95-94-3|Abruf=2026-02-18}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polychlorbenzol| Tetrachlorbenzole]]

Tetrachlorbenzole - Versionsgeschichte

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